(3aS,4S,7S,7aR)-4,7-ethenopyranol[3,4-c]pyrrole-1,3,6(2H)-trione-3a,4,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2-(phenylmethyl) | 289041-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,7S,7aR)-4,7-ethenopyranol[3,4-c]pyrrole-1,3,6(2H)-trione-3a,4,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2-(phenylmethyl)
• 英文别名: (1S,2R,6S,7S)-4-benzyl-1-hydroxy-8-oxa-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-3,5,9-trione
• CAS: 289041-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: WMPPZOBBTJFVNS-BUWBCJGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7S,7aR)-4,7-ethenopyranol[3,4-c]pyrrole-1,3,6(2H)-trione-3a,4,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2-(phenylmethyl) 在 咪唑 、 aluminium hydride 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3aS,6R,7aR)-2-benzyl-6-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  SP拮抗剂RPR107880关键中间体的不对称合成，通过碱催化的Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了使用3-羟基-2-吡喃酮和N-苄基马来酰亚胺的碱催化Diels-Alder反应，非对称合成RPR 107880的关键中间体（一种P物质拮抗剂）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00555-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡喃酮 、 N-苄基马来酰亚胺 在 C₅₉H₅₀CuN₄O₅S 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(3aS,4S,7S,7aR)-4,7-ethenopyranol[3,4-c]pyrrole-1,3,6(2H)-trione-3a,4,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2-(phenylmethyl)
  参考文献：
  名称：

  多官能路易斯酸/两性离子催化的二烯酸酯的对映体[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  Diels–Alder反应已成为制备立体化学复杂的六元环的最有效方法之一。已经报道了不同的​​催化概念，包括路易斯酸或H键供体的亲二烯体活化和碱的二烯活化。在这里，我们报道了一个新概念，其中酸性丙二烯被路易斯酸酸化，以促进多官能催化剂中的咪唑鎓-芳基氧化物实体的去质子化。这样就形成了金属二烯酸酯，而咪唑鎓-ArOH可能与亲二烯体形成氢键。只需几步即可轻松制备出高收率的催化剂类型，该催化剂已应用于3-羟基-2-吡喃酮和3-羟基-2-吡啶酮以及环戊烯酮脯氨酸。使用了马来酰亚胺，马来酸酐和硝基烯烃二亲烯。动力学，光谱学，控制实验支持协同作用模式。即使在空前的TONs高达3680的情况下，也观察到了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009093

文献信息

• Enantiodivergent [4+2] Cycloaddition of Dienolates by Polyfunctional Lewis Acid/Zwitterion Catalysis
  作者：Vukoslava Miskov‐Pajic、Felix Willig、Daniel M. Wanner、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202009093

  日期：2020.11.2

  Different catalysis concepts have been reported, including dienophile activation by Lewis acids or H‐bond donors and diene activation by bases. Herein we report a new concept, in which an acidic prodiene is acidified by a Lewis acid to facilitate deprotonation by an imidazolium–aryloxide entity within a polyfunctional catalyst. A metal dienolate is thus formed, while an imidazolium–ArOH moiety probably

  Diels–Alder反应已成为制备立体化学复杂的六元环的最有效方法之一。已经报道了不同的​​催化概念，包括路易斯酸或H键供体的亲二烯体活化和碱的二烯活化。在这里，我们报道了一个新概念，其中酸性丙二烯被路易斯酸酸化，以促进多官能催化剂中的咪唑鎓-芳基氧化物实体的去质子化。这样就形成了金属二烯酸酯，而咪唑鎓-ArOH可能与亲二烯体形成氢键。只需几步即可轻松制备出高收率的催化剂类型，该催化剂已应用于3-羟基-2-吡喃酮和3-羟基-2-吡啶酮以及环戊烯酮脯氨酸。使用了马来酰亚胺，马来酸酐和硝基烯烃二亲烯。动力学，光谱学，控制实验支持协同作用模式。即使在空前的TONs高达3680的情况下，也观察到了高对映选择性。
• Asymmetric synthesis of the key intermediate of an SP antagonist RPR107880 using a base-catalyzed Diels–Alder reaction
  作者：Hiroaki Okamura、Hideki Shimizu、Yasuko Nakamura、Tetsuo Iwagawa、Munehiro Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00555-4

  日期：2000.5

  An asymmetric synthesis of the key intermediate of RPR 107880, a substance P antagonist, using a base-catalyzed Diels–Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrone and N-benzylmaleimide is described.

  描述了使用3-羟基-2-吡喃酮和N-苄基马来酰亚胺的碱催化Diels-Alder反应，非对称合成RPR 107880的关键中间体（一种P物质拮抗剂）的方法。