2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one | 88147-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: Methyl 2-(3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)acetate
• CAS: 88147-21-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: WBJWPLZSVPCNGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 1,1,2,3-四甲基胍 二异丁基氢化铝 、 异氰酸苯酯 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-4-(5-pentylisoxazol-3-yl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 磷酸 、 一水合氯醛 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以24 g的产率得到2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom

  摘要：

  本发明涉及制备式(R)-1的新型光学活性环戊酮的方法，该方法对于前列腺素及其类似物的制备是有用的。该发明还涉及从这些方法中制备的新型环戊酮。

  公开号：

  US08546114B2

文献信息

• A Facile, Efficient Synthesis of 2-substituted-4-Hydroxy- 2-cyclopenten-1-ones
  作者：P. G. Baraldi、G. P. Pollini、D. Simoni、V. Zanirato、A. Barco、S. Benetti

  DOI：10.1055/s-1986-31779

  日期：——

  A simple procedure for the transformation of 2-substituted 4-bromo-2-cyclopenten-1-ones into the title compounds as well as into the corresponding 4-methoxy derivatives is described.

  描述了一种将2取代的4-溴-2-环戊烯-1-酮转化为标题化合物及其对应的4-甲氧基衍生物的简单程序。
• Processes for the preparations of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom
  申请人：Yeh Yu-Chih

  公开号：US20070166809A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to novel processes for preparing optically active Cyclopentenones of Formula (R)-1, which are useful for the preparation of Prostaglandins and analogs thereof. The invention also relates to novel Cyclopentenones prepared from the processes.

  本发明涉及一种制备(R)-1式光学活性环戊酮的新工艺，其可用于制备前列腺素及其类似物。该发明还涉及从该工艺中制备的新型环戊酮。
• Process for the preparation of optically active cyclopentenones
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP1811037A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present invention relates to novel processes for preparing optically active Cyclopentenones of Formula (R)-1, which are useful for the preparation of Prostaglandins and analogs thereof. The invention also relates to novel Cyclopentenones prepared from the processes.

  本发明涉及制备具有光学活性的式(R)-1环戊烯酮的新工艺，该工艺可用于制备前列腺素及其类似物。 本发明还涉及由该工艺制备的新型环戊烯酮。
• Lolya, D. O.; Freimanis, Ya. F.; Bokaldere, R. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 708 - 718
  作者：Lolya, D. O.、Freimanis, Ya. F.、Bokaldere, R. P.、Lozha, E. V.、Liepinya, A. Ya.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gailite, V. A.; Freimanis, Ya. F.; Lolya, D. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1865 - 1871
  作者：Gailite, V. A.、Freimanis, Ya. F.、Lolya, D. O.、Turovskii, I. V.、Gavars, M. P.

  DOI：——

  日期：——