5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene | 1221072-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene
• 英文别名: 3,4,5-Tris(octadecyloxy)benzyl azide；5-(azidomethyl)-1,2,3-trioctadecoxybenzene
• CAS: 1221072-22-5
• 化学式: C₆₁H₁₁₅N₃O₃
• 分子量: 938.602
• InChiKey: NVRWXVYVSSZOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl amine
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF OLIGONUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的问题是提供一种高产率地有效生产n+p-mer寡核苷酸的方法，该方法包括使用n-mer寡核苷酸作为起始物，其中3'-端羟基被保护，而5'-端羟基被临时保护基保护，并在溶液中连续进行以下步骤：(1) 5'-端羟基去保护步骤，(2) 通过添加一个3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端伸长步骤，和(3) 磷酸酯三酯基的氧化步骤或硫化步骤。已经发现，通过在去保护步骤中添加特定的阳离子清除剂，在去保护反应完成后施加中和处理，并在氧化步骤或硫化步骤中使用特定的氧化剂或硫化剂，可以解决上述问题。

  公开号：

  US20120296074A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl alcohol 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的发射六catenar：合成，2D和3D自组装和光二聚化†

  摘要：

  通过点击反应合成了由香豆素中央核在两侧具有1,2,3-三唑树枝状翼组成的不对称香豆素聚catenar液晶的第一个例子。使用POM，DSC，XRD，SEM，IR，UV-vis光谱和光致发光测量研究了它们的性质。这种多类别可以自组装成不同的柱状液晶相，范围从p 4 mm到p 2 mm到p 6 mm以其本体状态进入有机凝胶，并在不同溶剂中形成纳米带或多孔形态。这些聚类在溶液和薄膜中可以表现出高的荧光发射，并具有较大的斯托克斯位移（90–118 nm）。最有趣的是，在LC和非LC相中的光二聚化导致形成绝对的六角柱状LC相，而在凝胶态中的光二聚化导致形成花状或3D多孔形态。首先在香豆素基衍生物中观察到柱状相或具有花状或有序多孔形态的凝胶。

  DOI：

  10.1039/c8tc04040k

文献信息

• Polycatenar Ligand Control of the Synthesis and Self-Assembly of Colloidal Nanocrystals
  作者：Benjamin T. Diroll、Davit Jishkariani、Matteo Cargnello、Christopher B. Murray、Bertrand Donnio

  DOI：10.1021/jacs.6b04979

  日期：2016.8.24

  direct synthesis of metallic, chalcogenide, pnictide, and oxide nanocrystals. Polycatenar molecules, branched structures bearing diverging chains in which the terminal substitution pattern, functionality, and binding group can be independently modified, offer a modular platform for the development of ligands with targeted properties. Not only are these ligands used for the direct synthesis of monodisperse

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。
• Design, synthesis, and self-assembly behavior of C3-symmetry discotic molecules via click chemistry
  作者：Mi-Hee Ryu、Jin-Woo Choi、Byoung-Ki Cho

  DOI：10.1039/b921685e

  日期：——

  We prepared a series of C3-symmetry discogens with three 1,2,3-triazoles and a central benzene ring by a copper-catalyzed “click reaction” between 1,3,5-triethynylbenzene and 3,4,5-trialkoxybenzyl azides. According to the differential scanning calorimetry (DSC) data, compounds with octyl and dodecyl peripheries showed stable liquid crystalline (LC) phases at room temperature, and upon heating underwent an isotropization at 105.3 °C and 92.2 °C, respectively. Compound with octadecyl peripheries melted into a LC phase at 63.5 °C, and changed into a disordered liquid at 84.4 °C. As characterized by optical polarized microscopy (POM) and X-ray scattering techniques, all LC phases revealed hexagonally packed columns, the axes of which are aligned vertically on the glass substrate. Interestingly, the experimentally accessible crystalline phase of the compound with octadecyl chains kept the 2-D hexagonal columnar structure, although the interdisc distance within the columns changed at the transition from the LC to crystalline phase.

