2-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)-1-phenylethanone O-methyl oxime | 1356603-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)-1-phenylethanone O-methyl oxime
• 英文别名: 2-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)-1-phenylethan-1-one O-methyl oxime；(4-{[(2E,2Z)-2-(methoxyimino)-2-phenylethyl]oxy}phenyl)methanol；2-(4-Hydroxymethyl-phenoxy)-1-phenyl-ethanone O-methyl-oxime；[4-(2-methoxyimino-2-phenylethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 1356603-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WHYIRSPBRPUXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)-1-phenylethanone O-methyl oxime 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-(4-(bromomethyl)phenoxy)-1-phenylethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPR AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GPR ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明通常涉及取代杂环衍生物（式（I）化合物），其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，它们作为G-蛋白偶联受体（GPR）激动剂的用途，特别是作为GPR40激动剂，并且使用这些化合物治疗GPR40介导的疾病或症状，如2型糖尿病、肥胖症、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。

  公开号：

  WO2015028960A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)-1-phenylethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPR AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GPR ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明通常涉及取代杂环衍生物（式（I）化合物），其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，它们作为G-蛋白偶联受体（GPR）激动剂的用途，特别是作为GPR40激动剂，并且使用这些化合物治疗GPR40介导的疾病或症状，如2型糖尿病、肥胖症、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。

  公开号：

  WO2015028960A1

文献信息

• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• Discovery of phenylsulfonyl acetic acid derivatives with improved efficacy and safety as potent free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Chunxia Liu、Xue Xu、Qianqian Qiu、Xin Su、Yuxuan Dai、Jianyong Yang、Huilan Li、Wei Shi、Chen Liao、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.001

  日期：2017.9

  structure-activity relationship study based on the previleged scaffolds led to the discovery of 2-(4-[(2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy]phenyl)sulfonyl}acetic acid (compound 20), which showed a better balance than compound 2 in terms of physicochemical properties, cytotoxicity profiles and pharmacokinetic properties. Subsequent in vivo studies demonstrated that compound 20 robustly improves the

  游离脂肪酸受体1（FFA1）已成为介导葡萄糖刺激的胰岛素分泌的有吸引力的抗糖尿病靶标。已经报道了几种FFA1激动剂，但是其中许多具有较高的亲脂性和/或分子量。在这里，我们描述了具有减少化合物2相关的亲脂性，细胞毒性和β-氧化的多重优势的砜-羧酸部分的鉴定。基于旧支架的进一步结构-活性关系研究导致发现了2-（（4-[（2'-氯-[1,1'-联苯] -3-基）甲氧基]苯基]磺酰基}乙酸（化合物20），显示出比化合物2更好的平衡在理化性质，细胞毒性特征和药代动力学性质方面。随后的体内研究表明，化合物20在正常模型和2型糖尿病模型中均能显着提高葡萄糖耐量，且无低血糖风险。与TAK-875诱发肝毒性的高风险相比，即使在较高剂量下，在化合物20的慢性毒性研究中也没有观察到明显的不良反应，例如肝和肾毒性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ARYL OXIME AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ARYLOXIME ET DE SELS DE CELUI-CI
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013057743A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to a process for the preparation of 3-cyano-3-4-[(4-[(2Z)-2-(methoxyimino)-2-phenylethyl] oxy} benzyl) oxy] phenyl} propanoic acid or salts thereof. In one form, the invention relates to the process for the preparation of (-)-3-cyano-3-4-[(4-[(2Z)-2-(methoxyimino)-2-phenylethyl]oxy}benzyl)oxy]phenyl}propanoic acid and conversion of the (-)-enantiomer to the sodium salt, sodium 3-cyano-3-4-[(4-[(2Z)-2-(methoxyimino)-2-phenylethyl]oxy}benzyl)oxy] phenyl}propanoate.

  该发明涉及一种制备3-氰基-3-4-[(4-[(2Z)-2-(甲氧基亚胺)-2-苯乙基]氧基}苯基)氧基]苯基}丙酸或其盐的过程。在一种形式中，该发明涉及制备(-)-3-氰基-3-4-[(4-[(2Z)-2-(甲氧基亚胺)-2-苯乙基]氧基}苯基)氧基]苯基}丙酸的过程，并将(-)-对映体转化为钠盐，即钠3-氰基-3-4-[(4-[(2Z)-2-(甲氧基亚胺)-2-苯乙基]氧基}苯基)氧基]苯基}丙酸盐。
• 一类新型肟醚衍生物、其制备方法及其作为药物的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105566267A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种通式(I)所示的新型肟醚衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物作为制备治疗糖尿病和代谢综合症的药物用途。所述的肟醚衍生物具有优异的体内降血糖活性，其可以用于预防或治疗糖尿病。
• Discovery of a novel oxime ether scaffold as potent and orally bioavailable free fatty acid receptor 1 agonists
  作者：Zheng Li、Jianyong Yang、Weijie Gu、Guoshen Cao、Xiaoting Fu、Xuedan Sun、Yu Zhang、Hui Jin、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1039/c6ra07356e

  日期：——

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1) plays a key role in amplifying glucose-stimulated insulin secretion in pancreatic β-cells.

  游离脂肪酸受体1（FFA1）在胰岛β细胞中起着放大葡萄糖刺激胰岛素分泌的关键作用。