6,7-dihydro-8H-indeno-[5,4-b]furan-8-one | 15480-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6,7-dihydro-8H-indeno-[5,4-b]furan-8-one
• 英文别名: 6,7-Dihydrocyclopenta[e][1]benzofuran-8-one
• CAS: 15480-25-8
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: ZZQHMWVLGBJRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-8H-indeno-[5,4-b]furan-8-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 三乙胺 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 2-(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2,6,7-TETRAHYDRO-8H-INDENO[5,4-B]FURAN-8-ONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2,6,7-TÉTRAHYDRO-8H-INDÉNO[5,4-B]FURAN-8-ONE

  摘要：

  该发明提供了一种制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮（I）的方法，该方法包括以下步骤：（i）将6-羟基-7-烯基-茚并-1-酮经臭氧裂解，然后在甲醇存在下还原，形成2-甲氧基-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮；（ii）将6-羟基-7-烯基-茚并-1-酮经醇消除反应，形成6,7-二氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮；以及（iii）将6,7-二氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮经氢化反应，得到1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮。

  公开号：

  WO2011044990A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one 以79的产率得到6,7-dihydro-8H-indeno-[5,4-b]furan-8-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2,6,7-TETRAHYDRO-8H-INDENO[5,4-B]FURAN-8-ONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2,6,7-TÉTRAHYDRO-8H-INDÉNO[5,4-B]FURAN-8-ONE

  摘要：

  本发明提供了一种制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮（I）的方法，该方法包括以下步骤：（i）将6-羟基-7-烯丙基-茚并-1-酮经臭氧化反应后在甲醇存在下还原，形成2-甲氧基-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮；（ii）将6-羟基-7-烯丙基-茚并-1-酮经醇消除反应，形成6,7-二氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮；以及（iii）将6,7-二氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮经氢化反应，得到1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮。

  公开号：

  WO2011044990A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 1,2,6,7-TETRAHYDRO-8H-INDENO[5,4-B]FURAN-8-ONE
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2483258A1

  公开（公告）日：2012-08-08
• [EN] PROCESS OF MAKING RAMELTEON AND RELATED SUBSTANCES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RAMELTÉON ET SUBSTANCES APPARENTÉES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2008150953A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The present patent application provides a process for the preparation of compounds of the Formula (I) Wherein represents a single bond or a double bond. R represents ethyl, vinyl or ethynyl.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de composés de formule I (LA FORMULE CHIMIQUE DOIT ÊTRE INSÉRÉE ICI COMME IL APPARAÎT SUR L'EXTRAIT SOUS LA FORME PAPIER) formule I dans laquelle . représente une simple liaison ou une double liaison. R représente un groupe éthyle, vinyle ou éthynyle.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2,6,7-TETRAHYDRO-8H-INDENO[5,4-B]FURAN-8-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2,6,7-TÉTRAHYDRO-8H-INDÉNO[5,4-B]FURAN-8-ONE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2011044990A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention provides a process for preparing 1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno-[5,4-b]furan-8-one (I), said process comprising the steps: (i) subjecting 6-hydroxy-7-allyl-indan-1-one to ozonolysis followed by reduction in the presence of methanol to form 2-methoxy-1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one; (ii) subjecting 6-hydroxy-7-allyl-indan-1-one to alcohol elimination to form 6,7-dihydro-8H-indeno-[5,4-b]furan-8-one; and (iii) subjecting 6,7-dihydro-8H-indeno-[5,4-b]furan-8-one to hydrogenation to obtain 1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one.

  该发明提供了一种制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮（I）的方法，该方法包括以下步骤：（i）将6-羟基-7-烯基-茚并-1-酮经臭氧裂解，然后在甲醇存在下还原，形成2-甲氧基-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮；（ii）将6-羟基-7-烯基-茚并-1-酮经醇消除反应，形成6,7-二氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮；以及（iii）将6,7-二氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮经氢化反应，得到1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮。