(E)-2-Phenyl-1-trimethylsilanyl-ethenesulfonic acid cyclohexylamide | 176696-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Phenyl-1-trimethylsilanyl-ethenesulfonic acid cyclohexylamide
• 英文别名: (E)-N-cyclohexyl-2-phenyl-1-trimethylsilylethenesulfonamide
• CAS: 176696-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 337.558
• InChiKey: NZSUHXDNCFVTCU-VKAVYKQESA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Phenyl-1-trimethylsilanyl-ethenesulfonic acid cyclohexylamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-N-cyclohexyl-N-methyl-2-phenylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific C-N Bond Cleavage of 4-Silylated 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides with EtAlCl2 or AlCl3: Formation of (E)-Vinylsulfonamides.

  摘要：

  将 1，2-噻嗪啶 1，1-二氧化物（β-舒坦类）3 单硅烷化后，可立体选择性地得到 (3R*，4S*)-4-单硅烷-β-舒坦类 4。使用三甲基氯硅烷可以得到二硅烷基化的 β-苏丹酰胺 5。用 EtAlCl2 处理 4-单硅烷基-β-苏丹酰胺 4 时，由于硅基的β阳离子稳定作用，C-N 键发生了立体特异性裂解，从而得到了(E)-乙烯基磺酰胺 (E)-7。(E)-α-硅烷磺酰胺 (E)-7j-l 是在 4，4-二硅烷-β-舒坦 5 与 EtAlCl2 的反应中生成的。4, 4-二硅烷基-β-舒坦与 AlCl3 反应生成 N-脱烷基的 (E)-乙烯基磺酰胺，产率良好。在四丁基氟化铵和 BF3-Et2O 存在下，(E)-α-硅烷基苯乙烯磺酰胺 (E)-10 与苯甲醛反应，得到烯丙基醇 (E)-12。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.757
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-环己胺 在 甲基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (E)-2-Phenyl-1-trimethylsilanyl-ethenesulfonic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物与有机金属的反应：β-消除和NS键裂解

  摘要：

  的反应4-未取代的β-磺内酰胺1与甲基仅给出（ë）-vinylsulfonamides 2，而-2氨乙基砜3通过使用甲基溴化镁得到次要产物。的4-单取代反应β-磺内酰胺6与有机锂，得到（É）-vinylsulfonamides 7立体选择性地不论3-和4-取代基的构型。4,4-二甲基β-磺内酰胺的治疗8A用甲基溴化镁和甲基锂提供2-氨基乙基砜9和双砜10，分别和异丙基苯基砜11 通过使用苯基锂或苯基溴化镁获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00239-7

文献信息

• Selective CN bond cleavage of 4-silyl-substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides with EtAlCl2: Stereospecific formation of (E)-vinylsulfonamides
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Atsuko Takagi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00269-9

  日期：1996.3

  Monosilylation of 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides (β-sultams) furnished β-sultams stereoselectively. Treatment of 4-silylated β-sultams with a Lewis acid caused the selective CN bond cleavage because of the β-silyl stabilization against the resultant carbenium ion followed by desilylation to provide (E)-vinylsulfonamides stereospecifically.

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物（β-杜马酰胺）的单甲硅烷基化立体选择性地提供了β-杜马酚。用路易斯酸处理4-甲硅烷基化的β-sultams导致选择性的CN键断裂，因为β-甲硅烷基对生成的碳正离子具有稳定作用，然后进行甲硅烷基化以立体定向地提供（E）-乙烯基磺酰胺。