3,6,7,10,11-pentakis(octyloxy)triphenylen-2-ol | 198198-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6,7,10,11-pentakis(octyloxy)triphenylen-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentakis(octyloxy)triphenylene；3,6,7,10,11-Pentaoctoxytriphenylen-2-ol
• CAS: 198198-42-4
• 化学式: C₅₈H₉₂O₆
• 分子量: 885.365
• InChiKey: PQIYWSZATZYCLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  888.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7,10,11-pentakis(octyloxy)triphenylen-2-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,6,7,10,11-pentakis-octyloxy-triphenylene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel heptasubstituted triphenylene discotic liquid crystals

  摘要：

  报告了几种庚代三亚苯衍生物的合成和特性。这些不对称取代的三亚苯基衍生物有三种类型：①具有七条相同的外围烷氧基链；②七条烷氧基链中的两条或三条具有不同的链长；③两条外围链的连接方式不同，即通过酯连接。七烷氧基三亚苯的制备有两种不同的路线，一种是从单羟基五（烷氧基）三亚苯开始，另一种是以 MoCl5 或 FeCl3 作为氧化剂，通过联苯路线制备。不对称取代对热性能有很大影响，但形成的介相类型并没有改变。本文报告的所有 21 种液晶化合物的光电显微图片都显示了有序六方柱状（Colh）相的经典纹理。对五种代表性化合物进行的 X 射线衍射研究证实了上述结论。 混合醚酯衍生物的核心-核心分离度较小，相关长度较高，因此更适于电荷传输研究。

  DOI：

  10.1039/b005773h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28.6%的产率得到3,6,7,10,11-pentakis(octyloxy)triphenylen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-based emitters containing pendant triphenylene moieties for bluish-green OLEDs with improved efficiency upon thermal annealing

  摘要：

  通过携带三苯基单元的铱配合物获得了高孔迁移率，经过退火处理的发射体显示出最佳的器件性能。

  DOI：

  10.1039/c6nj03692a

文献信息

• Syntheses and Mesogenic Properties of Dimers and Trimers Consisting of Triphenylene Donor and Anthraquinone Acceptor
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hiroki Nagayama、Veena Prasad、Hideo Takezoe

  DOI：10.1080/15421400903483908

  日期：2010.2.25

  microscope (POM) and differential scanning calorimetry (DSC). The dimers D-A(OH) having the spacer length similar to peripheral alkoxy chains exhibit the nematic (N) phase, whereas dimers D-A(OH) and D-A(OAc) having longer spacer length compared with peripheral alkoxy chains exhibit the columnar (Col) phase. The trimers exhibit N or Col mesophases, as confirmed by X-ray diffraction (XRD) studies, according

  报道了新二聚体的合成和液晶特性，其具有通过柔性间隔物连接到单官能化蒽醌受体 (A) 核 DA 的三亚苯供体 (D) 核。这些二聚体具有羟基 (DA(OH)) 或乙酰氧基 (DA(OAc)) 官能团。此处还报告了线性三聚体 DAD。这些二聚体和三聚体的化学结构通过光谱和光谱分析表征。通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究液晶性质。间隔长度与外围烷氧基链相似的二聚体 DA(OH) 呈现向列 (N) 相，而间隔长度比外围烷氧基链长的二聚体 DA(OH) 和 DA(OAc) 呈现柱状 (Col) 相. 根据与 DA 中类似的规则，如 X 射线衍射 (XRD) 研究所证实的，三聚体表现出 N 或 Col 中间相。因此，间隔长度和官能团对分子自组装的影响更大，从而表现出液晶特性。值得注意的是，这些二聚体和三聚体中的一些在室温下显示出 N 或 Col 相。据我们所知，这是第一个具有非分支但正常外围链的分子。
• Concise Synthesis of [1,1′-Biisoquinoline]-4,4′-diol<i>via</i>a Protecting Group Strategy and Its Application for Potential Liquid-Crystalline Compounds
  作者：Elisabeth Kapatsina、Markus Mateescu、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/hlca.200900085

  日期：2009.10

  Williamson etherification (Scheme 4). Slightly modified conditions were applied to the esterification of 4a⋅2 HCl with galloyl chlorides 10a–h as well as etherification of 4a⋅2 HCl with 6‐bromohexyl tris(alkyloxy)benzoates 11b,d–h and [(6‐bromohexyl)oxy]‐substituted pentakis(alkyloxy)triphenylenes 14a–c (Scheme 5). Despite the bulky substituents, the respective target 1,1′‐biisoquinolines 12, 13, and 15

