N-(Benzyloxycarbonyl)-D-5-methyl-α-2-furylglycine | 127358-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-D-5-methyl-α-2-furylglycine
• 英文别名: (2R)-2-(5-methylfuran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 127358-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: DODZCHNDRDQNOP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-5,6-Diphenyl-3-(2'-(5'-methylfuryl))-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-(Benzyloxycarbonyl)-D-5-methyl-α-2-furylglycine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of arylglycines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a009

文献信息

• Development of a Rapid, Room-Temperature Dynamic Kinetic Resolution for Efficient Asymmetric Synthesis of α-Aryl Amino Acids
  作者：Jianfeng Hang、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ol026660l

  日期：2002.9.1

  rapid, highly efficient and general dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-aryl UNCAs with the dual-function catalysis of modified cinchona alkaloid was accomplished at room temperature. This DKR led to the development of a highly enantioselective catalytic method for the practical synthesis of a wide range of alpha-aryl and alpha-heteroaryl amino acids in 89-92% ee and 86-95% yield from

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。
• WILLIAMS, ROBERT M.;HENDRIX, JAMES A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3723-3728
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、HENDRIX, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of arylglycines
  作者：Robert M. Williams、James A. Hendrix

  DOI：10.1021/jo00299a009

  日期：1990.6