((Z)-1-Ethoxy-3-phenyl-propenyloxy)-trimethyl-silane | 104910-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-1-Ethoxy-3-phenyl-propenyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(1-Ethoxy-3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；(1-ethoxy-3-phenylprop-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 104910-33-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: FWEAEDOPZGASRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-1-Ethoxy-3-phenyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 四氧化锇 、 chiral diamine derived from L-tartaric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-羟基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  L-酒石酸衍生的手性二胺配位四氧化锇不对称氧化烯烃

  摘要：

  描述了由 L-酒石酸衍生的手性二胺配位的 OsO4 对烯烃的对映选择性氧化。苯乙烯酮二甲基乙缩醛和反式二苯乙烯分别以中等和高对映选择性转化为 (R)-扁桃酸甲酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.131
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-苯丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ((Z)-1-Ethoxy-3-phenyl-propenyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  酮的二氟同化

  摘要：

  描述了一种使CF 2片段与酮同源的方法。该反应包括甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚的室温二氟环丙烷化和在酸性条件下环丙烷的选择性开环。整个三步顺序可在一锅模式下方便地执行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00097

文献信息

• Simple procedure for preparation of α-fluoro esters by fluorination of ester enol silyl ethers with perchloryl fluoride
  作者：Hidehito Fujisawa、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00185-9

  日期：2002.10

  Fluorination of ester enol silyl ethers in THF at room temperature using diluted perchloryl fluoride (FClO3) in the presence of ca. 0.5 M eq. of t-BuNH2 as an additive produced the corresponding α-fluoro esters in over 80% yields.

  在室温下，使用稀的高氯酰氟（FClO 3），在室温下用THF酯化烯醇式甲硅烷基醚。0.5 M当量 的吨-BuNH 2作为添加剂生产中超过80％的产率相应的α氟酯。
• A simple, effective, new, palladium-catalyzed conversion of enol silanes to enones and enals
  作者：Richard C. Larock、Timothy R. Hightower、George A. Kraus、Pat Hahn、Deye Zheng

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00306-w

  日期：1995.4

  Enol silanes derived from aldehydes and ketones are readily converted to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds by 10% Pd(OAc)2 in the presence of one atmosphere of oxygen in DMSO as the solvent.

  在一种氧气在DMSO中作为溶剂存在下，由醛和酮衍生的烯醇硅烷很容易通过10％Pd（OAc）2转化为相应的α，β-不饱和羰基化合物。
• Mannich-Type Reaction in Water in the Presence of a Surfactant
  作者：Takahiko Akiyama、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2006-950344

  日期：2006.12

  The effect of sodium dodecyl sulfate (SDS) loading in fluoroboric acid catalyzed Mannich-type reactions of ketene silyl acetals with aldimines was studied. The reaction proceeded smoothly in the presence of 1 mol% of SDS. Formation of small particles was observed by transmission electron microscopy.

  研究了十二烷基硫酸钠 (SDS) 负载在氟硼酸催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应中的影响。反应在 1 mol% 的 SDS 存在下顺利进行。通过透射电子显微镜观察小颗粒的形成。
• Mannich-type Reaction Catalyzed by HBF₄in Water: Effect of the Loading of Surfactant
  作者：Takahiko Akiyama、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2002-32978

  日期：——

  The HBF4 (0.1 equiv)-catalyzed Mannich-type reactions of ketene silyl acetals with aldimines proceeded smoothly in water in the coexistence of as low as 1 mol% of SDS. Furthermore, the Mannich-type reaction also took place in water in the absence of SDS by means of 0.3 equiv of HBF4 to afford the corresponding β-amino esters in high yields.

  HBF4（0.1 equiv）催化的酮烯硅缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应在SDS存在下于水中顺利进行，且SDS的用量低至1 mol%。此外，即使在SDS不存在的情况下，通过使用0.3 equiv的 ，曼尼希型反应也能在水相中发生，高效地生成相应的β-氨基酯。
• Enantiomerically Pure Cyclopropyl Hemiacetals:  Lipase-Catalyzed Synthesis of Chiral, Nonracemic Ester Homoenolate Equivalents
  作者：Bernhard Westermann、Birte Krebs

  DOI：10.1021/ol006752f

  日期：2001.1.1

  Pseudomonas cepacia show enantiodivergent behavior toward these substrates. Subsequent ring opening of these building blocks can be achieved with ZnCl2 leading to chiral, nonracemic alpha-substituted homoenolate anions.

  对映体纯的环丙基半缩醛可以通过脂酶催化酰化同类物的动力学拆分而获得。已证明，来自南极假丝酵母和洋葱假单胞菌的脂肪酶对这些底物表现出对映异构行为。这些结构单元的随后开环可以用ZnCl 2实现，从而得到手性，非外消旋的α-取代的均烯酸酯阴离子。