methyl 4-chlorohexanoate | 78019-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-chlorohexanoate
• 英文别名: 4-Chlorohexanoic acid, methyl ester
• CAS: 78019-65-5
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 164.632
• InChiKey: DHKHERPAWHFRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chlorohexanoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开采朱砂酰胺生物合成途径以产生新型蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  突变合成作为氯化工具：与水杨酰胺相比，朱砂酰胺是由陆地微生物产生的，具有独特的己基侧链，并且缺乏作为蛋白酶体抑制剂的有效活性所需的氯化作用。肉桂酰胺生物合成的破译揭示了侧链的生物合成起源，从而导致了通过诱变生成氯化肉桂酰胺类似物的成功策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100024
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 、 甲醇 在 盐酸 作用下， 反应 96.0h， 以60%的产率得到methyl 4-chlorohexanoate
  参考文献：
  名称：

  开采朱砂酰胺生物合成途径以产生新型蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  突变合成作为氯化工具：与水杨酰胺相比，朱砂酰胺是由陆地微生物产生的，具有独特的己基侧链，并且缺乏作为蛋白酶体抑制剂的有效活性所需的氯化作用。肉桂酰胺生物合成的破译揭示了侧链的生物合成起源，从而导致了通过诱变生成氯化肉桂酰胺类似物的成功策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100024

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Site-Selective Aliphatic C–H Chlorination Using <i>N</i>-Chloroamides Enables a Synthesis of Chlorolissoclimide
  作者：Ryan K. Quinn、Zef A. Könst、Sharon E. Michalak、Yvonne Schmidt、Anne R. Szklarski、Alex R. Flores、Sangkil Nam、David A. Horne、Christopher D. Vanderwal、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b12308

  日期：2016.1.20

  functionalization of aliphatic C-H bonds remain a paramount goal of organic synthesis. Free radical alkane chlorination is an important industrial process for the production of small molecule chloroalkanes from simple hydrocarbons, yet applications to fine chemical synthesis are rare. Herein, we report a site-selective chlorination of aliphatic C-H bonds using readily available N-chloroamides and apply this transformation

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列
• 13C NMR, 1H NMR and IR spectra of a series of monochloroesters of aliphatic short chain carboxylic acids
  作者：Maija T. Pitkänen、Ilpo O.O. Korhonen、Jorma N.J. Korvola

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92425-1

  日期：1981.1

  chemical shifts for 14 isomeric monochloroesters of aliphatic carboxylic acids from propanoic acid to hexanoic acid have been determined. Comparisons are made with the literature values for methyl monochloro-octanoate isomers. Substituent effects for all positions are given. Characteristic IR absorption bands are presented and comparisons are made with regard to the isomeric structure. Connections

  已确定脂肪族羧酸的14种异构一氯代酯从丙酸到己酸的13 C化学位移。与单氯辛酸甲酯异构体的文献值进行了比较。给出了所有位置的替代作用。给出了特征性的IR吸收带，并就异构体结构进行了比较。建议在观察到的红外吸收频率趋势与对13 C化学位移的某些“异常”氯取代基效应之间建立联系。考虑了这些化合物的1 H NMR谱。
• New free-radical halogenations of alkanes, catalysed by N-hydroxyphthalimide. Polar and enthalpic effects on the chemo- and regioselectivity
  作者：Francesco Minisci、Ombretta Porta、Francesco Recupero、Cristian Gambarotti、Roberto Paganelli、Gian Franco Pedulli、Francesca Fontana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.130

  日期：2004.2

  Reactions of alkanes with different halogenating systems are compared in order to explore the reactivity of phthalimido-N-oxyl radical in hydrogen abstraction; the importance of polar effects is emphasised.

  比较了烷烃与不同卤代体系的反应，以探索邻苯二甲酰亚胺-N-氧基在氢提取中的反应性。强调了极性效应的重要性。
• Dneprovskii, A. S.; Mil'tsov, S. A.; Arbuzov, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1826 - 1835
  作者：Dneprovskii, A. S.、Mil'tsov, S. A.、Arbuzov, P. V.

  DOI：——

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