7-bromo-5-chloro-indoline-2,3-dione | 312590-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-5-chloro-indoline-2,3-dione
• 英文别名: 7-Brom-5-chlor-indolin-2,3-dion；7-bromo-5-chloro-1H-indole-2,3-dione；7-Bromo-5-chloroindoline-2,3-dione
• CAS: 312590-29-7
• 化学式: C₈H₃BrClNO₂
• mdl: MFCD01248461
• 分子量: 260.474
• InChiKey: OXVYPUHFVFBLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-chloro-indoline-2,3-dione 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 8-bromo-6-chloro-3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPV4 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE TRPV4

  摘要：

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2011119704A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到7-bromo-5-chloro-indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPV4 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE TRPV4

  摘要：

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2011119704A1

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Alkyl Shift in Alkyl Aryl Ethers: Efficient Synthesis of Optically Active 3,3′-Diaryloxindoles
  作者：Amol B. Gade、Pradip N. Bagle、Popat S. Shinde、Vipin Bhardwaj、Subhrashis Banerjee、Ajit Chande、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201801650

  日期：2018.5.14

  Reported is the first organocatalytic asymmetric 1,3‐alkyl shift in alkyl aryl ethers for the synthesis of chiral 3,3′‐diaryloxindoles using a chiral Brønsted acid catalyst. Preliminary results showed that each enantiomer of the 3,3′‐diaryloxindole, and a racemic mixture, showed different antiproliferative activities against HeLa cell lines by using an MTT assay.

  报道了使用手性布朗斯台德酸催化剂合成手性3,3'-二芳基吲哚的烷基芳基醚中的第一个有机催化不对称的1,3-烷基转移。初步结果显示，通过使用MTT分析，3,3'-二芳基吲哚的每个对映异构体和外消旋混合物对HeLa细胞系均表现出不同的抗增殖活性。
• Isatin Derivatives Containing Sterically Hindered Phenolic Fragment and Water-Soluble Acyl Hydrazones on Their Basis: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：A. V. Bogdanov、I. F. Zaripova、A. D. Voloshina、A. S. Strobykina、N. V. Kulik、S. V. Bukharov、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070363218010097

  日期：2018.1

  acetate and the Girard’s reagent T has afforded a series of novel water-soluble isatin-3-acyl hydrazones containing a sterically hindered phenolic fragment in position 1 of the heterocycle; antimicrobial activity of the products has been estimated. It has been shown that the isatin derivatives with bromine or methoxy substituent in the benzo fragment as well as the acyl hydrazones containing 5-methyl or

  靛红衍生物与3,5-二（叔丁基）-4-羟基苄基乙酸酯和吉拉德试剂T的缩合反应提供了一系列新型的水溶性Isatin-3-酰基，在位置1上含有空间受阻酚片段杂环的; 已经估计了产品的抗菌活性。已经表明，在苯并片段中具有溴或甲氧基取代基的靛红衍生物以及含有5-甲基或5-乙基的酰基对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌最活跃。
• Synthesis of Isatins and Oxindoles Derivatives as SARS-CoV-2 Inhibitors Evaluated through Phenotypic Screening with Vero Cells
  作者：Cintia Lima、Lúcio Freitas-Junior、Carolina Moraes、Cecília Barbosa、Till Opatz、Mauricio Victor

  DOI：10.21577/0103-5053.20220138

  日期：——

  compounds using known protocols. The corresponding isatin derivatives were synthesized by ZrCl4/EtOH/reflux or HCl/AcOH/ reflux coupling conditions using oxindole and functionalized isatins, furnishing new 3-hydroxy bis-oxindoles, which were dehydrated into new isoindigos. A total of 27 compounds bearing halogen, nitro and/or hydroxy groups on the isatin moiety, at the 3-, 5- and 7-positions, were prepared

  为了增加针对严重急性呼吸系统综合征冠状病毒 2（SARS-CoV-2）的密度官能化化合物的种类，我们决定采用已知的方法制备新的乙酰化和二取代 3-羟基双氧吲哚和异吲哚偶联化合物。在 ZrCl4/EtOH/reflux 或 HCl/AcOH/reflux 偶联条件下，使用吲哚和官能化的异吲哚合成相应的异吲哚衍生物，得到新的 3-羟基双吲哚，然后脱水成新的异吲哚。共制备出 27 种在 3、5 和 7 位的异靛红分子上带有卤素、硝基和/或羟基的化合物，其中包括 5 种新的 3-羟基双吲哚和 3 种新的卤代异靛红。利用表型筛选法评估了这个氮靛红衍生物库对 SARS-CoV-2 的抗药性。在这项研究中，靛红衍生物 3d、3e、3h 和 3i 在单一浓度下显示出抗病毒活性。化合物 3e 在浓度反应试验中显示出对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性，但在 Vero 细胞中显示出细胞毒性。本研究发现，取代的异汀类化合物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的一个很有希望的新起点。
• Process for producing 7-bromo-5-chloroisatin and the corresponding sodium salt of isatic acid
  申请人：GEN ANILINE &

  公开号：US02642439A1

  公开（公告）日：1953-06-16
• US3974166A
  申请人：——

  公开号：US3974166A

  公开（公告）日：1976-08-10