N,N'-dibenzyl-2,3:6,7-anthracenedicarboximide | 630108-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-2,3:6,7-anthracenedicarboximide
• 英文别名: 7,17-Dibenzyl-7,17-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(20),2,4,9,11,13,15(19)-heptaene-6,8,16,18-tetrone
• CAS: 630108-81-5
• 化学式: C₃₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 496.522
• InChiKey: QGZDSZFOMHVCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-2,3:6,7-anthracenedicarboximide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 7,9-Dihydro-1H,3H-2,8-diaza-dicyclopenta[b,i]anthracene-2,8-dicarboxylic acid bis-(1-chloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  刚性多环仲二胺的合成：双-(2,3:6,7-亚氨基二亚甲基)蒽和双-(2,3:6,7-亚氨基二亚甲基)-9,10-二羧基乙烯蒽

  摘要：

  Diels-Alder反应合成双(2,3:6,7-亚氨基二亚甲基)蒽和双-(2,3:6,7-亚氨基二甲基)-9,10-二羧基乙烯蒽两种刚性多环仲二胺描述了 1,2,4,5-四（二溴甲基）苯和马来酰亚胺之间的反应，然后进行酰亚胺还原。此外，这两个环状仲二胺与 N 保护的氨基酸发生酰化，从而提供功能化、两亲性和手性结构单元，用于掺入超分子系统。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40359
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 1,2,4,5-四(二溴甲基)苯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到N,N'-dibenzyl-2,3:6,7-anthracenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  刚性多环仲二胺的合成：双-(2,3:6,7-亚氨基二亚甲基)蒽和双-(2,3:6,7-亚氨基二亚甲基)-9,10-二羧基乙烯蒽

  摘要：

  Diels-Alder反应合成双(2,3:6,7-亚氨基二亚甲基)蒽和双-(2,3:6,7-亚氨基二甲基)-9,10-二羧基乙烯蒽两种刚性多环仲二胺描述了 1,2,4,5-四（二溴甲基）苯和马来酰亚胺之间的反应，然后进行酰亚胺还原。此外，这两个环状仲二胺与 N 保护的氨基酸发生酰化，从而提供功能化、两亲性和手性结构单元，用于掺入超分子系统。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40359

文献信息

• Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20080185555A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Acene-based compounds that can be used to prepare n-type semiconductor materials are provided with processes for preparing the same. Composites and electronic devices including n-type semiconductor materials prepared from these compounds also are provided.

  提供了一种可以用来制备n型半导体材料的基于Acene的化合物，以及制备这些化合物的方法。还提供了由这些化合物制备的n型半导体材料的复合材料和电子器件。
• US7892454B2
  申请人：——

  公开号：US7892454B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• [EN] ACENE-BASED ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIALS AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES À BASE D'ACÈNE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2008063583A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Acene-based compounds that can be used to prepare n-type semiconductor materials are provided with processes for preparing the same. Composites and electronic devices including n-type semiconductor materials prepared from these compounds also are provided.
  [FR] L'invention concerne des composés à base d'acène pouvant être utilisés dans la préparation de matériaux semi-conducteurs de type n et des procédés de préparation de ces composés. Elle concerne également des composites et des dispositifs électroniques contenant des matériaux à semi-conducteur de type n préparés à partir de ces composés.
• Anthracenedicarboximides as Air-Stable N-Channel Semiconductors for Thin-Film Transistors with Remarkable Current On−Off Ratios
  作者：Zhiming Wang、Choongik Kim、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja073306f

  日期：2007.11.1

  A new n -type semiconductor family for organic field-effect transistors (FETs), based on core-unsubstituted and core-cyanated anthracenedicarboximides, is reported. By tuning electron affinity, these materials exhibit good electron-transport properties and stability in ambient as well as very high I (on)/I (off) ratios. Unoptimized N,N '-di-fD ctyl-9,10-dicyano-2,3:6,7- anthracenedicarboximide (ADI8-CN2)-based FETs exhibit good electron mobilities (f(e) = 0.02 cm(2)/(V s)) and very high I (on)/I (off) > 10(7) in ambient conditions.
• Synthesis of Rigid Polycyclic Secondary Diamines: Bis-(2,3:6,7-Imino­dimethylene)anthracene and Bis-(2,3:6,7-Iminodimethylene)-9,10-dicarboxy­ethenoanthracene
  作者：Ulf Nilsson、Sumita Bhattacharyya、Jörgen Toftered

  DOI：10.1055/s-2003-40359

  日期：——

  7-iminodimethylene)anthraceneand bis-(2,3:6,7-iminodimethylene)-9,10-dicarboxyethenoanthracene,by means of Diels-Alder reaction between 1,2,4,5-tetra(dibromo?methyl)benzeneand maleimides followed by imide reduction, is described. Furthermore,these two cyclic secondary diamines undergo acylation with N-protectedamino acids, thus providing functionalized, amphiphilic, and chiralbuilding blocks for incorporation

  Diels-Alder反应合成双(2,3:6,7-亚氨基二亚甲基)蒽和双-(2,3:6,7-亚氨基二甲基)-9,10-二羧基乙烯蒽两种刚性多环仲二胺描述了 1,2,4,5-四（二溴甲基）苯和马来酰亚胺之间的反应，然后进行酰亚胺还原。此外，这两个环状仲二胺与 N 保护的氨基酸发生酰化，从而提供功能化、两亲性和手性结构单元，用于掺入超分子系统。