Efficient Oxidative Coupling of Arenes<i>via</i>Electrochemical Regeneration of 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) under Mild Reaction Conditions
作者:Philipp Röse、Steffen Emge、Christoph Alexander König、Gerhard Hilt
DOI:10.1002/adsc.201601331
日期:2017.4.17
dehydrogenative carbon‐carbon bond formation of aromatic rings in the presence of catalytic amounts of an oxidising agent is herein described. The oxidative coupling is realised under indirect anodic conditions, utilising 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as an efficient redox mediator under acidic conditions. In comparison, for the stoichiometric oxidative coupling reaction of hexakis
本文描述了在催化量的氧化剂存在下芳香环的分子内脱氢碳-碳键形成。氧化偶合是在间接阳极条件下实现的,利用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)作为酸性条件下的有效氧化还原介体。相比之下,对于六(4叔)的化学计量的氧化偶联反应以1.0克规模的丁基丁基)苯应用1.56克DDQ,而在目前的间接电化学形式中,仅需要15毫克DDQ,因此产品纯化非常容易。使用多种聚芳族化合物(包括三联苯,四联苯和七苯基衍生物)可平稳地进行反应,从而以优异的收率和电流效率得到聚亚苯基。讨论了详细的优化研究,氧化还原介体的电化学行为研究以及该方法的合成应用。