α-Keto-β-ethyl-β-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone | 136400-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Keto-β-ethyl-β-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-ethyl-4,5-dioxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 136400-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: GBARXTNXFABCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Keto-β-ethyl-β-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到3-ethyl-4-prop-2-enoxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基丁烯内酯和α-酮-β-烯丙基-γ-丁内酯的简便合成

  摘要：

  在钯催化剂存在下，α-酮基-β-烷基-β-烯丙氧基羰基-γ-丁内酯与甲酸铵反应以良好的收率得到α-羟基丁烯内酯。当反应在没有甲酸铵的情况下进行时，发生脱羧-烯丙基化，得到 α-羟基丁烯内酯的烯丙醇醚，通过热克莱森重排将其转化为 α-酮基-β-烯丙基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1349
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-pentanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到α-Keto-β-ethyl-β-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基丁烯内酯和α-酮-β-烯丙基-γ-丁内酯的简便合成

  摘要：

  在钯催化剂存在下，α-酮基-β-烷基-β-烯丙氧基羰基-γ-丁内酯与甲酸铵反应以良好的收率得到α-羟基丁烯内酯。当反应在没有甲酸铵的情况下进行时，发生脱羧-烯丙基化，得到 α-羟基丁烯内酯的烯丙醇醚，通过热克莱森重排将其转化为 α-酮基-β-烯丙基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1349

文献信息

• Facile Synthesis of α-Hydroxybutenolides and α-Keto-β-allyl-γ-butyrolactones
  作者：Isao Shimizu、Takashi Maruyama、Hajime Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1991.1349

  日期：1991.8

  carbonyl-γ-butyrolactones with ammonium formate in the presence of palladium catalyst gave α-hydroxybutenolides in good yields. When the reaction was carried out without ammonium formate, decarboxylation-allylation took place to give allyl enol ethers of α-hydroxybutenolides, which were converted to α-keto-β-allyl-γ-butyrolactones by the thermal Claisen rearrangement.

  在钯催化剂存在下，α-酮基-β-烷基-β-烯丙氧基羰基-γ-丁内酯与甲酸铵反应以良好的收率得到α-羟基丁烯内酯。当反应在没有甲酸铵的情况下进行时，发生脱羧-烯丙基化，得到 α-羟基丁烯内酯的烯丙醇醚，通过热克莱森重排将其转化为 α-酮基-β-烯丙基-γ-丁内酯。