2-((4-fluorophenyl)thio)benzaldehyde | 643763-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)thio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenylthio)benzaldehyde；2-(4-fluorophenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 643763-14-8
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• 分子量: 232.278
• InChiKey: BIHUZDQZJYDCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)thio)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氢碘酸 、 次磷酸 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(dimethylamino)ethyl (3-{2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]benzyl}-2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  New CRTH2 Antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过CRTh2拮抗活性可改善的病理状况或疾病中的应用。

  公开号：

  EP2526945A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 2-氟苯甲醛 生成 2-((4-fluorophenyl)thio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 β-羟基酮：合成、光谱表征、分子对接和抗癌活性研究

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型 β-羟基酮衍生物3a-o，并评估了它们的抗癌活性。这些化合物的结构通过IR、1 H 和13 C NMR、质谱和元素分析方法表征。筛选了所有合成的化合物对 MCF-7 和 U87 细胞的抗癌活性。其中，化合物3l似乎是对两种癌细胞最有效的化合物；和 IC 50剂量确定为 MCF-7 细胞的 145 µM 和 U87 细胞的 6.6 µM。使用了 DNA 阶梯和膜联蛋白 V 细胞凋亡标记测试，结果，3l引起 U87 细胞凋亡的开始。用化合物3l处理U87胶质母细胞瘤脑癌细胞后，VDAC蛋白表达显着增加。此外，在 FLT3 受体、雌激素受体和 PARP2 受体中研究了这些化合物的分子模型，分别用于治疗急性髓性白血病 (AML)、乳腺癌和胶质母细胞瘤 (GBM)。研究了它们的结合基序和类似药物的特性，并在讨论中强调了结果。根据结果​​，化合物3l可能具有潜在的候选药物特征，可以逆转耐药性特征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131772

文献信息

• Structure-activity relationships (SAR) and structure-kinetic relationships (SKR) of sulphone-based CRTh2 antagonists
  作者：Maria Antonia Buil、Marta Calbet、Marcos Castillo、Jordi Castro、Cristina Esteve、Manel Ferrer、Pilar Forns、Jacob González、Sara López、Richard S. Roberts、Sara Sevilla、Bernat Vidal、Laura Vidal、Pere Vilaseca

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.023

  日期：2016.5

  Monocyclic and bicyclic ring systems were investigated as the “core” section of a series of diphenylsulphone-containing acetic acid CRTh2 receptor antagonists. A range of potencies were observed and single-digit nanomolar potencies were obtained in both the monocyclic and bicyclic cores. Residence times for the monocyclic compounds were very short. Some of the bicyclic cores displayed better residence

  研究了单环和双环系统，将其作为一系列含二苯砜的乙酸CRTh2受体拮抗剂的“核心”部分。在单环和双环核中均观察到一定范围的效力，并获得了单位数纳摩尔的效力。单环化合物的停留时间非常短。一些双环核显示出更好的停留时间。在核心的北部，头部和尾部之间的甲基是开始长停留时间的必要条件。尾部取代的变化最大限度地提高了效力和停留时间。
• [EN] INDOLES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] INDOLES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009077728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compound of formula (I) are are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is -SO2- or *-SO2NR3- wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar1; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; R3 is hydrogen, C1C8alkyl or C3-C7cycloalkyl; Ar1 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar2 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  式(I)的化合物是CRTH2受体的配体，尤其适用于治疗炎症性疾病。其中，X为-SO2-或*-SO2NR3-，其中带有星号的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰基或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或选自呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代。
• Novel amides that activate soluble guanylate cyclase
  申请人：——

  公开号：US20040121994A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds of formula (I) 1 are useful for increasing cGMP levels in a mammal.

  式(I)1的化合物对于增加哺乳动物体内cGMP水平是有用的。
• [EN] INDOLES ACTIVE ON CRTH2 RECEPTOR<br/>[FR] INDOLES ACTIFS SUR LE RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009090399A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Indole derivatives having therapeutic utility are of formula (I): X is -SO2- or *-SO2NR3- wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar1; R1 and R2 are, independently, hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF3; R3 is hydrogen, C1-C8alkyl or C3-C7cycloalkyl; and Ar1 and Ar2 are, independently, phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group, wherein the phenyl or heteroaryl group is optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3-C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1-C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  具有治疗作用的吲哚衍生物的化学式为(I)：X为-SO2-或*-SO2NR3-，其中带有星号标记的键连接到Ar1；R1和R2独立地为氢、氟、氯、CN或CF3；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1和Ar2独立地为苯基或5-或6-成员杂环基团，其中苯基或杂环基团可选择地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地由氟、氯、CN、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基中的一个或多个选择，后两个基可选择地被一个或多个氟原子取代。
• Synthesis of new thioxanthenes by organocatalytic intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yildiz

  DOI：10.1080/00397911.2018.1482351

  日期：2018.9.2

  alcohols (1a–1v) using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The starting materials were obtained in two stages via a coupling reaction followed by the Grignard reaction. In this study, we tried for the first time to use some organic Brønsted acids as organocatalysts (3a–3h) in the intramolecular Friedel–Crafts cyclization reaction of thioether alcohols. The synthesis of original substituted thioxanthenes

  摘要 已开发出一种有效的有机催化路线，以使用分子内 Friedel-Crafts 反应从二芳基硫醚醇 (1a-1v) 开始合成新型取代的噻吨 (2a-2v)。起始材料通过偶联反应和随后的格利雅反应分两个阶段获得。在这项研究中，我们首次尝试使用一些有机布朗斯台德酸作为有机催化剂（3a-3h），用于硫醚醇的分子内 Friedel-Crafts 环化反应。使用 N-三氟甲基磷酰胺（3 小时）在 15 分钟内合成了原始取代的噻吨，并在室温下在 THF 中定量产率。图形概要