Methyl (+/-)-γ-ethyl-γ-hydroxybutyrate | 101853-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (+/-)-γ-ethyl-γ-hydroxybutyrate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxycaproate；methyl 4-hydroxyhexanoate；4-hydroxy-hexanoic acid methyl ester；4-Hydroxy-capronsaeure-methylester；4-Hydroxy-hexansaeure-methylester；Hexanoic acid, 4-hydroxy-, methyl ester
• CAS: 101853-52-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: GAHDIGHBYWYMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (+/-)-γ-ethyl-γ-hydroxybutyrate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 γ-己内酯
  参考文献：
  名称：

  Naoshima, Yoshinobu; Ozawa, Hiroshi; Kondo, Hirokiyo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1431 - 1434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 生成 Methyl (+/-)-γ-ethyl-γ-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a031

文献信息

• Selective Production of Terminally Unsaturated Methyl Esters from Lactones Over Metal Oxide Catalysts
  作者：Zachary J. Brentzel、Madelyn R. Ball、James A. Dumesic

  DOI：10.1007/s10562-018-2507-0

  日期：2018.10

  Metal oxide catalysts were studied for their selectivity for the production of a terminally unsaturated methyl ester, methyl 5-hexenoate (M5H), from a 6 carbon, 6-membered ring lactone, δ-hexalactone (DHL). A 15 wt% Cs/SiO2 catalyst had a selectivity of 55% to M5H. This selectivity was the highest of the metal oxide catalysts studied, which were Cs/SiO2, MgO, SrO, CeO2, ZrO2, Ta2O5, MgAl2O4, and a

  研究了金属氧化物催化剂从 6 碳、6 元环内酯、δ-六内酯 (DHL) 制备末端不饱和甲酯、5-己烯酸甲酯 (M5H) 的选择性。15wt%的Cs/SiO2催化剂对M5H的选择性为55%。这种选择性是所研究的金属氧化物催化剂中最高的，它们是 Cs/SiO2、MgO、SrO、CeO2、ZrO2、Ta2O5、MgAl2O4 和 Mg-Zr 混合氧化物。Cs/SiO2 催化剂用于 γ-戊内酯 (GVL) 的开环，这是一种 5 碳、5 元环内酯。该催化剂对末端不饱和甲酯、4-戊烯酸甲酯 (M4P) 的选择性为 88%。重时空速研究确定不饱和酯分布保持恒定并且没有发生 C=C 双键异构化。与 DHL 和甲醇的液相酯交换反应和核磁共振波谱证实 DHL 进行开环酯交换以产生 ω-1 羟基甲酯，即 5-羟基己酸甲酯 (M5HH)。液相酯交换反应和热化学计算表明，与 DHL 相比，GVL 的环应变降低，因此
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Alkyl Substituted Lactones by Enantioselective and Chemoselective Alkylation of Formylesters with Dialkylzincs Using<i>N</i>,<i>N</i>-Dibutylnorephedrine
  作者：Kenso Soai、Shuji Yokoyama、Tomoiki Hayasaka、Katsumi Ebihara

  DOI：10.1246/cl.1988.843

  日期：1988.5.5

  Optically active 4-alkyl-γ-butyrolactones and 5-alkyl-δ-valerolactones were obtained in high enantiomeric excesses (85–95% e.e.) from the catalytic asymmetric alkylation of 3- and 4-formylesters with dialkylzincs using N,N-dibutylnorephedrine as catalyst.

  以 N,N-二丁基去甲麻黄碱为催化剂，用二烷基锌催化 3-和 4-甲酸酯与二烷基锌的不对称烷基化反应，获得了光学活性较高的 4-烷基-γ-丁内酯和 5-烷基-δ-戊内酯对映体过量（85-95% e.e.）。
• Heinaenen, 1934, vol. 16 B, p. 16
  作者：Heinaenen

  DOI：——

  日期：——
• Heinaenen, Suomen Kemistilehti B, 1943, vol. 16, p. 16
  作者：Heinaenen

  DOI：——

  日期：——
• GUTMAN, ARIE L.;ZUOBI, KHEIR;BRAVDO, TAMAR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3546-3552
  作者：GUTMAN, ARIE L.、ZUOBI, KHEIR、BRAVDO, TAMAR

  DOI：——

  日期：——