methyl 2,4-dioxohexanoate | 20577-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dioxohexanoate
• 英文别名: 2,4-dioxo-hexanoic acid methyl ester；2,4-Dioxo-hexansaeure-methylester
• CAS: 20577-62-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: MABBKNIOXJLSTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dioxohexanoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 乙醇 、 葡萄糖 、 ammonium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2-acetoxy-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Regio - and enantioselective bioreduction of ethyl 2,4-dioxoalkanoates and γ-Keto-α-enamino esters with fermenting baker's yeast

  摘要：

  2,4-Dioxoalkanoates 1a-d and the parent compounds gamma-keto-alpha-enamino esters 2a-d are regioselectively reduced by baker's yeast to (R)-alpha-hydroxy-gamma-ketoesters 4a-d in moderate to good chemical yield and appreciable enantioselectivity. Pig liver esterase enantioselective hydrolysis of the acetyl derivatives 3a-d, easily obtained by treatment of racemic alpha-hydroxy-gamma-keto esters 4a-d, produced the optically active (S) 4a-d in good chemical (60-92%) and optical (53-92%) yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78883-6
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 丁酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2,4-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  由酰基丙酮酸酯合成β-氧酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a502

文献信息

• [EN] APELIN RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'APELINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019032720A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Provided herein are agonists of the apelin receptor for the treatment of disease. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of a range of cardiovascular, renal and metabolic conditions.

  本文提供了用于治疗疾病的阿普林受体激动剂。本文披露的化合物对于治疗一系列心血管、肾脏和代谢状况是有用的。
• Synthesis, Acaricidal Activity, and Structure–Activity Relationships of Pyrazolyl Acrylonitrile Derivatives
  作者：Haibo Yu、Yan Cheng、Man Xu、Yuquan Song、Yanmei Luo、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04221

  日期：2016.12.28

  novel pyrazolyl acrylonitrile derivatives was designed, targeting Tetranychus cinnabarinus, and synthesized. Their structures were identified by combination of 1H NMR, 13C NMR, and MS spectra. The structures of compounds 18 and 19 were further confirmed by X-ray diffraction. Extensive greenhouse bioassays indicated that compound 19 exhibits excellent acaricidal activity against all developmental stages

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。
• Synthetic Photochemistry. XXXII. Structures of By-products Formed in the Photocycloaddition of Myrcene to Methyl 2,4-Dioxoalkanoates
  作者：Hitoshi Takeshita、Kei Komiyama、Koya Okaishi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2725

  日期：1985.9

  Structures of the by-products formed in the photocycloaddition of myrcene to methyl 2,4-dioxohexanoate and 2,4-dioxopentanoate were elucidated. They were shown to be formed by a 1,5-hydrogen shift of the intermediate (2+2)π adducts of conjugated dienes.

  阐明了月桂烯与 2,4-二氧代己酸甲酯和 2,4-二氧代戊酸甲酯光环加成反应中形成的副产物的结构。它们被证明是通过共轭二烯中间体 (2+2)π 加合物的 1,5-氢位移形成的。
• Reaction of acylpyruvic acid esters with hydrazides
  作者：V. V. Pakal’nis、I. V. Zerova、S. I. Yakimovich、V. V. Alekseyev

  DOI：10.1007/s10593-013-1261-x

  日期：2013.6

  Hydrazides reacted with acylpyruvic acid esters possessing a terminal straight chain alkyl substituent at the C=O bond distal from the ester group, giving 5-hydroxy-2-pyrazolines. Acylpyruvates with bulky terminal substituents underwent condensation at the C=O bond adjacent to the ester group, giving products with hydrazone or 5-hydroxy-2-pyrazoline structure and capable of displaying ring-chain equilibrium

  酰肼与在酯基远端的C ＝ O键处具有末端直链烷基取代基的酰基丙酮酸酯反应，得到5-羟基-2-吡唑啉。具有大的末端取代基的酰基丙酮酸在与酯基相邻的C ＝ O键处缩合，得到具有或5-羟基-2-吡唑啉结构并且能够在溶液中的这些互变异构体之间显示环链平衡的产物。
• Discovery of a potent, selective and cell active inhibitor of m6A demethylase ALKBH5
  作者：Zhen Fang、Bo Mu、Yang Liu、Nihong Guo、Liang Xiong、Yinping Guo、Anjie Xia、Rong Zhang、Hailin Zhang、Rui Yao、Yan Fan、Linli Li、Shengyong Yang、Rong Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114446

  日期：2022.8

  selectivity for ALKBH5. Cellular thermal shift assay (CETSA) analysis showed that 20m could efficiently stabilize ALKBH5 in HepG2 cells. Dot blot assay demonstrated that 20m could increase m6A level in intact cells. Collectively, 20m is a potent, selective and cell active ALKBH5 inhibitor and could be used as a versatile chemical probe to explore the biological function of ALKBH5.

  AlkB 同系物 5 (ALKBH5) 是一种 RNA m 6 A 去甲基化酶，参与基因转录、翻译和代谢的调控，被认为是多种人类疾病，尤其是癌症的有前途的治疗靶点。然而，仍然缺乏强效和选择性的 ALKBH5 抑制剂。在此，我们报告了一类包含 1-aryl-1 H -吡唑支架的新型 ALKBH5 抑制剂，它们是通过基于荧光偏振的筛选、结构优化和构效关系分析获得的。在这些化合物中，20m是最有效的化合物，其在荧光偏振测定中显示出0.021μM的IC 50值。大院20m对 ALKBH5 与 FTO 以及其他 AlkB 亚家族成员表现出高选择性，表明对 ALKBH5 具有良好的选择性。细胞热转移试验 (CETSA) 分析表明，20m可有效稳定 HepG2 细胞中的 ALKBH5。斑点印迹实验表明，20m可以增加完整细胞中的m 6 A 水平。总的来说，20m是一种有效的、选择性的和具有细胞活性的 ALKBH5