1-benzyl-3-(5-bromo-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 167303-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(5-bromo-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(N-Benzyl-3-succinimidyl)-5-bromo-1H-indole；1-Benzyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 167303-74-4
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 383.244
• InChiKey: WPXJOYCECPNFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 N-苄基马来酰亚胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 144.0h， 以23%的产率得到1-benzyl-3-(5-bromo-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines

  摘要：

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1214

文献信息

• Indole derivatives as 5-HT1-like agonists for use in migraine
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05607960A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to 3,5-disubstituted indole compounds which are selective agonists which act on 5-hdroxytryptamine receptors useful in the treatment of migraine.

  本发明涉及3,5-二取代吲哚化合物，它们是选择性激动剂，作用于对治疗偏头痛有用的5-羟色胺受体。
• A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines
  作者：John E. Macor、David H. Blank、Kevin Ryan、Ronald J. Post

  DOI：10.1055/s-1997-1214

  日期：1997.4

  An efficient, two step synthesis of 3-(pyrrolidin-3-yl)indoles 4 is described. Indoles react with maleimides in refluxing acetic acid affording 3-(indol-3-yl)succinimides 6. Reaction times and yields depend on the substituents on the indole 5. Direct reduction of the succinimides 6 with LAH affords the desired conformationally restricted tryptamine derivatives 4.

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。
• INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS FOR USE IN MIGRAINE
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0695301B1

  公开（公告）日：1996-10-30
• US5607960A
  申请人：——

  公开号：US5607960A

  公开（公告）日：1997-03-04
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5-H1-LIKE AGONISTS FOR USE IN MIGRAINE<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOL EN TANT QU'AGONISTES SIMILAIRES AU 5-HT1 POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MIGRAINE
  申请人：——

  公开号：WO1994024127A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  [EN] Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable solvates (including hydrates) of either entity, wherein R<1> is (A); (B); (C); (D); or CH2CH2NR<3>R<4> (E); R<2> is R<5>R<6>C(OH)A or R<7>COA; R<3> is H, C1-C6 alkyl, substituted alkylene, C3-C7 cycloalkyl optionally substituted with HO, C3-C6 alkenyl optionally substituted with aryl, C5-C7 cycloalkenyl or C3-C6 alkynyl; R<4> is H or C1-C6 alkyl; R<5> and R<6> are each independently selected from H, C1-C6 alkyl, C1-C4 perfluoroalkyl and C3-C7 cycloalkyl, or, together with the carbon atom to which they are attached, form a 3- to 7-membered carbocyclic or optional heterocyclic ring; R<7> is C1-C6 alkyl, substituted alkylene, C3-C7 cycloalkyl or aryl; A is a direct link or optionally C1-C4 alkyl branched C1-C6 alkylene or C2-C6 alkenylene; and k is 0, 1 or 2; are selective 5-HT1-like agonists useful in the treatment of migraine, cluster headache, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés selon la formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables et les solvates pharmaceutiquement acceptables (y compris les hydrates) de ces entités. Dans cette formule R1 représente (A); (B); (C); (D) ou CH2CH2NR3R4 (E); R2 représente R5R6C(OH)A ou R7COA; R3 représente H, alkyle C1-C6 substitué alkylène, cycloalkyle C3-C7 optionnellement substitué avec HO, alkényle C3-C6 optionnellement substitué avec aryle, cycloalkenyle C5-C7 ou alkynyle C3-C6; R4 représente H ou alkyle C1-C6; R5 et R6 sont chacun indépendamment sélectionnés parmi H, alkyle C1-C6, perfluoroalkyle C1-C4 et cycloalkyle C3-C7, ou, ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, ils forment une chaîne carbocyclique ou optionnellement hétérocyclique de 3 à 7 ramifications; R7 représente alkyle C1-C6 substitué alkylène, cycloalkyle C3-C7, ou aryle; A représente une liaison directe ou optionnellement alkénylène C2-C6 ou alkylène C1-C6 avec une ramification alkyle C1-C4; et k vaut 0, 1 ou 2; Ces composés sont des agonistes sélectifs similaires à 5-HT1, utiles dans le traitement de la migraine, de la céphalée vasculaire de Horton, de l'hémicranie paroxysmique chronique et du mal de tête associé avec les maladies vasculaires.