3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 36640-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde；3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 317.174
• InChiKey: VRZIEABHBDKTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-methyl-3-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Anticancer heterocyclic hybrids: design, synthesis, molecular docking and evaluation of new thiazolidinone-pyrazoles

  摘要：

  为了获得潜在的抗癌剂，通过连接噻唑烷酮和吡唑骨架合成了杂交化合物。在合成的化合物中，2-（1,3-二苯基-1-H-吡唑-4-基）-3-苯基噻唑烷-4-酮 (4a) 基于对接得分（-9.307）和结合得分（-66.46）以及良好的ADME参数，被发现是最有效的化合物。化合物4a的体外抗癌活性表现出对肺癌（NCI-H23）细胞系的最大抑制率，中等抑制率为31.01%。分子对接研究表明，这些杂交化合物与过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）的活性位点结合良好。多柔比星被用作阳性对照。可以得出结论，具有吡唑噻唑烷酮环系统的4a具有成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2022-0110
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的 2,4-噻唑烷二酮衍生物作为 PPAR-γ 调节剂的合成、对接、体外和体内抗糖尿病活性

  摘要：

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48

  DOI：

  10.1002/ardp.201700223

文献信息

• One pot synthesis of thiazolo[2,3-b]dihydropyrimidinone possessing pyrazole moiety and evaluation of their anti-inflammatory and antimicrobial activities
  作者：Shivapura Viveka、Dinesha、Gundibasappa Karikannar Nagaraja、Prasanna Shama、Guru Basavarajaswamy、K. Poornachandra Rao、Marikunte Yanjarappa Sreenivasa

  DOI：10.1007/s00044-017-2058-8

  日期：2018.1

  3-b]dihydropyrimidinone derivatives were synthesized as dual anti-inflammatory and antimicrobial agents. Among the compounds studied, 3-fluoro-4-methylphenyl analogues (3a, 3e, and 3i) are considered to be promising leads for novel anti-inflammatory agents compared with the standard drug. The superior antimicrobial property of the compounds 3a, 3b, and 3d indicates that 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole

  合成了一系列吡唑结合的噻唑并[2,3- b ]二氢嘧啶酮衍生物作为抗炎和抗菌药。在研究的化合物中，与标准药物相比，3-氟-4-甲基苯基类似物（3a，3e和3i）被认为是新型抗炎药的有前途的线索。化合物3a，3b和3d的优异抗菌性能表明3-（3,4-二氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑取代是高活性的有利部位。进行了分子对接研究，以预测这些化合物与COX-2同工酶的假设结合模式。本研究的结果表明，噻唑并[2,3- b ]二氢嘧啶酮衍生物上的1,3-二芳基吡唑取代可能潜在地构成一类具有抗菌特性的新型消炎药，并且可能是一种有趣的药物设计方法。新的选择性COX-2抑制剂。
• Synthesis, docking, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> antidiabetic activity of pyrazole-based 2,4-thiazolidinedione derivatives as PPAR-γ modulators
  作者：Mohd. Javed Naim、Ozair Alam、Md. Jahangir Alam、Mohammad Shaquiquzzaman、Md. Mumtaz Alam、Vegi Ganga Modi Naidu

  DOI：10.1002/ardp.201700223

  日期：2018.4

  The design, synthesis, structure–activity relationship, and biological activity of 2,4‐thiazolidinedione derivatives as peroxisome proliferator‐activated receptor‐γ (PPAR‐γ) modulators for antidiabetic activity are reported. Fifteen 2,4‐thiazolidinedione derivatives clubbed with pyrazole moiety were docked into the ligand binding domain of PPAR‐γ by the Glide XP module of Schrodinger. Eight derivatives

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48
• Design, synthesis, anticonvulsant and analgesic studies of new pyrazole analogues: a Knoevenagel reaction approach
  作者：Shivapura Viveka、Dinesha Dinesha、Prasanna Shama、Shivalingegowda Naveen、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Gundibasappa Karikannar Nagaraja

  DOI：10.1039/c5ra17391d

  日期：——

  with substituted thiazolidine, pyrazolone, thiazolo[3,2-a]pyrimidine, Meldrum's acid and barbituric acid yielded a variety of heterocycles bearing the pyrazole moiety. The newly synthesized compounds were characterized by elemental and spectroscopic analysis; in addition, the structure of compound 1a has been elucidated by single crystal X-ray diffraction technique. The synthesized molecules were evaluated

