bis<2-(2-methoxyethylamino)phenyl>ether | 151621-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis<2-(2-methoxyethylamino)phenyl>ether
• 英文别名: 2,2'-bis(2-methoxyethylamino)diphenyl ether；2,2'-Bis(2-methoxyethylamino)diphenylether；bis[2-(2-methoxyethylamino)phenyl]ether；N-(2-methoxyethyl)-2-[2-(2-methoxyethylamino)phenoxy]aniline
• CAS: 151621-84-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: DNYRHKREVFHEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<2-(2-methoxyethylamino)phenyl>ether 在 n-butyllithium hexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（氨基芳基）醚金属化中的自组装

  摘要：

  在没有任何路易斯碱供体的情况下，2,2'-双（2-甲氧基乙基氨基）二苯醚（4）和2,2'-双（N，N-二甲基乙二氨基）二苯醚（7）的双锂化导致形成由于涉及两个金属化亚基的自识别和自组装，二聚体8和9分别包含了前所未有的Li 4 O 2 N 4 “金刚烷类”金属核。相反，在使用特定条件的单金属化时，例如在路易斯碱供体存在的情况下，如果氢化钠存在，相同的配体会进行Smiles型重排，这是涉及胺和失活的芳族体系的此类反应的第一个例子。已经研究了促进这种重排所需的条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00917-j
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-(2-硝基苯氧基)苯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 bis<2-(2-methoxyethylamino)phenyl>ether
  参考文献：
  名称：

  双（氨基芳基）醚金属化中的自组装

  摘要：

  在没有任何路易斯碱供体的情况下，2,2'-双（2-甲氧基乙基氨基）二苯醚（4）和2,2'-双（N，N-二甲基乙二氨基）二苯醚（7）的双锂化导致形成由于涉及两个金属化亚基的自识别和自组装，二聚体8和9分别包含了前所未有的Li 4 O 2 N 4 “金刚烷类”金属核。相反，在使用特定条件的单金属化时，例如在路易斯碱供体存在的情况下，如果氢化钠存在，相同的配体会进行Smiles型重排，这是涉及胺和失活的芳族体系的此类反应的第一个例子。已经研究了促进这种重排所需的条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00917-j

文献信息

• Monometallation of a di(aminoaryl) ether induces a Smiles rearrangement leading to a sodium aryloxide complex: the synthesis and crystal structure of [(MeOCH₂CH₂)(C₆H₄NHCH₂CH₂OMe)NC₆H₄O·Na]₂
  作者：Ian Cragg-Hine、Matthew G. Davidson、Oldrich Kocian、Thomas Kottke、Francis S. Mair、Ronald Snaith、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c39930001355

  日期：——

  The title compound was synthesised by 1 : 1 reaction of sodium hydride with a di(aminoaryl) ether ligand in toluene–hexamethylphosphoramide (HMPA) solution; X-ray crystallography revealed that an in situ Smiles rearrangement of the ligand had taken place to give a dimeric aryloxide sodium complex, which is in stark contrast to previous results obtained by 2 : 1 reaction of BunLi with the ligand in the absence of HMPA.

  标题化合物是通过氢化钠与二(氨基芳基)醚配体在甲苯-六甲基磷酰胺(HMPA)溶液中进行1:1反应合成的； X射线晶体学显示配体发生原位Smiles重排，得到二聚芳氧基钠络合物，这与之前在不存在HMPA的情况下BunLi与配体2:1反应获得的结果形成鲜明对比。
• Cragg-Hine, Ian; Davidson, Matthew G.; Kocian, Oldrich, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 8, p. 1254 - 1256
  作者：Cragg-Hine, Ian、Davidson, Matthew G.、Kocian, Oldrich、Mair, Francis S.、Pohl, Ehmke、et al.

  DOI：——

  日期：——