2-丁基-2-苯基己腈 | 3508-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁基-2-苯基己腈
• 英文名称: 2-butyl-2-phenyl-hexanenitrile
• 英文别名: α,α-Dibutylbenzyl cyanide；2-butyl-2-phenylhexanenitrile；dibutyl phenylacetonitrile；5-Cyan-5-phenylnonan；2-Butyl-2-phenyl-hexannitril；α,α-dibutyl-benzeneacetonitrile
• CAS: 3508-99-4
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: IMVBGNMUQYBSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-2-苯基己腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 α,α-dibutylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Duismann,W.; Ruechardt,C., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1083 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以76%的产率得到2-丁基-2-苯基己腈
  参考文献：
  名称：

  使用DiMeImd-BH3将仲烷基腈和丙二腈加氢脱氰为烷烃。

  摘要：

  据报道，在1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷（diMeImd-BH3）存在下，仲脂肪族腈的脱氰作用和丙二腈的2倍脱氰作用生成烷烃。这些反应通过自由基机理进行，该自由基机理包括向腈中加入硼烷自由基以形成亚氨基自由基，然后裂解碳-碳键。理论计算表明，这些亚胺基的β-裂解是该反应中决定速率的步骤，该裂解提供了NHC-BH2CN和相应的烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00105

文献信息

• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase. 4. A novel series of urea ACAT inhibitors as potential hypocholesterolemic agents
  作者：Bharat K. Trivedi、Ann Holmes、Terri L. Stoeber、C. John Blankley、W. Howard Roark、Joseph A. Picard、Mary K. Shaw、Arnold D. Essenburg、Richard L. Stanfield、Brian R. Krause

  DOI：10.1021/jm00074a011

  日期：1993.10

  We have synthesized a series of N-phenyl-N'-aralkyl and N-phenyl-N'-(1-phenylcycloalkyl)ureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). This intracellular enzyme is thought to be responsible for the esterification of dietary cholesterol; hence inhibition of this enzyme could reduce diet-induced hypercholesterolemia. For this series of compounds, the in vitro ACAT inhibitory activity

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。
• Lithium Naphthalenide-Induced Reductive Alkylation and Addition of Aryl- and Heteroaryl- Substituted Dialkylacetonitriles
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Jing-Po Tsao、Ting-Yueh Tsai、I-Chia Chen、Sheng-Wei Tsao

  DOI：10.1055/s-0030-1258301

  日期：2010.12

  desired reductive alkylation of 2-thienyldialkylacetonitriles, a much lower temperature such as -100 ˚C was required. Also with these substrates, an interesting ring-opening/S-alkylation process was observed when the reductive alkylation were performed at -78 ˚C to give 1-alkylsulfanyl-1,3,4-trienes. A mechanistic discussion is given for this observation. reductive alkylation - reductive addition - reductive

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯
• Organic catalyst with enhanced enzyme compatibility
  申请人：Miracle Scot Gregory

  公开号：US20060287210A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to cleaning compositions comprising organic catalysts having enhanced enzyme compatibility and processes for making and using such cleaning compositions.

  本发明涉及具有增强酶兼容性的有机催化剂的清洁组合物以及制备和使用此类清洁组合物的过程。
• The effect of polymer swelling on alkylation of phehylacetonitrile by polymer-supported phase transfer catalysis
  作者：Thayikkannu Balakrishnan、Warren T. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82961-0

  日期：1981.1

  Alkylation of phenylacetonitrile by 1-bromobutane with 50% sodium hydroxide and a polymer-supported phase transfer catalyst proceeds fastest when the phenylacetonitrile is added to the mixture before the 1-bromobutane.

  当在1-溴丁烷之前将苯乙腈添加到混合物中时，用50％的氢氧化钠和50％的氢氧化钠和聚合物负载的相转移催化剂进行苯乙腈的烷基化反应最快。
• Process of Producing Bleach Boosters
  申请人：Volkel Ludwig

  公开号：US20080214819A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention relates to a process of producing compounds, which are useful as bleach boosters, as well as to the compounds, which are obtainable using said process, and to their use.

  本发明涉及一种生产化合物的方法，这些化合物可用作漂白增白剂，以及使用该方法获得的化合物及其用途。