(10-methyl-10H-acridin-9-ylidene)-p-tolyl-amine | 70232-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (10-methyl-10H-acridin-9-ylidene)-p-tolyl-amine
• 英文别名: (10-Methyl-10H-acridin-9-ylidene)-p-tolyl-amine；10-methyl-N-(4-methylphenyl)acridin-9-imine
• CAS: 70232-90-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: JIJHDEBZERVTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 、 反应 6.0h， 以94%的产率得到(10-methyl-10H-acridin-9-ylidene)-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Aryliminodimagnesium Reagents. VI. The Reactions with Conjugated Carbonyl Compounds. The Initial Coordination and the Electron-transfer in the Reactions of Organomagnesium Reagents

  摘要：

  对芳基亚胺二溴化镁试剂（ArN(MgBr)2）与苄叉基乙酰苯、醌和苯基硫醇的反应进行了研究。在和烯酮及α-二酮反应产物的分布中，得到了一些实例，其中对甲氧基取代的底物给出了较高产率的缩合产物。这些结果与ArMgBr与Ar1COAr2以及ArN(MgBr)2与Ar1NO2反应产物的分布形成对比：对于加成和/或缩合产物的形成，对氯取代的底物具有优势。基于试剂的电子供体能力和底物的电子受体能力的结合，将这两种有机镁试剂的反应分类为“配位控制”和“电子转移控制”反应。这种分类也基于反应物HOMO和LUMO能级之间的相对差异进行了说明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1196

文献信息

• OKUBO, MASAO;YOSHIDA, MASATOSHI;HORINOUCHI, KOTOMI;NISHIDA, HIROSHI;FUKUY+, CULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1196-1202
  作者：OKUBO, MASAO、YOSHIDA, MASATOSHI、HORINOUCHI, KOTOMI、NISHIDA, HIROSHI、FUKUY+

  DOI：——

  日期：——
• Aryliminodimagnesium Reagents. VI. The Reactions with Conjugated Carbonyl Compounds. The Initial Coordination and the Electron-transfer in the Reactions of Organomagnesium Reagents
  作者：Masao Okubo、Masatoshi Yoshida、Kotomi Horinouchi、Hiroshi Nishida、Yoshinori Fukuyama

  DOI：10.1246/bcsj.56.1196

  日期：1983.4

  The reactions of aryliminodimagnesium reagents (ArN(MgBr)2) with benzylideneacetophenones, quinones, and benzils were examined. Among the product-distributions in the reactions with the enones and the α-diketones, some examples in which p-MeO-substituted substrates gave higher yields of condensation products were obtained. The results are in contrast with the product-distributions in the reaction of ArMgBr with Ar1COAr2 and that of ArN(MgBr)2 with Ar1NO2: p-Cl-Substituted substrates are advantageous for the formation of addition and/or condensation products. These reactions of the two organomagnesium reagents were classified into “coordination controlled” and “electron-transfer controlled” ones on the basis of the combination of electron-donating ability of reagents with the electron-accepting ability of substrates. The classification was illustrated also on the basis of the relative difference of the energy levels of HOMO’s and LUMO’s of the reactants.

  对芳基亚胺二溴化镁试剂（ArN(MgBr)2）与苄叉基乙酰苯、醌和苯基硫醇的反应进行了研究。在和烯酮及α-二酮反应产物的分布中，得到了一些实例，其中对甲氧基取代的底物给出了较高产率的缩合产物。这些结果与ArMgBr与Ar1COAr2以及ArN(MgBr)2与Ar1NO2反应产物的分布形成对比：对于加成和/或缩合产物的形成，对氯取代的底物具有优势。基于试剂的电子供体能力和底物的电子受体能力的结合，将这两种有机镁试剂的反应分类为“配位控制”和“电子转移控制”反应。这种分类也基于反应物HOMO和LUMO能级之间的相对差异进行了说明。