  我们通过铜催化的“点击反应”，合成了一系列具有C3对称性的分子，包括三个1,2,3-三唑和一个中心苯环，反应物为1,3,5-三乙炔基苯和3,4,5-三烷氧基苄基叠氮化物。根据差示扫描量热法（DSC）数据，具有辛基和十二烷基外围的化合物在室温下显示出稳定的液晶（LC）相，分别在105.3 °C和92.2 °C时经历了各向同性化。具有十八烷基外围的化合物在63.5 °C时熔化为LC相，并在84.4 °C时转变为无序液体。通过光学偏光显微镜（POM）和X射线散射技术表征的结果显示，所有的LC相均呈现出六角形排列的柱状结构，柱子的轴线在玻璃基底上垂直排列。有趣的是，具有十八烷基链的化合物的实验可获得的晶相保持了二维六角形柱状结构，尽管在从液晶相过渡到晶相时，柱内的分子盘距发生了变化。
• Rational Design of Supramolecular Dynamic Protein Assemblies by Using a Micelle-Assisted Activity-Based Protein-Labeling Technology
  作者：Britto S. Sandanaraj、Mullapudi Mohan Reddy、Pavankumar Janardhan Bhandari、Sugam Kumar、Vinod K. Aswal

  DOI：10.1002/chem.201802824

  日期：2018.10.26

  self‐assembly of proteins into higher‐order superstructures is ubiquitous in biological systems. Genetic methods comprising both computational and rational design strategies are emerging as powerful methods for the design of synthetic protein complexes with high accuracy and fidelity. Although useful, most of the reported protein complexes lack a dynamic behavior, which may limit their potential applications

  在生物系统中，蛋白质自组装成高阶超结构是普遍存在的。包括计算和合理设计策略在内的遗传方法正在成为一种强大的方法，可用于设计具有高精度和高保真度的合成蛋白复合物。尽管有用，但大多数报道的蛋白质复合物缺乏动态行为，这可能限制了它们的潜在应用。相反，使用化学策略进行蛋白质工程设计为设计具有刺激响应功能和适应行为的蛋白质复合物提供了极好的可能性。但是，基于化学策略的设计不准确，因此会产生难以表征的多分散样品。这里，我们描述了通过超分子化学策略构建蛋白质复合物的简单设计原理。已经开发了一种基于胶束的基于活性的蛋白质标记技术来合成面部两亲合成蛋白的文库，该文库通过疏水相互作用自组装形成蛋白质复合物。所提出的方法适合于合成分子量和尺寸可与天然存在的蛋白质笼子相媲美的蛋白质复合物文库。设计的蛋白质复合物显示出丰富的结构多样性，低聚状态，大小和表面电荷，可以通过大分子设计进行工程设计。
• Syntheses and Properties of<i>meso</i>-Substituted Porphyrin Mesogens with Triazole Linkages and Peripheral Alkyl Chains
  作者：Ruilin Zhang、Hongfei Gao、Yanming Ren、Yulong Xiao、Jinliang Hu、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201701666

  日期：2018.3.2

  M=2 H, Zn and Cu) bearing a porphyrin core, triazole linkages and peripheral 3,4,5‐trialkoxybenzyl units have been synthesized by a click‐chemistry approach. The thermal behavior, photophysical properties and morphologies of these compounds were investigated by polarized optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC), XRD, UV and PL, SEM and TEM. These compounds can self‐assemble

  通过点击化学合成了带有卟啉核，三唑键和外围3,4,5-三烷氧基苄基单元的盘状介晶P / n- M（n = 12、16、18 ，M = 2 H，Zn和Cu）方法。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），XRD，UV和PL，SEM和TEM研究了这些化合物的热行为，光物理性质和形态。这些化合物可以在其纯态下自组装成六方柱状相，并在1,4-二恶烷中形成具有异常花状球状形态的有机凝胶。P / 18-Zn与C 70的超分子复合物或4,7-二-4-吡啶基-2,1,3-苯并噻二唑也可以显示六方柱状相。另外，锌卟啉化合物P / Ñ -Zn显示结合选择性的Cu 2+之间的THF / H一系列阳离子的2 O.
• Oblique Columnar Assemblies of Polycatenar Molecules via Click Chemistry
  作者：Jin-Woo Choi、Ji-Hye Han、Mee-Hi Ryu、Byoung-Ki Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.781

  日期：2011.3.20

  Polycatenar liquid crystals (LCs) are an interesting class of building blocks because their self-assembling behavior shares characteristics of calamitic and discotic LCs. 1 Depending on the number of peripheral chains connected to the central rigid rod, polycatenar LCs self-organize into lamellar (like calamitic LC)/ or columnar (like discotic LC) structures in the bulk states. In addition, 2-D packing

  多链状液晶 (LC) 是一类有趣的构件，因为它们的自组装行为具有棒状和盘状 LC 的特征。1 根据连接到中央刚性杆的外围链的数量，多链状 LC 在块状状态下自组织成层状（如棒状 LC）/或柱状（如盘状 LC）结构。此外，据报道，它们的超分子柱的二维填充形态（主要是六边形或矩形）强烈依赖于柱横截面的形状。由于组装行为的多样性，这种多链系统最近在设计功能性软材料时变得更加流行。