4-(4-chlorobenzyloxy)benzyl alcohol | 63608-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzyloxy)benzyl alcohol
• 英文别名: p-(4-chlorobenzyloxy)benzyl alcohol；{4-[(4-Chlorobenzyl)oxy]phenyl}methanol；[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 63608-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD04596290
• 分子量: 248.709
• InChiKey: JDHOVTVYSKALTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106.5 °C
• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzyloxy)benzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-氯-4-[[4-(氯甲基)苯氧基]甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯或吲哚骨架作为潜在抗肿瘤药的槐定啶衍生物的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  以槐定碱为先导化合物，设计，合成并评价了58种槐定碱衍生物在HepG2癌细胞系中的抗增殖活性。在58种化合物中，有33种化合物显示出有效的抗增殖活性，IC 50小于10μM。化合物5w在HepG2癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。因此，我们进一步扩展了在6种癌细胞系（HepG2，SMMC-7721，Hela，CNE1，CNE2和MCF7）中5w的抗增殖活性的表征。代表性化合物5w在所有测试的具有IC 50的细胞系中均显示出强大的抗增殖活性值在0.93-1.89μM之间，远低于槐定啶。在这里，我们报道了槐定碱系列化合物的构效关系（SAR），这表明在槐定啶的14个碳原子上引入N-苄基吲哚基团可以显着增强抗增殖活性。通过分子对接和酶促测定，发现化合物5w能够抑制DNA Topo I的活性。此外，凋亡测定表明，化合物5w通过激活caspase-3可以剂量依赖性显着诱导HepG2细胞凋亡。 ，增加

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4-chlorobenzyl)oxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到4-(4-chlorobenzyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Jorge, Jorge Armando Luis; Kiyan, Nilo Zengo; Miyata, Yukino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 100 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New convergent one pot synthesis of amino benzyl ethers bearing a nitrogen-containing bicycle
  作者：Jhon J. López、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1080/00397911.2019.1568498

  日期：2019.3.4

  Abstract We report herein a new convergent one pot method for the synthesis of amino benzyl ethers containing a bicyclic amine, derived from different substituted benzyl alcohols and bicyclic amino alcohols such as tropine, pseudotropine, and 3-quinuclidinol, using chlorotrimethylsilane and sodium iodide. In order to avoid the competitive reaction with the nitrogen atom, a solution of the separately

  摘要 我们在此报告了一种新的聚合一锅法，用于合成含有双环胺的氨基苄基醚，该氨基苄基醚衍生自不同的取代苄醇和双环氨基醇，如托品、赝托品和 3-奎宁环，使用三甲基氯硅烷和碘化钠。为了避免与氮原子的竞争反应，将单独制备的托品、拟托品和3-奎宁环醇的醇盐溶液加入到预先形成的取代苄基碘中，并在氮气氛下在90℃回流15小时. 与现有方法相比，该方法为有机合成中氨基苄基醚的制备提供了一种有效的替代方法，收率良好。图形概要
• The hypolipidemic agent, 4-(4-chlorobenzyloxy)-benzyl nicotinate and
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04042594A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  This invention relates to novel 4-(4'-chloro-benzyloxy)benzyl nicotinate and its salts, and to methods of preparing thereof.

  本发明涉及新型4-(4'-氯苄氧基)苯甲基烟酸盐及其盐的制备方法。
• Discovery of highly potent and selective benzyloxybenzyl-based peroxisome proliferator-activator receptor (PPAR) δ agonists
  作者：Larry D. Bratton、Gary F. Filzen、Andrew Geyer、Jennifer K. Hoffman、Gina Lu、Jim Pulaski、Bharat K. Trivedi、Paul C. Unangst、Xiangyang Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.046

  日期：2007.7

  A series of 1,4-benzyloxybenzylsulfanylaryl carboxylic acids were prepared and their activities for PPAR receptor subtypes (alpha, beta, and gamma) with potential indications for the treatment of dyslipidemia were investigated. Analog 13a displayed the greatest binding affinity (IC50 = 10 nM) and selectivity (120-fold) for PPAR delta over PPAR alpha. Many of the analogs investigated were found to be highly selective for PPAR delta and were dependent on the point of attachment of the substituent. In the 1,4-series, analog 28e was found to be the most potent (IC50 = 1.7 nM) and selective (> 1000-fold) compound for PPAR delta. None of the compounds tested showed appreciable binding affinity for PPAR gamma. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Haydock; Mulholland; Telford, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 205 - 214
  作者：Haydock、Mulholland、Telford、et al.

  DOI：——

  日期：——
• JORGE J. A. L.; KIYAN N. Z.; MIYATA YUKINO; MILLER T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 1, 100-103
  作者：JORGE J. A. L.、 KIYAN N. Z.、 MIYATA YUKINO、 MILLER T.

  DOI：——

  日期：——