isopropyl 5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)-4-oxopentanoate | 943856-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)-4-oxopentanoate
• 英文别名: Propan-2-yl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-4-oxopentanoate
• CAS: 943856-42-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 348.512
• InChiKey: YAYDZECWNWMGNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)-4-oxopentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-1-O-acetyl-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-deoxy-4-ethynyl-3-O-(methoxymethyl)-α-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of rac-4′-Ethynyl-2′-deoxy- and 4′-Ethynyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleoside Analogues

  摘要：

  介绍了一种使用立体选择性螯合控制合成对映体4′-乙炔基-2′-脱氧核糖中间体的方法。该中间体进一步转化为4′-乙炔基-2′-脱氧-和4′-乙炔基-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二氢核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966009
• 作为产物：
  描述：

  醋酸异丙酯 在 咪唑 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 isopropyl 5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of rac-4′-Ethynyl-2′-deoxy- and 4′-Ethynyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleoside Analogues

  摘要：

  介绍了一种使用立体选择性螯合控制合成对映体4′-乙炔基-2′-脱氧核糖中间体的方法。该中间体进一步转化为4′-乙炔基-2′-脱氧-和4′-乙炔基-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二氢核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966009

文献信息

• Synthesis 2007, 9, 1378-1384
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of <i>rac</i>-4′-Ethynyl-2′-deoxy- and 4′-Ethynyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleoside Analogues
  作者：Scott Sutton、Adrian Maddaford、Philip Wainwright、Rebecca Glen、Ray Fisher、Peter Dragovich、Javier Gonzalez、Pei-Pei Kung、Donald Middleton、David Pryde、Peter Stephenson

  DOI：10.1055/s-2007-966009

  日期：2007.5

  Synthesis of a racemic 4′-ethynyl-2′-deoxyribose intermediate using stereoselective chelation control is presented. This intermediate is further transformed to 4′-ethynyl-2′-deoxy- and 4′-ethynyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleoside analogues.

  介绍了一种使用立体选择性螯合控制合成对映体4′-乙炔基-2′-脱氧核糖中间体的方法。该中间体进一步转化为4′-乙炔基-2′-脱氧-和4′-乙炔基-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二氢核苷类似物。