2-丁基-2-苯基环氧乙烷 | 88965-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁基-2-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-Butyl-2-phenyloxirane
• CAS: 88965-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BRUXHBDAZRURBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-2-苯基环氧乙烷 在 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-phenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 CO 键活化环氧化物的区域发散性硼氢化环开环

  摘要：

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05917
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基己烷-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-丁基-2-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Goj, Olav; Haufe, Guenter, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1289 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Functionalized Allylamines via Lithiated Intermediates
  作者：Samia Firdous、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201400017

  日期：2014.5

  tin–lithium exchange from stannylated allylamines and are suitable nucleophiles for a wide range of conversions. With aldehydes and ketones, aminomethylated allyl alcohols are formed, whereas the reaction with α-brominated ketones gives rise to vinyl epoxides or aldehydes, depending on the reaction and workup conditions used.

  锂化烯丙胺很容易通过锡-锂交换从甲锡烷基化烯丙胺中获得，并且是适用于广泛转化的亲核试剂。对于醛和酮，会形成氨甲基化烯丙醇，而与 α-溴化酮的反应会产生乙烯基环氧化物或醛，这取决于所使用的反应和后处理条件。
• The trading of space for time under weakly activated catalysis: expeditious synthesis of β-NH₂ alcohols <i>via</i> a direct ammonolysis of epoxides with ammonia
  作者：Guolan Ma、Chang Xu、Shaoxiong Yang、Yanren Zhu、Silei Ye、Rui Qin、Chongchong Zeng、Wenqiang Du、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/d2gc04647d

  日期：——

  The direct synthesis of β-NH2 alcohols via flexible ammonolysis of epoxides is still a challenging and unresolved problem. Herein, we present a strategy of “trading space for time under weakly activated catalysis” and “shielding the reactivity of the product”, and thereby developed a novel single-step ammonolysis reaction of epoxides with ammonia. A stoichiometric amount of HCO2NH4 as an additive plays

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。
• Rearrangement of (1,2,4-Triazol-4-yl)ethanols to (1,2,4-Triazol-1-yl)ethanols
  作者：T.William Bentley、Lisa M. Howle、Peter J. Wareham、Ray V.H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80464-6

  日期：1992.1

  The mechanism of rearrangement of beta-hydroxyethyl-(1,2,4-triazoles) has been shown using crossover experiments to be intermolecular and free energy profiles show that reactions are thermodynamically-controlled.
• A general anionic mechanism for thermodynamic control of regioselectivity in N-alkylation and acylation of heterocycles
  作者：T.William Bentley、Ray V.H. Jones、Peter J. Wareham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99310-9

  日期：1989.1
• Sulfonamides as selective oestrogen receptor β agonists
  作者：Lee R. Roberts、Duncan Armor、Carolyn Barker、Andrew Bent、Kirstin Bess、Alan Brown、David A. Favor、David Ellis、Stephen L. Irving、Malcolm MacKenny、Chris Phillips、Nick Pullen、Adam Stennett、Linda Strand、Michelle Styles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.041

  日期：2011.10

  A series of p-hydroxybenzenesulphonamides ER beta receptor agonists were discovered and several compounds identified had excellent selectivity over the related ER alpha receptor. One of these, compound 11, had an interesting binding conformation determined by X-ray and represents an excellent starting point in the quest for further selective ER beta agonists. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.