methyl 2-oxo-2H-thiazino[3,2-a]benzimidazole-4-carboxylate | 68470-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-oxo-2H-thiazino[3,2-a]benzimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-4H-benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazine-2-carboxylate；4-Oxo-4H-<1,3>thiazino<3,2-a>benzimidazol-2-carbonsaeuremethylester；4-oxo-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-oxo-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 68470-82-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00116687
• 分子量: 260.273
• InChiKey: YNMLSCKHCOWCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2H-thiazino[3,2-a]benzimidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-oxo-4H-benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2H-benzimidazole-2-thione with dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01325a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(methoxycarbonylmethylene)benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazolid-3-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.8%的产率得到methyl 2-oxo-2H-thiazino[3,2-a]benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第74部分：乙炔二甲酸二甲酯与硫脲，硫代酰胺和胍衍生物的产物

  摘要：

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19810000415

文献信息

• Isoquinoline-mediated S-vinylation and N-vinylation of benzo[d]oxazole-2-thiol and benzo[d]thiazole-2-thiol
  作者：Issa Yavari、Samira Nasiri-Gheidari、Anvar Mirzaei

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.10.001

  日期：2012.1

  An effective route to S-vinylated and N-vinylated benzo[d]oxazole-2(3H)-thiones and benzo[d]thiazole-2(3H)-thiones is described via reaction of acetylenic esters and benzokfloxazole-2-thiol and benzo[d]thiazole-2-thiol in the presence of 15 mol% of isoquinoline. (C) 2011 Issa Yavari. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Synthesis of Thiazinobenzimidazole Derivatives in a Solventless System Under Microwave Irradiation
  作者：Majid M. Heravi、Navabeh Nami、Hossien A. Oskooie、Rahim Hekmatshoar

  DOI：10.1080/10426500590885011

  日期：2005.7.1

  A series of thiazino [3,2-a] benzimidazole derivatives were synthesized in a solventless system under microwave irradiation in a very short time and in excellent yields.
• Kawahara, Norio; Nakajima, Takako; Itoh, Tsuneo, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 735
  作者：Kawahara, Norio、Nakajima, Takako、Itoh, Tsuneo、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Addition products of benzimidazole-2 (2H)-thione and acetylene dicarboxylic esters
  作者：Kuppuswamy Nagarajan、Mohan D. Nair、Jagdish A. Desai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85879-2

  日期：1979.1
• WADE J. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1816-1819
  作者：WADE J. J.

  DOI：——

  日期：——