3,4-bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1233032-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-3-cyclobutene-1,2-dione；3,4-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1233032-05-7
• 化学式: C₂₀H₈F₁₂N₂O₂
• 分子量: 536.277
• InChiKey: QXWYUEJFGMKSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 C₁₁H₁₂N₂P₂S₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到3,4-bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dithione
  参考文献：
  名称：

  Thiosquaramides: pH switchable anion transporters

  摘要：

  Thiosquaramides在脂质双分子层中显示出受pH控制的阴离子传输特性。

  DOI：

  10.1039/c4sc01629g
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以50%的产率得到3,4-bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  半硫靛基分子马达对有机催化的超分子继电器控制

  摘要：

  将分子马达或开关等单个分子组件集成到更大的元功能系统中代表了当前分子机器研究前沿的挑战。在这里，我们提出了一种模块化超分子方法，将基于半硫靛的分子马达的光致几何变化转化为化学反应的催化效率。使用马达的内在化学性质来识别不同的氢键有机催化剂，在光异构化时实现了 10 倍以上的结合亲和力调制。这种亲和力的变化随后被有效地转化为对有机催化剂催化能力的控制，而不受电机的直接干扰。例如，硝基苯乙烯和 3-甲氧基-二甲基苯胺之间的有机催化迈克尔加成反应通过可见光照射原位调节。因此，在多组分化学系统中建立了通过半硫靛分子马达的开关能力对催化过程的动态和可逆远程控制。这种方法的高内在模块化表现出进一步的优势，例如，易于调整条件或催化剂和反应的容易交换。这些结果代表了进入由分子机器以完全动态方式调节的综合化学网络的第一步。在多组分化学系统中建立了通过半硫靛蓝分子马达的开关能力对催化过程的动态和可逆远程控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09519
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 1-cyclooctenyl triflate 在 3,4-bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 62.0h， 以47%的产率得到(cis)-3a-(2-methoxy-5-methylphenyl)octahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  尿素催化的乙烯基碳阳离子形成使未活化的 C-H 键能够轻度官能化。

  摘要：

  在此，我们报道了 3,5-二氟甲基苯基脲催化的未活化 C-H 键的功能化。在该系统中，尿素催化剂介导高能乙烯基碳阳离子的形成，这些碳阳离子会经历简单的 C-H 插入和 Friedel-Crafts 反应。我们为这些特权支架引入了一种新的范式，其中氢键基序和强碱的结合提供了能够电离强 C-O 键的高活性路易斯酸催化剂。尽管这些催化剂具有高度路易斯酸性质，能够从 sp2 碳中提取三氟甲磺酸，但这些新发现的反应条件允许形成杂环并耐受高度路易斯碱杂芳烃底物。该策略展示了二配位乙烯基碳阳离子在有机合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01745

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• Hydrogen‐Bond Catalysis of Imine Exchange in Dynamic Covalent Systems
  作者：Fredrik Schaufelberger、Karolina Seigel、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202001666

  日期：2020.12

  of dynamic covalent chemistry, with applications such as preparation of functional systems, dynamic materials, molecular machines, and covalent organic frameworks. However, acid catalysis is commonly needed for efficient equilibration of imine mixtures. Herein, it is demonstrated that hydrogen bond donors such as thioureas and squaramides can catalyze the equilibration of dynamic imine systems under

  亚胺键的可逆性已在动态共价化学领域得到了广泛的应用，例如功能体系的制备，动态材料，分子机器和共价有机骨架的制备。但是，为了有效平衡亚胺混合物，通常需要酸催化。在本文中，证明了在前所未有的温和条件下，氢键供体如硫脲和方酰胺可催化动态亚胺系统的平衡。催化作用发生在多种溶剂中，并且在许多敏感的添加剂的存在下，对于亚胺的复分解以及胺，肼和羟胺的转氨反应，显示出中等至良好的速率加速。此外，该催化剂易于固定，
• Supramolecular Relay-Control of Organocatalysis with a Hemithioindigo-Based Molecular Motor
  作者：Kerstin Grill、Henry Dube

  DOI：10.1021/jacs.0c09519

  日期：2020.11.11

  Integration of individual molecular components such as molecular motors or switches into larger meta-functional systems represents a current challenge at the forefront of molecular machine research. Here we present a modular supramolecular approach to relay the photoinduced geometry changes of a hemithioindigo based molecular motor into catalytic efficiency of a chemical reaction. Using the intrinsic chemical

  将分子马达或开关等单个分子组件集成到更大的元功能系统中代表了当前分子机器研究前沿的挑战。在这里，我们提出了一种模块化超分子方法，将基于半硫靛的分子马达的光致几何变化转化为化学反应的催化效率。使用马达的内在化学性质来识别不同的氢键有机催化剂，在光异构化时实现了 10 倍以上的结合亲和力调制。这种亲和力的变化随后被有效地转化为对有机催化剂催化能力的控制，而不受电机的直接干扰。例如，硝基苯乙烯和 3-甲氧基-二甲基苯胺之间的有机催化迈克尔加成反应通过可见光照射原位调节。因此，在多组分化学系统中建立了通过半硫靛分子马达的开关能力对催化过程的动态和可逆远程控制。这种方法的高内在模块化表现出进一步的优势，例如，易于调整条件或催化剂和反应的容易交换。这些结果代表了进入由分子机器以完全动态方式调节的综合化学网络的第一步。在多组分化学系统中建立了通过半硫靛蓝分子马达的开关能力对催化过程的动态和可逆远程控制。
• Squaramides as Potent Transmembrane Anion Transporters
  作者：Nathalie Busschaert、Isabelle L. Kirby、Sarah Young、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Mark E. Light、Philip A. Gale

  DOI：10.1002/anie.201200729

  日期：2012.4.27

  Square peg in a round ball: Squaramides are shown to be potent transmembrane anion transporters for both chloride and bicarbonate, performing better than the thiourea and urea analogues. Studies into the nature of this transport point to a mobile carrier mechanism, where the squaramide delivers the anion cargo across the lipid bilayer (see scheme, green sphere=anion). These drug‐like molecules provide

  圆球中的方钉：对于氯化物和碳酸氢盐，方胺被证明是有效的跨膜阴离子转运蛋白，其性能比硫脲和尿素类似物更好。对这种转运性质的研究指向一种移动载体机制，在这种机制中，方酸酰胺将阴离子货物输送通过脂质双层（请参阅方案，绿色球体=阴离子）。这些类药物分子为开发新一代阴离子转运系统提供了平台。
• METHOD FOR PRODUCING NON-ISOCYANATE POLYURETHANES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20210324141A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present application is directed to a method for producing non-isocyanate polyurethanes. More particularly, the application is directed to method for producing non-isocyanate polyurethanes by using a single catalyst component selected from an amidoindole derivative, a benzimidazole derivative and a squaramide derivative.

  本申请涉及一种生产非异氰酸酯聚氨酯的方法。更具体地说，该申请涉及一种通过使用从酰胺吲哚衍生物、苯并咪唑衍生物和方酰胺衍生物中选择的单一催化剂组分来生产非异氰酸酯聚氨酯的方法。