3-n-heptylcyclohexanone | 93175-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-heptylcyclohexanone
• 英文别名: 3-Heptylcyclohexan-1-one
• CAS: 93175-56-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: KPTRXBDZTZBTQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-heptyl-2-methylenecyclopentane 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到3-n-heptylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃氧化重排为酮

  摘要：

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。

  DOI：

  10.1126/science.adg3182

文献信息

• 3-Metallierte Enamine XI¹Transmetallierung 3-stannylierter Enamine²- Eine neue Methode zur Herstellung von 1-Aminoallyllithium-Verbindungen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Peter Weber

  DOI：10.1055/s-1992-26292

  日期：——

  3-Metallated Enamines XI1 Transmetallation of 3-Stannylated Enamines2 - a New Method to Generate 1-Aminoallyllithium Compounds The transmetallation of 3-stannylated enamines,3 1-morpholino-3-(trialkylstannyl)cycloalk-1-enes and 3-morpholino-5-(tributylstannyl)hex-3-ene, with butyllithium is a new and general way to generate 1-aminoallyllithium compounds. Stabilization by aromatic substituents is not further necessary as in the case of preparation by deprotonation and even the thermodynamically less stable exo- amino derivatives are accessible. Therefore homoenolate-equiva- lents of cyclic ketones are made available. Thus, the corresponding 3-alkylated or 3-silylated cycloalkanones and alken-3-ones were prepared via the 1-morpholinoallyllithium compounds.

  3-金属化的亚胺 XI1 3-锡基亚胺的转金属化 - 生成 1-氨基烯基锂化合物的新方法 3-锡基亚胺与丁基锂的转金属化是一种新颖且通用的方法，用于生成 1-氨基烯基锂化合物（如 1-吗啉-3-(三烷基锡基)环烯-1 和 3-吗啉-5-(三丁基锡基)己烯-3）。与通过去质子化的方法不同，芳香取代基的稳定化不再是必需的，即使是热力学上不太稳定的外源氨基衍生物也可以获取。因此，环酮的同源烯醇等价物得以实现。因此，通过 1-吗啉烯基锂化合物合成了相应的 3-烷基化或 3-硅化的环酮和烯-3-酮化合物。
• Ultrasound in organic synthesis 6. An easy preparation of organozinc reagents and their conjugate addition to α-enones
  作者：Christian Petrier、Jean-Louis Luche、Claude Dupuy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91048-2

  日期：1984.1

  Sonication allows the efficient preparation of various organozinc reagents, which cleanly add in a conjugate fashion to α-enones in the presence of Ni(acac)2.

  超声处理可有效制备各种有机锌试剂，这些试剂在Ni（acac）2存在下以共轭形式干净地添加到α-烯酮中。
• Ultrasound in organic synthesis. 7. Preparation of organozinc reagents and their nickel-catalyzed reactions with .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Christian Petrier、Jayne De Souza Barbosa、Claude Dupuy、Jean Louis Luche

  DOI：10.1021/jo00350a065

  日期：1985.12
• PETRIER, C.;DE, SOUZA, BARBOSA, J. C.;DUPUY, C.;LUCHE, J. -L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5761-5765
  作者：PETRIER, C.、DE, SOUZA, BARBOSA, J. C.、DUPUY, C.、LUCHE, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• PETRIER, CH.;LUCHE, J. -L.;DUPUY, C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3463-3466
  作者：PETRIER, CH.、LUCHE, J. -L.、DUPUY, C.

  DOI：——

  日期：——