10,10'-diphenyl-9,9'-biphenanthrene | 1288982-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10,10'-diphenyl-9,9'-biphenanthrene
• 英文别名: 10,10'-Diphenyl-9,9'-biphenanthrene；9-phenyl-10-(10-phenylphenanthren-9-yl)phenanthrene
• CAS: 1288982-13-7
• 化学式: C₄₀H₂₆
• 分子量: 506.646
• InChiKey: CQCKUPGWYKGOSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 2-biphenylyl magnesium bromide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-二氯-2-甲基丙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以55%的产率得到10,10'-diphenyl-9,9'-biphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  炔与联芳基或 2-烯基苯基格氏试剂之间的铁催化 [4 + 2] 苯并环化合成菲

  摘要：

  在 Fe(acac)(3), 4,4'-二叔丁基存在下，内部或末端炔烃与 2-联芳基、2-杂芳基苯基或 2-烯基苯基格氏试剂的 [4+2] 苯环化反应-2,2'-联吡啶和 1,2-二氯-2-甲基丙烷在室温下发生 1 小时，以中等至极好的收率得到 9-取代或 9,10-二取代的菲和同系物。该反应耐受敏感的官能团，如溴化物和烯烃。当应用于 1,3-二炔时，环化反应发生在两个炔基部分上，得到双菲衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja201931e

文献信息

• One‐Step Annulative π‐Extension of Alkynes with Dibenzosiloles or Dibenzogermoles by Palladium/ <i>o</i> ‐chloranil Catalysis
  作者：Kyohei Ozaki、Keiichiro Murai、Wataru Matsuoka、Katsuaki Kawasumi、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201610374

  日期：2017.1.24

  report an efficient one‐step annulative π‐extension reaction of alkynes that provides access to diarylphenanthrenes and related nanographene precursors. In the presence of a cationic palladium/o‐chloranil catalyst system and dibenzosiloles or dibenzogermoles as π‐extending agents, a variety of diarylacetylenes are transformed successfully into 9,10‐diarylphenanthrenes in a single step with good functional‐group

  在材料科学中，可靠而短的合成多环芳烃和纳米石墨烯的合成路线很重要。在本文中，我们报告了炔烃的高效一步式环扩反应，可接触二芳基菲和相关的纳米石墨烯前体。在阳离子钯/ o存在下氯苯胺催化剂体系和二苯甲酚或二苯并germoles作为π扩展剂，各种二芳基乙炔可在一个步骤中成功转化为具有良好官能团耐受性的9,10-二芳基菲。此外，还证明了1,4-双（苯基乙炔基）苯与二苯基-1,3-丁二炔的π延伸反应，提供了低聚亚芳基产物，这些产物在合成较大的多环芳烃和纳米石墨烯方面具有潜力。
• π共役化合物およびその製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2017154988A

  公开（公告）日：2017-09-07

  【課題】多様な骨格を有するπ共役化合物およびその簡便な合成法を提供すること、並びに新規π共役化合物を提供する。【解決手段】本発明のπ共役化合物の製造方法は、非プロトン性溶媒の存在下、化合物Ａと化合物Ｂを混合して反応させ、得られたボレピン誘導体に対して、酸化反応させる工程を含むものである。化合物Ａは、少なくとも一方が炭素原子に直結したアルキニル基を含む化合物であり、化合物Ｂは、ハロゲン原子（但しフッ素原子を除く）またはトリフルオロメタンスルホニル基と、互いに結合して環を形成していてもよい２つのアリール基とがホウ素に直結したユニットを含む化合物である。【選択図】 なし

  【问题】提供具有多样骨架的π共轭化合物及其简便的合成方法，并提供新的π共轭化合物。 【解决方法】本发明的π共轭化合物的制备方法是在非质子性溶剂存在下，混合化合物A和化合物B进行反应，并包括对所得到的博莱品衍生物进行氧化反应的步骤。化合物A是至少含有一个直接连接到碳原子上的炔基的化合物，化合物B是含有与硼直接连接的单元的卤素原子（但不包括氟原子）或三氟甲磺酰基和可以形成环的两个芳基基团的化合物。 【选定图】无
• Phenanthrene Synthesis by Iron-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Alkyne and Biaryl or 2-Alkenylphenyl Grignard Reagent
  作者：Arimasa Matsumoto、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja201931e

  日期：2011.5.4

  benzannulation reaction of internal or terminal alkynes with 2-biaryl, 2-heteroarylphenyl, or 2-alkenylphenyl Grignard reagents in the presence of Fe(acac)(3), 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl, and 1,2-dichloro-2-methylpropane takes place at room temperature in 1 h to give 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes and congeners in moderate to excellent yields. The reaction tolerates sensitive

  在 Fe(acac)(3), 4,4'-二叔丁基存在下，内部或末端炔烃与 2-联芳基、2-杂芳基苯基或 2-烯基苯基格氏试剂的 [4+2] 苯环化反应-2,2'-联吡啶和 1,2-二氯-2-甲基丙烷在室温下发生 1 小时，以中等至极好的收率得到 9-取代或 9,10-二取代的菲和同系物。该反应耐受敏感的官能团，如溴化物和烯烃。当应用于 1,3-二炔时，环化反应发生在两个炔基部分上，得到双菲衍生物。