allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-pentanoate | 136427-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-pentanoate
• 英文别名: Diprop-2-en-1-yl 2-ethyl-3-oxobutanedioate；bis(prop-2-enyl) 2-ethyl-3-oxobutanedioate
• CAS: 136427-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: WWKICSDWUQEHPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-pentanoate 在 甲酸 、 Ru₂(cod)2(OCOCF₃)4-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acids by Ruthenium-Catalyzed Reduction of Diallyl α-Oxalylcarboxylates with Formic Acid

  摘要：

  使用少量钌络合物催化剂，二烯丙基α-草酰基羧酸盐反应生成α-羟基羧酸，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1365
• 作为产物：
  描述：

  草酸烯丙酯 、 丁酸烯丙酯 在 sodium hydride 、 烯丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的甲酸和三乙胺对烯丙基酯的还原裂解。在α-羟基酸短步合成中的应用

  摘要：

  探索了钌催化的烯丙基羧酸盐和碳酸盐与甲酸和三乙胺的还原裂解反应，得到烯烃。作为钌催化方法的一种应用，已经发现了一种合成α-羟基酸的新途径。烯丙基酯的还原裂解被认为是通过π-烯丙基钌中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80126-6

文献信息

• Facile Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acids by Ruthenium-Catalyzed Reduction of Diallyl α-Oxalylcarboxylates with Formic Acid
  作者：Isao Shimizu、Masafumi Tekawa、Yooichiroh Maruyama、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1365

  日期：1992.7

  Reaction of diallyl α-oxalylcarboxylates with catalytic amounts of ruthenium complexes gave α-hydroxycarboxylic acids in good yields.

  使用少量钌络合物催化剂，二烯丙基α-草酰基羧酸盐反应生成α-羟基羧酸，收率良好。
• Facile Synthesis of α-Hydroxybutenolides and α-Keto-β-allyl-γ-butyrolactones
  作者：Isao Shimizu、Takashi Maruyama、Hajime Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1991.1349

  日期：1991.8

  carbonyl-γ-butyrolactones with ammonium formate in the presence of palladium catalyst gave α-hydroxybutenolides in good yields. When the reaction was carried out without ammonium formate, decarboxylation-allylation took place to give allyl enol ethers of α-hydroxybutenolides, which were converted to α-keto-β-allyl-γ-butyrolactones by the thermal Claisen rearrangement.

  在钯催化剂存在下，α-酮基-β-烷基-β-烯丙氧基羰基-γ-丁内酯与甲酸铵反应以良好的收率得到α-羟基丁烯内酯。当反应在没有甲酸铵的情况下进行时，发生脱羧-烯丙基化，得到 α-羟基丁烯内酯的烯丙醇醚，通过热克莱森重排将其转化为 α-酮基-β-烯丙基-γ-丁内酯。
• COMPOSITION FOR REGULATING PLANT GROWTH, METHOD FOR TREATING PLANTS THEREWITH, AND ACTIVE INGREDIENT THEREOF
  申请人：Gorbunov, Sergei Valeryevich

  公开号：EP3473098A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  A composition for regulating plant growth, the active ingredient of which is an ester of oxaloacetic acid or a salt thereof, or derivatives thereof, wherein the ester of oxaloacetic acid has the given formula, where R1 and R2 are independently selected from a series of C1-C18 alkyl groups, and wherein the content of the active ingredient corresponds to a concentration of from 10-11 M to 10-3 M. The active ingredients and compositions for regulating plant growth allow for treating plants in order to stimulate the growth thereof and achieve such advantages as increased yields, improved plant quality, improved nutrient absorption and enhanced stress resistance, while allowing such advantages to be achieved using a relatively small amount of an active ingredient(s) which is/are biodegradable and environmentally friendly.

  一种调节植物生长的组合物，其活性成分是草酰乙酸酯或其盐或其衍生物，其中草酰乙酸酯具有给定的式，其中 R1 和 R2 独立地选自一系列 C1-C18 烷基，活性成分的含量相当于 10-11 M 至 10-3 M 的浓度。调节植物生长的活性成分和组合物可以对植物进行处理，以刺激植物的生长，达到提高产量、改善植物质量、改善养分吸收和增强抗逆性等优点，同时只需使用相对少量的活性成分即可达到上述优点，而且活性成分可生物降解，对环境友好。
• Ruthenium-catalysed reductive cleavage of allylic esters with formic acid and triethylamine. Application to short-step synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Yooichiroh Maruyama、Takao Sezaki、Masafumi Tekawa、Toshiaki Sakamoto、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80126-6

  日期：1994.6

  Ruthenium-catalysed reductive cleavage reactions of allylic carboxylates and carbonates with formic acid and triethylamine to give olefins were explored. As an application of the ruthenium-catalysed processes, a new synthetic route to α-hydroxy acids has been discovered. The reductive cleavage of allylic esters is considered to proceed through π-allylruthenium intermediates.

  探索了钌催化的烯丙基羧酸盐和碳酸盐与甲酸和三乙胺的还原裂解反应，得到烯烃。作为钌催化方法的一种应用，已经发现了一种合成α-羟基酸的新途径。烯丙基酯的还原裂解被认为是通过π-烯丙基钌中间体进行的。