  的[1,1'- biisoquinoline] -4,4'-二醇（4A），其为盐酸盐4A从甲氧基甲基开始两个步骤⋅2盐酸（MOM）保护的1-氯异喹啉8（方案3），打开了进一步获得O-官能化的二异喹啉衍生物的途径。化合物4A ⋅2的HCl与4-（十六烷氧基）苯甲酰氯（酯化图5b），得到相应的二酯3B（方案4），这可能不是由Ni基自偶联介导而得到图6b（方案2）。通过4a的反应，醚衍生物2b可以良好的收率获得。在Williamson醚化条件下，用相应的烷基溴9组成的⋅2HCl （方案4）。略作修改的条件被应用到的酯化4A ⋅2HCl中没食子酰氯化物10A - ħ以及醚化4A ⋅2的HCl与6-溴己基三（烷氧基）苯甲酸11b中，d - ħ和[（6-溴己基）氧基]-取代的五（烷氧基）三亚苯基14a – c（方案5）。尽管有大量取代基，但各自的目标1,1'-双异喹啉12、13和分离出15种，收率为14-86％（表）。
• Triphenylene Silanes for Direct Surface Anchoring in Binary Mixed Self-Assembled Monolayers
  作者：Markus Mansueto、Sven Sauer、Martin Butschies、Martin Kaller、Angelika Baro、Rebecca Woerner、Nis Hauke Hansen、Guenter Tovar、Jens Pflaum、Sabine Laschat

  DOI：10.1021/la300775n

  日期：2012.6.5

  chlorodecyldimethylsilane or chlorodimethyloctadecylsilane, and their capability as model systems for organic templating was evaluated. The structure of the resulting binary mixed SAMs was analyzed by water contact angle measurements, null ellipsometry, and X-ray reflectivity (XRR) in combination with theoretical modeling by a multidimensional Parratt algorithm and AFM. The composition dependence of film thickness

  新的基于菲的硅烷2-（ω-（chlorodimethylsilyl） - ñ -烷基）-3,6,7,10,11 -五米-alkoxytriphenylene 4（T米-C Ñ）与ñ = 8或9和米合成了＝ 7、8、9、10或11，并研究了它们在液态以及在玻璃和氧化硅表面上的自组装行为。联苯硅烷4（T m -C n）及其前体3（T m -C n）的介晶性质通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定。从小角X射线散射（SAXS）方案，可以推断出优先盘状片状中间相，而广角X射线散射（WAXS）突出了烷基侧链的液体状特征。为了将这些整体结构性质转移到薄膜上，通过从溶液中吸附获得自组装单分子膜（SAMs），并通过水接触角测量，零椭偏法和原子力显微镜（AFM）对其进行表征。利用浓度作为额外的自由度，可以使用2-（ω-（氯二甲基甲硅烷基）-十一烷基）-3,6,7,10,11-
• Synthesis and Mesomorphism of Novel Chiral Triphenylene-Based Discotic Liquid Crystals
  作者：Yu-Ting Liao、Ke-Qing Zhao、Li Wang、Ping Hu、Bi-Qin Wang

  DOI：10.1080/15421406.2011.569691

  日期：2011.6.30

  A series of new chiral triphenylene-based discotic liquid crystals with one or three chiral soft chains were synthesized through Mitsunobu reactions. Yields of the chiral discotic liquid crystals were achieved up to 84%. Chemical structures were confirmed by 1H NMR; and mesomorphism was studied by polarized optical microscopy as well as by differential scanning calorimetry. The mesomorphic studies

  通过光信反应合成了一系列具有一个或三个手性软链的新型手性苯并苯基盘状液晶。手性盘状液晶的产率高达 84%。化学结构经1H NMR确证；通过偏光显微镜和差示扫描量热法研究了介晶现象。介晶研究表明：1）手性盘状体具有六角柱状或塑性柱状中间相；2）将手性引入三亚苯基盘状液晶可以通过降低熔点来扩大中间相范围。此外，还观察到了介晶现象的意外奇偶效应。
• Influence of integrated alkyl-chain length on the mesogenic and photophysical properties of platinum-based metallomesogens and their application for polarized white OLEDs
  作者：Yafei Wang、Jiang Fan、Junwei Shi、Hongrui Qi、Etienne Baranoff、Guohua Xie、Qingguo Li、Hua Tan、Yu Liu、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.024

  日期：2016.10

  In this context, a series of platinum complexes containing a triphenylene unit, namely Pt5Pt8, was prepared and characterized. Platinum complex Pt6 shows a clearly column liquid crystalline property, confirmed by differential scanning calorimetry, polarized optical microscopy and X-ray diffraction. These platinum complexes only display monomolecular emission both in solution and in neat film, an effect

  在此背景下，制备并表征了一系列包含亚苯撑单元的铂配合物，即Pt5 Pt8。铂络合物Pt6显示出清晰的柱状液晶性质，通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和X射线衍射确认。这些铂配合物仅在溶液和纯净膜中均显示出单分子发射，这归因于咔唑作为大基团的存在，不利于配合物的聚集。空穴迁移率在10 -5 –10 -6  cm 2  V -1 s -1范围内获得了用于退火的铂络合物膜的薄膜。已经发现，对准发射层的方法对器件的性能具有至关重要的作用。在基于Pt6的器件中实现了偏振比为1.4的偏振磷光白色有机发光二极管（OLED）的第一示例。这项研究开辟了磷光成矿物质在偏振白光发射中应用的新方面。