(2R,4R)-4-((S)-Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 449729-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-((S)-Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-[(S)-cyano(trimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 449729-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃SSi
• 分子量: 392.594
• InChiKey: BCLZFBPFHOOTJF-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((S)-Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸高度立体控制的（+）-生物素的全合成

  摘要：

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00537-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (2R,4R)-4-formyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4R)-4-((R)-Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (2R,4R)-4-((S)-Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸高度立体控制的（+）-生物素的全合成

  摘要：

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00537-3