3,3',4,4'-tetrakis(octyloxy)-1,1'-biphenyl | 891194-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrakis(octyloxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,3',4,4'-Tetraoctyloxybiphenyl；4-(3,4-dioctoxyphenyl)-1,2-dioctoxybenzene
• CAS: 891194-19-7
• 化学式: C₄₄H₇₄O₄
• 分子量: 667.069
• InChiKey: BEHPSJDDLGONCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrakis(octyloxy)-1,1'-biphenyl 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromo-4,5,3',4'-tetrakis-octyloxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑，芴或芴酮的蝴蝶液晶元：介晶，胶凝，光物理和光电导性质

  摘要：

  成功地利用了基于Suzuki-Scholl反应的通用合成方法，以生产出包含咔唑，芴或芴酮部分的新型聚（杂）芳烃。这些蝴蝶状的液晶元呈现柱状中间相，在各种溶剂中形成纤维状凝胶，在薄膜和溶液中发出蓝至橙光，并表现出出色的光电流行为，电荷载流子迁移率在〜0.03 cm 2  V -1  s -1范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100108
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3',4,4'-tetrakis(octyloxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Poly(10-Octylphenothiazine-CO-2′,3′,6′,7′-Tertrakis-Octyloxy-9-Spirobifluorene) for OLEDs

  摘要：

  Many attempts have been focused on polymer light-emitting diodes ( PLEDs) for large area display application. We report synthesis and properties of new phenothiazyl polymer derivatives, Poly(10-octyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl) ( POP), Poly( 20,30,60,70-tertrakis-octyloxy-9-spirobifluorene-2,7-diyl) ( PTOSF), and their random copolymers, Poly( 10-octylphenothiazine-co-20,30,60,70- tertrakis-octyloxy-9-spirobifluorene) ( POTOSF), which were polymerized by Yamamoto reaction. The obtained compound was identified by H-1- NMR, UV- Visible spectroscopy and GPC data. Weight average molecular number ( Mn) of the polymers ranged from 17,000 to 300,000 g= mol with polydispersity indices of 1.6 similar to 6.5. Maximum UV-Visible absorption of the polymers was distributed from 285 to 403 nm. PL emission of POP, PTOSF and POTOSF copolymer were found to be 480, 434 and 484 nm, respectively. EL emission peak of double- layer EL device of POTOSF was at 494nm ( bluish green).

  DOI：

  10.1080/15421400601013429

文献信息

• Liquid crystalline behavior of tetraaryl derivatives of benzo[c]cinnoline, tetraazapyrene, phenanthrene, and pyrene: the effect of heteroatom and substitution pattern on phase stability
  作者：Monika J. Sienkowska、John M. Farrar、Fan Zhang、Sharat Kusuma、Paul A. Heiney、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1039/b615545f

  日期：——

  A series of closely related tetrasubstituted derivatives of benzo[c]cinnoline (1), tetraazapyrene (2), phenanthrene (3), and pyrene (4) were investigated for their mesogenic properties using thermal, optical, spectroscopic, and powder XRD analyses. Only three 3,4-dioctyloxyphenyl derivatives exhibited mesogenic properties. Substitution of N for CH (3 → 1 and 4 → 2 pairs) and also increase of the core element size (1 → 2 and 3 → 4 pairs) significantly increases the mesophase stability. The findings and observed trends were rationalized by analysis of conformational properties which included calculation of the planarization energy, and modeling of aliphatic chain density and fill fractions. MO calculations showed that the tetraaza derivative 2c is significantly electron deficient and suitable for electron conductive materials.

