3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione | 826-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione
• 英文别名: dicyclopentadienone；dicyclopentadiene dioxide；1,8-Dioxo-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-inden；1,8-Dioxodicyclopentadien；Dicyclopentadien-1,8-dion；Cyclopentadienon-dimer；3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methanoindene-1,8-dione；tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
• CAS: 826-65-3
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD03931167
• 分子量: 160.172
• InChiKey: CQDFTDKTCBPRCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione 在 pentacarbonyliron 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Luh, Tien-Yau; Lai, Chi Hung; Tam, Shang Wai, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 444 - 447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-tosyl-2-cyclopenten-1-one 在 三乙胺 作用下， 生成 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic reactions of free cyclopentadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a035

文献信息

• Switchable selectivity in Pd-catalyzed [3 + 2] annulations of γ-oxy-2-cycloalkenones with 3-oxoglutarates: C–C/C–C vs C–C/O–C bond formation
  作者：Yang Liu、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.3762/bjoc.15.107

  日期：——

  complementary [3 + 2] annulation protocols between 3-oxoglutarates and cyclic γ-oxy-2-cycloalkenones, simply differing on the reaction temperature, are disclosed. These domino transformations allow C-C/O-C or C-C/C-C [3 + 2] annulations at will, via an intermolecular Pd-catalyzed C-allylation/intramolecular O- or C-1,4-addition sequence, respectively. In particular, exploiting the reversibility of the O-1

  公开了在3-氧戊二酸酯和环状γ-氧基-2-环烯酮之间的两个互补的[3 + 2]环合方案，只是反应温度不同。这些多米诺骨转化可以分别通过分子间Pd催化的C-烯丙基化/分子内O-或C-1,4-加成序列随意进行CC / OC或CC / CC [3 + 2]脱环。特别是，利用O-1,4-加成步骤的可逆性，结合不可逆的C-1,4-加成/脱羧途径，分子内共轭物加成步骤可以从动力学（O-烷基化）转移到由于简单的温度升高，热力学路径（C-烷基化）成为可能。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。这种[3 + 2] CC / OC键形成环的协议也可以扩展到1,3,5-三酮以及1,3-双磺酰基丙烷-2-酮双亲核试剂。
• The first approach to kinamycin antibiotics: Synthesis of kinafluorenone scaffold
  作者：Dipakranjan Mal、Nirmal K. Hazra

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00349-8

  日期：1996.4

  Annulation of indenone 5 with phthalide sulfone 6 has been successfully performed to furnish model benzo [b] fluorenone 7, illustrating a potential route to kinamycin antibiotics.

  已成功进行茚并酮5与邻苯二甲砜6的环合，以提供模型苯并[b]芴酮7，说明了向那那霉素抗生素的潜在途径。
• Thermal cyclisation reactions of vinylogous aminomethylene Meldrum's acid derivatives
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan、Thomas Gray

  DOI：10.1039/c39870000140

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of vinylogous aminomethylene derivatives of Meldrum's acid leads to new cyclisation reactions; one additional double bond results in the formation of 1H-azepin-3(2H)-ones, while two additional double bonds lead to benzamide derivatives.

  快速真空热解Meldrum酸的乙烯基氨基亚甲基衍生物会导致新的环化反应；一个另外的双键导致形成1 H -azepin-3（2 H）-one，而另外两个双键导致生成苯甲酰胺衍生物。
• Mironov,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1002 - 1006
  作者：Mironov,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hafner,K.; Goliasch,K., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 781
  作者：Hafner,K.、Goliasch,K.

  DOI：——

  日期：——