(R)-2,3-diaminopropanol | 87638-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2,3-diaminopropanol
• 英文别名: (2R)-2,3-diaminopropan-1-ol
• CAS: 87638-26-4
• 化学式: C₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19205564
• 分子量: 90.1252
• InChiKey: QHBWSLQUJMHGDB-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (R)-2,3-diaminopropanol 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2R)-2,3-(N,N'-dibenzyloxycarbonyl)diaminopropanol
  参考文献：
  名称：

  金属-（五齿-salen）配合物的合成：用过氧化氢水溶液进行不对称环氧化和不对称环丙烷化（salenH2：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）。

  摘要：

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601420
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-1-丙醇 生成 (R)-2,3-diaminopropanol
  参考文献：
  名称：

  含有2,3-二氨基丙醇异构体的Pt（II）配合物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了 2，3-二氨基丙醇（pnOH）异构体的卤代、硫代和硝代铂（II）配合物，并测试了它们对白血病 L1210 的抗肿瘤活性。通过 13C 核磁共振和圆二色光谱分析，确定其螯合环的构象分别为 R-pnOH 和 S-pnOH 的 λ 和 δ 高切形式。在 pnOH 异构体中，含有 R-pnOH 的 Pt (II) 复合物比含有 S- 或外消旋 pnOH 的复合物具有更高的抗肿瘤活性。五元螯合环的螯合环构象与抗肿瘤活性之间似乎存在某种关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1469

文献信息

• Synthesis of (R)- and (S)-2,3-diaminopropyl sulfate: mechanism based inhibition of glutamate 1-semialdehyde aminomutase
  作者：Khurshida Khayer、Thierry Jenn、Mahmoud Akhtar、Robert John、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00004-6

  日期：2000.3

  A short synthesis of each enantiomer of 2,3-diaminopropyl hydrogensulfate is described starting from (2R)- and (2S)-asparagine. The compounds serve as inhibitors for pyridoxal 5'-phosphate-dependent (2S)-glutamate l-semialdehyde aminotransferase, a target for selective herbicides and antibacterial agents on the tetrapyrrole biosynthetic pathway. The (2R)-enantiomer, as predicted, serves as a potent irreversible inactivator. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Metal–(Pentadentate-Salen) Complexes: Asymmetric Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide and Asymmetric Cyclopropanation (salenH2:N,N′-bis(salicylidene)ethylene-1,2-diamine)
  作者：Hiroaki Shitama、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/chem.200601420

  日期：2007.6.4

  manganese(III) and cobalt(II) complexes, in which the fifth ligand is expected to intramolecularly coordinate to the metal center and exert a trans effect. Indeed, high enantioselectivity has been achieved in epoxidations using aqueous hydrogen peroxide as the terminal oxidant and in cyclopropanations with these complexes as catalysts. In general, metallosalen-catalyzed reactions have been carried out

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。
• Synthesis and antitumor activity of Pt(II) complexes containing 2,3-diaminopropanol isomers.
  作者：MASAHIDE NOJI、SHIGERU MOTOYAMA、TAZUKO TASHIRO、YOSHINORI KIDANI

  DOI：10.1248/cpb.31.1469

  日期：——

  Halogeno, sulfato, and nitrato Pt (II) complexes of 2, 3-diaminopropanol (pnOH) isomers were synthesized and their antitumor activities against leukemia L1210 were tested. The conformations of their chelate rings were determined to be λ-and δ-gauche forms for R- and S-pnOH, respectively, by 13C-nuclear magnetic resonance and circular dichroism spectral analyses. Among the pnOH isomers, Pt (II) complexes containing R-pnOH showed higher antitumor activity than those containing S- or racemic pnOH. It seems that there may be a relationship between the conformations of the chelate rings and antitumor activity in the case of five-membered chelate rings.

  合成了 2，3-二氨基丙醇（pnOH）异构体的卤代、硫代和硝代铂（II）配合物，并测试了它们对白血病 L1210 的抗肿瘤活性。通过 13C 核磁共振和圆二色光谱分析，确定其螯合环的构象分别为 R-pnOH 和 S-pnOH 的 λ 和 δ 高切形式。在 pnOH 异构体中，含有 R-pnOH 的 Pt (II) 复合物比含有 S- 或外消旋 pnOH 的复合物具有更高的抗肿瘤活性。五元螯合环的螯合环构象与抗肿瘤活性之间似乎存在某种关系。