4-oxo-4H-benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazine-2-carboxylic acid | 69469-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-oxo-4H-benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Oxo-4H-<1,3>thiazino<3,2-a>benzimidazol-2-carbonsaeure；4-oxo-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine-2-carboxylic acid；4-Oxo-4H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylic acid；4-oxo-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 69469-81-4
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00226074
• 分子量: 246.246
• InChiKey: GDAOQQYGWKOPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazine-2-carboxylic acid 以 二苯醚 、 联苯 为溶剂， 生成 benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2H-benzimidazole-2-thione with dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01325a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(methoxycarbonylmethylene)benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazolid-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.4%的产率得到4-oxo-4H-benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第74部分：乙炔二甲酸二甲酯与硫脲，硫代酰胺和胍衍生物的产物

  摘要：

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19810000415

文献信息

• WADE J. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1816-1819
  作者：WADE J. J.

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON R. M.; WALLIS J. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 415-422
  作者：ACHESON R. M.、 WALLIS J. D.

  DOI：——

  日期：——
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 74. Products from dimethyl acetylenedicarboxylate with thiourea, thioamide, and guanidine derivatives
  作者：R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1039/p19810000415

  日期：——

  in acetonitrile gave a fused thiazolidinone derivative, but in methanol a fused thiazinone was obtained. Structures were assigned to adducts from other thioureas by comparison with the 13C n.m.r. spectra for these compounds. A method has been developed for distinguishing between the possible structural types of adducts for guanidine and amidine derivatives with DMAD using 1H and 13C n.m.r. spectroscopy

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。