trans-2-(5-phenyltetrazol-2-yl)cyclohexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trans-2-(5-phenyltetrazol-2-yl)cyclohexylamine
• 英文别名: (1R,2R)-2-(5-phenyltetrazol-2-yl)cyclohexan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅
• 分子量: 243.311
• InChiKey: MGGCPBDITYRXQJ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(5-phenyltetrazol-2-yl)cyclohexylamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-phenyl-2-((1S,2S)-trans-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel nitrogen containing chelating ligands from aziridines — Preparation, coordination studies, and catalytic application in the cyclopropanation of styrene

  摘要：

  已合成新型配体，通过易得的环氧丙烷与适当的氮基亲核试剂在温和条件下反应。这些配体与相应的铜盐反应后可以轻松获得不同化学计量的配合物。其中一种配体的对映纯形式已经获得，并应用于苯乙烯环丙烷化反应中，铜催化剂在与已知体系相比表现出意外高的对映选择性。关键词：配体、环氧丙烷、环丙烷化、铜催化剂、金属配合物。

  DOI：

  10.1139/v05-113
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 trans-2-(5-phenyltetrazol-2-yl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel nitrogen containing chelating ligands from aziridines — Preparation, coordination studies, and catalytic application in the cyclopropanation of styrene

  摘要：

  已合成新型配体，通过易得的环氧丙烷与适当的氮基亲核试剂在温和条件下反应。这些配体与相应的铜盐反应后可以轻松获得不同化学计量的配合物。其中一种配体的对映纯形式已经获得，并应用于苯乙烯环丙烷化反应中，铜催化剂在与已知体系相比表现出意外高的对映选择性。关键词：配体、环氧丙烷、环丙烷化、铜催化剂、金属配合物。

  DOI：

  10.1139/v05-113

文献信息

• Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions
  作者：Hartmuth C. Kolb、M. G. Finn、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::aid-anie2004>3.0.co;2-5

  日期：2001.6.1

  useful new compounds and combinatorial libraries through heteroatom links (C-X-C), an approach we call "click chemistry". Click chemistry is at once defined, enabled, and constrained by a handful of nearly perfect "spring-loaded" reactions. The stringent criteria for a process to earn click chemistry status are described along with examples of the molecular frameworks that are easily made using this spartan

  对自然界最喜欢的分子的研究表明，与碳-碳键相比，更倾向于形成碳-杂原子键——这当然不足为奇，因为二氧化碳是自然界的起始原料，而且大多数反应都是在水中进行的。核酸、蛋白质和多糖是通过碳-杂原子键连接在一起的小亚基的缩聚物。即使是构成这些关键分子的 35 个左右的结构单元，每个结构单元最多也包含六个连续的 CC 键，三个芳香族氨基酸除外。从大自然的方法中汲取灵感，我们在这里着手开发一套强大、高度可靠和选择性的反应，用于通过杂原子链接 (CXC) 快速合成有用的新化合物和组合文库，我们称之为“
• Novel nitrogen containing chelating ligands from aziridines — Preparation, coordination studies, and catalytic application in the cyclopropanation of styrene
  作者：Larissa B Krasnova、Andrei K Yudin

  DOI：10.1139/v05-113

  日期：2005.6.1

  Novel ligands have been synthesized by the reaction of readily available aziridines with appropriate nitrogen based nucleophiles under mild conditions. Complexes of different stoichiometry can be readily obtained upon reaction between these ligands and the corresponding copper salts. The enantiomerically pure form of one of the ligands was obtained and applied in the styrene cyclopropanation reaction, where the copper catalyst revealed unexpectedly high diastereoselectivity in comparison with the known systems.Key words: ligands, aziridines, cyclopropanation, copper catalysts, metal complexes.

  已合成新型配体，通过易得的环氧丙烷与适当的氮基亲核试剂在温和条件下反应。这些配体与相应的铜盐反应后可以轻松获得不同化学计量的配合物。其中一种配体的对映纯形式已经获得，并应用于苯乙烯环丙烷化反应中，铜催化剂在与已知体系相比表现出意外高的对映选择性。关键词：配体、环氧丙烷、环丙烷化、铜催化剂、金属配合物。