  一系列密切相关的四取代苯并[c]吡咯啉（1）、四烯氮（2）、菲（3）和芘（4）衍生物的介质性质通过热学、光学、光谱及粉末XRD分析进行了研究。只有三种3,4-二辛氧基苯衍生物表现出了介质特性。将N替换为CH（3→1和4→2对）以及核心元素尺寸的增加（1→2和3→4对）显著提高了相位稳定性。研究结果及观察到的趋势通过对构象特性的分析进行了合理化，包括平面化能量的计算，以及脂肪链密度和填充分数的建模。分子轨道计算显示，四氮衍生物2c显著缺电子，适合用于电子导电材料。
• A novel, efficient and general synthetic route to unsymmetrical triphenylene mesogens using palladium-catalysed cross-coupling reactions
  作者：John W. Goodby、Michael Hird、Kenneth J. Toyne、Timothy Watson

  DOI：10.1039/c39940001701

  日期：——

  A novel, clean and efficient route to unsymmetrical triphenylene mesogens has been developed using palladium-catalysed cross-coupling reactions involving arylboronic acids.

  一种新颖、清洁和高效的方法被开发出来，用于制备非对称三苯基乙烯基小分子，使用了钯催化的交叉耦合反应，涉及到芳基硼酸。
• 纳米石墨烯三苯并苉盘状液晶化合物的合成与发光性
  申请人：四川师范大学

  公开号：CN110229051A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明涉及基于纳米石墨烯三苯并苉盘状液晶化合物和2,6‑双（3'，4,4'，5‑四（烷氧基）‑[1,1'‑联苯]‑2‑基）萘的取代。其特征在于具有通式（Ⅰ）、（Ⅱ）所示的结构。其中R为C6~C16的烷基链，上述通式（Ⅰ）化合物在较宽的温度范围内且在室温下自组装成六方柱状液晶中间相。本发明还提供了纳米石墨烯三苯并苉盘状液晶化合物和2,6‑双（3'，4,4'，5‑四（烷氧基）‑[1,1'‑联苯]‑2‑基）萘取代的制备方法。通式（Ⅰ）中化合物可通过通式（Ⅱ）中化合物在FeCl3分子内氧化关环获得。
• 给体-受体-给体型环金属铂配合物液晶发光 材料及其在聚合物偏振电致发光器件中的应 用
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN104844661B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一类给体‑受体‑给体型环金属铂配合物液晶发光材料及其在聚合物偏振电致发光器件中的应用。这类环金属铂配合物液晶发光材料是由苯并菲衍生物以共轭或非共轭的方式连接苯基吡啶‑咔唑衍生物构成环金属配体，以丙二酮衍生物构成辅助配体；由这类环金属铂配合物作为发光层掺杂剂，以聚9,9‑二辛基芴(PFO)为主体材料，通过摩擦取向和加热退火的方法制备发光层，可获得偏振比为1.32的聚合物偏振电致白光器件。
• Photoconductivity of liquid crystalline derivatives of pyrene and carbazole
  作者：Monika J. Sienkowska、Hirosato Monobe、Piotr Kaszynski、Yo Shimizu

  DOI：10.1039/b612253a

  日期：——

  Two structurally related discogens containing either pyrene (1a) or carbazole (2a) were investigated by thermal, XRD, spectroscopic, and time-of-flight (TOF) methods. Experiments demonstrated for 1a a narrow range Colh phase, which easily forms a glass state at ambient temperature. TOF measurements showed an ambipolar charge transport for 1a with the mobilities on the order of 10−3 cm2 V−1 s−1. The carbazole 2a has two enantiotropic phases (Crcol and Colh) and behaves as a p-type semiconductor. The activation energy for positive charge mobility in 1a was found to be 0.10 ± 0.01 eV.

  我们采用热学、X 射线衍射、光谱和飞行时间 (TOF) 方法研究了两种结构相关的含芘（1a）或咔唑（2a）的馁剂。实验表明，1a 具有窄范围的 Colh 相，在环境温度下很容易形成玻璃态。TOF 测量结果表明，1a 的电荷迁移率为 10-3 cm2 V-1 s-1 量级。咔唑 2a 有两个对映相（Crcol 和 Colh），表现为 p 型半导体。研究发现，1a 中正电荷迁移的活化能为 0.10 ± 0.01 eV。