(2S,3aS,7aS)-2-hydroxymethyl-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 918414-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-2-hydroxymethyl-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3aS,7aS)-2-(hydroxymethyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1-carboxylate
• CAS: 918414-64-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: PGJFCEQCKRMJEF-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-2-hydroxymethyl-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ( R )-3-Amino-1-((3a S ,7a S )-octahydro-1 H -indol-1-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one derivatives as potent inhibitors of dipeptidyl peptidase-4: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling

  摘要：

  A series of (R)-3-amino-1-((3aS,7aS)-octahydro-1H-indol-1-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one derivatives was designed, synthesized, and evaluated as novel inhibitors of dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. Most of the synthesized compounds demonstrated good inhibition activities against DPP-4. Among these, compounds 3e, 4c, 4l, and 4n exhibited prominent inhibition activities against DPP-4, with IC(50)s of 0.07, 0.07, 0.14, and 0.17 mu M, respectively. The possible binding modes of compounds 3e and 4n with dipeptidyl peptidase-4 were also explored by molecular docking simulation. These potent DPP-4 inhibitors were optimized for the absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties, and compound 4n displayed an attractive pharmacokinetic profile (F = 96.3%, t(1/2) = 10.5 h). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.051
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-八氢化吲哚-2-羧酸 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 锂硼氢 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-2-hydroxymethyl-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/2842

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted N-cinnamyl benzamides
  申请人：Melikian Anita

  公开号：US20070021484A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Substituted benzamide compounds are provided along with methods for the use of those compounds for treating cancer.

  提供了取代苯甲酰胺化合物以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUND AS PARP7 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIDAZINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE PARP7<br/>[ZH] 作为PARP7抑制剂的哒嗪酮类化合物
  申请人：[en]SHANGHAI EUREGEN BIOPHARMA CO., LTD.;[zh]上海优理惠生医药有限公司

  公开号：WO2022253101A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  本发明涉及作为PARP7抑制剂的哒嗪酮类化合物，具体地，本发明涉及如式I结构所示的化合物，其可以作为PARP7抑制剂，其可用于制备治疗包括肿瘤在内的疾病的药物。
• WO2007/2842
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED N-CINNAMYL BENZAMIDES
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP1909575A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170129892A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.