  本工作涉及从3-（3,4-二卤苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛开始的许多新化合物的设计和合成。通过采用Knoevenagel缩合反应来合成化合物，以满足抗惊厥和镇痛活性所需的结构先决条件。3-（3,4-二卤代苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛与取代的噻唑烷，吡唑啉酮，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，梅德鲁姆酸和巴比妥酸反应生成多种带有吡唑部分的杂环。通过元素分析和光谱分析对新合成的化合物进行了表征。另外，化合物1a的结构已经通过单晶X射线衍射技术阐明了这一点。使用最大电休克发作（MES）测试评估合成的分子的体内抗惊厥活性，同时通过甩尾法研究其镇痛活性。此外，使用旋转脚架毒性法研究所选化合物的毒性特征。在合成的化合物中，1a，4a和7a具有有效的抗惊厥活性，1b，5a，5b，7a和7b表现出最高的镇痛活性，没有任何毒性。还努力建立被测化合物之间的构效关系。
• Synthesis of new pyrazole derivatives via multicomponent reaction and evaluation of their antimicrobial and antioxidant activities
  作者：Shivapura Viveka、Dinesha、Leelavathi Narayana Madhu、Gundibasappa Karikannar Nagaraja

  DOI：10.1007/s00706-015-1428-5

  日期：2015.9

  of pyrazole containing pyrimidine, 1,4-dihydropyridine, and imidazole derivatives using substituted 4-formylpyrazole as a key intermediate via multicomponent reaction sequence. The structures of these unknown compounds were elucidated by IR, 1H NMR, 13C NMR, LC–MS, and elemental analysis. The synthesized products were screened for their in vitro antimicrobial and antioxidant properties. Among the tested

  摘要这项工作描述了新的一系列含有嘧啶，1,4-二氢吡啶和咪唑衍生物的吡唑的合成和表征，该衍生物通过多组分反应序列使用取代的4-甲酰基吡唑作为关键中间体。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析阐明了这些未知化合物的结构。筛选合成产物的体外抗菌和抗氧化性能。在测试的3-（3,4-二卤代苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-基中，掺入的乙酰基二氢嘧啶化合物显示出有希望的抗菌活性和DPPH自由基清除活性，其抑制水平分别为89.4％和83.3％ 。 图形概要
• Synthesis of 3‐(trifluoromethyl)‐1‐(perfluorophenyl)‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐5(4 <i>H</i> )‐one derivatives via Knoevenagel condensation and their biological evaluation
  作者：Sujata G. Dengale、Hemantkumar N. Akolkar、Bhausaheb K. Karale、Nirmala R. Darekar、Sadhana D. Mhaske、Mubarak H. Shaikh、Dipak N. Raut、Keshav K. Deshmukh

  DOI：10.1002/jccs.202000357

  日期：2021.4

  small focused library of the synthesis of 3‐(trifluoromethyl)‐1‐(perfluorophenyl)‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one derivatives (4a‐d, 5a‐f, and 6a‐e) has been efficiently prepared via the Knoevenagel condensation approach. All the derivatives were synthesized by conventional and nonconventional methods like ultrasonication and microwave irradiation, respectively. Several derivatives exhibited excellent anti‐inflammatory

  为了寻找新的活性分子，一个小型的合成3-（三氟甲基）-1-（全氟苯基）-1 H-吡唑-5（4 H）-one衍生物（4a-d，5a-f和6a‐e）已通过Knoevenagel缩合方法得到了有效制备。所有衍生物均分别通过常规方法和非常规方法（如超声处理和微波辐射）合成。与标准药物相比，几种衍生物具有出色的抗炎活性。此外，发现合成的化合物具有潜在的抗氧化活性。另外，为了合理化观察到的生物活性数据，还进行了计算机吸收，分布，代谢和排泄（ADME）的预测研究。体外和计算机研究的结果表明，3-（三氟甲基）-1-（全氟苯基）-1 H-吡唑-5（4 H）-一衍生物（4a-d，5a-f和6a-e）可能具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。