2-丁基-2-苯基己酸乙酯 | 2901-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁基-2-苯基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-butyl-2-phenylhaxanoate
• 英文别名: 2,2-n-Dibutyl-phenylessigsaeureethylester；5-Phenyl-nonan-carbonsaeure-(5)-ethylester；2-butyl-2-phenyl-hexanoic acid ethyl ester；2-Butyl-2-phenyl-hexansaeure-aethylester；Ethyl 2-butyl-2-phenylhexanoate
• CAS: 2901-15-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: QBTRDZKCYHZFPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-2-苯基己酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α,α-dibutylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/C–O Bond Formation: Synthesis of Chiral Benzofuranones

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of phenylacetic acids followed by an intramolecular C-O bond formation afforded chiral benzofuranones. This reaction provides the first example of enantioselecctive C-H functionalizations through Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja311259x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-丁基-2-苯基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/C–O Bond Formation: Synthesis of Chiral Benzofuranones

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of phenylacetic acids followed by an intramolecular C-O bond formation afforded chiral benzofuranones. This reaction provides the first example of enantioselecctive C-H functionalizations through Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja311259x

文献信息

• Highly dispersed potassium on alumina as a metalating agent. Alkylation of enolizable compounds
  作者：Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80496-9

  日期：1981.1

  Highly dispersed potassium on alumina (K/Al2O3) acts as a metalating agent towards enolizable compounds and the intermediate organopotassium derivatives can be alkylated with primary alkyl bromides. The reaction conditions are dependent on the substrate. In particular, tetrahydrofuran is the solvent of choice for the metalation of nitriles and aldehydeN,N-dimethylhydrazones at −60°C and of N-cyclohexyl

  氧化铝上高度分散的钾（K / Al 2 O 3）作为可烯醇化化合物的金属化剂，中间有机钾衍生物可以用伯烷基溴化物烷基化。反应条件取决于底物。特别地，四氢呋喃是在-60℃下腈和醛N，N-二甲基hydr和N-环己基酮亚胺在室温下金属化的选择的溶剂，而己烷必须用于酮。
• Potassium-graphite (C8K) as a metallation reagent. Alkylation of nitriles and esters with alkyl halides under heterogeneous conditions
  作者：Diego Savoia、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92718-2

  日期：1977.1
• Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1959, vol. 29, p. 235,237, 239
  作者：Mndshojan et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAVOIA D.; TROMBINI C.; UMANI-RONCHI A., TETRAHEDRON LETT, 1977, NO 7, 653-656
  作者：SAVOIA D.、 TROMBINI C.、 UMANI-RONCHI A.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/C–O Bond Formation: Synthesis of Chiral Benzofuranones
  作者：Xiu-Fen Cheng、Yan Li、Yi-Ming Su、Feng Yin、Jian-Yong Wang、Jie Sheng、Harit U. Vora、Xi-Sheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja311259x

  日期：2013.1.30

  Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of phenylacetic acids followed by an intramolecular C-O bond formation afforded chiral benzofuranones. This reaction provides the first example of enantioselecctive C-H functionalizations through Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis.