4-Phenyl-2-oxo-3-ethoxycarbonyl-buttersaeure-ethylester | 54670-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-2-oxo-3-ethoxycarbonyl-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: Diethyl 2-benzyl-3-oxosuccinate；diethyl 2-benzyl-3-oxobutanedioate
• CAS: 54670-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: SSGDRYRTMRREKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-2-oxo-3-ethoxycarbonyl-buttersaeure-ethylester 在 敌草腈 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Baldoli, Clara; Beccalli, Egle M.; Licandro, Emanuela, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 、 草酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到4-Phenyl-2-oxo-3-ethoxycarbonyl-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶在有价值的手性中间体的合成中：在合成α-羟基β-氨基和β-羟基γ-氨基酸中的应用

  摘要：

  描述了合成β-烷基α-羟基β-氨基以及α-和γ-烷基取代的β-羟基-γ-氨基酸的一般方法。所有这三类氨基酸的合成过程都是通过手性醇中间体进行的，该中间体是由手性酮二酯通过烟酰胺依赖性酮还原酶的作用而生成的。区域选择性化学或酶水解，然后在霍夫曼或库尔图斯条件下进行重排，得到最终的氨基酸产物。获得高产率的最终氨基酸的单一非对映异构体。具有天然和非天然烷基取代基的氨基酸可以使用这种方法来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.109

文献信息

• THE SYNTHESIS AND ULTRAVIOLET SPECTRA OF SOME PYRAZOLONES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Paul A. Boivin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v51-023

  日期：1951.2.1

  phenylhydrazine and semicarbazide. 4-Benzyl-3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone has been synthesized and its properties have been compared with those of the corresponding 2-phenylpyrazolone derivative. The ultraviolet absorption spectra of several pyrazolones have been determined.

  通过将单取代或双取代的氰基乙酸酯与肼、苯肼和氨基脲反应制备了 25 种吡唑啉酮。合成了 4-Benzyl-3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone，并与相应的 2-phenylpyrazolone 衍生物进行了性能比较。已经测定了几种吡唑啉酮的紫外吸收光谱。
• Synthese einiger substituierter Citronensäuren
  作者：E. Habicht、P. Schneeberger

  DOI：10.1002/hlca.19560390519

  日期：——

  Durch Umsetzung von α-Oxal-carbonsäureestarn mit α-Bromfettsäureestern und Zink in Benzol und Verseifung der gebildeten Ester rnit alkoholischer Kalilange wurden einige Alkyl-, Dialkyl- und Benzyl-Derivate der Citronensäure dargestellt. Diese wurden in ihre Natriumsalze übergeführt.

  Durch Umsetzung vonα-Oxal-carbonsäureestarnmitα-Bromfettsäureesternund Zink in Benzol und Verseifung der gebildeten Ester rnit alkoholischer Kalilange wurden einige Alkayl-，Dialk- und Benzyl-Derivate der Citronens。迪瑟·沃登（Diese wurden）在纳里弗萨尔泽·伯格（Nebergsalzeübergeführt）中。
• STUDY OF 4-MONO- AND 4,4-DISUBSTITUTED-3-IMINO-2-BENZOYL-5-PYRAZOLONES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Paul A. Boivin、Hugh M. Craig

  DOI：10.1139/v52-007

  日期：1952.1.1

  4-Mono- and 4,4-disubstituted-3-imino-2-benzoyl-5-pyrazolones have been prepared from the corresponding ethyl mono- or disubstituted cyanoacetates and N-benzoylhydrazine. The presence of the imino group in 4,4-disubstituted-3-imino-2-benzoyl-5-pyrazolones was ascertained by the hydrolysis of 4,4-dibenzyl-3-imino-2-benzoyl-5-pyrazolone into 4,4-dibenzyl-3-oxo-2-benzoyl-5-pyrazolone. In order to prove that the benzoyl group in these pyrazolones was not in Position 1, the synthesis of 4-benzyl-3-amino-1-benzoyl-5-pyrazolone was attempted from 4-benzyl-3-carbethoxy-1-benzoyl-5-pyrazolone through a Curtius degradation of the 3-carbethoxy substituent into a 3-amino group. It was found that the 1-benzoyl group was hydrolyzed at the same time as the 3-carbethoxyamino substituent. The ultraviolet absorption spectra of all these compounds are reported and discussed briefly.

  从相应的乙基单或双取代氰乙酸酯和N-苯甲酰肼制备了4-单取代和4,4-双取代-3-亚氨基-2-苯甲酰基-5-吡唑酮。通过将4,4-二苄基-3-亚氨基-2-苯甲酰基-5-吡唑酮水解为4,4-二苄基-3-酮基-2-苯甲酰基-5-吡唑酮，确定了4,4-双取代-3-亚氨基-2-苯甲酰基-5-吡唑酮中亚氨基基团的存在。为了证明这些吡唑酮中的苯甲酰基不在1位，尝试从4-苄基-3-羧乙酰氧基-1-苯甲酰基-5-吡唑酮通过卡蒂乌斯降解3-羧乙酰氧基取代基为3-氨基基团制备4-苄基-3-氨基-1-苯甲酰基-5-吡唑酮。结果发现，在3-羧乙酰氨基取代基水解的同时，1-苯甲酰基也被水解。报告并简要讨论了所有这些化合物的紫外吸收光谱。
• Methods for producing hydroxy amino acids and derivatives thereof
  申请人：Rozzell David J.

  公开号：US20050100993A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Hydroxy-amino acids are provided and are prepared by contacting a substituted P-ketodiester having a ketone group and two ester functional groups with a ketoreductase under conditions permitting the reduction of the keytone group to an alcohol. Only one of the ester functional groups is regioselectively hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid, whereby a non-hydrolyzed ester functional group remains. The carboxylic acid is converted to an amine to produce a hydroxy-amino acid.

  提供了羟基氨基酸，并通过将具有酮基和两个酯官能团的取代P-酮二酯与酮还原酶接触，在条件允许酮基还原为醇的情况下制备。仅选择性水解其中一个酯官能团为相应的羧酸，从而保留未水解的酯官能团。将羧酸转化为胺以产生羟基氨基酸。
• Methods for producing hydroxy amino acids, esters, and derivatives thereof
  申请人：Rozzell David J.

  公开号：US20050192439A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A method for producing a hydroxy-amino ester, or derivative thereof, is provided. A substituted β-ketodiester having a ketone group and two ester functional groups is contacted with a ketoreductase under conditions permitting the reduction of the ketone group to an alcohol. Only one of the ester functional groups is regioselectively hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid, whereby a non-hydrolyzed ester functional group remains. The carboxylic acid is converted to an amine or a derivative thereof to produce a hydroxy-amino ester or derivative thereof. A number of novel hydroxy-amino esters are prepared by the method.

  提供了一种制备羟基-氨基酯或其衍生物的方法。将具有酮基和两个酯基官能团的取代β-酮二酯与酮还原酶接触，并在条件允许的情况下将酮基还原为醇。仅对其中一个酯基官能团进行区域选择性水解成相应的羧酸，从而保留了一个未水解的酯基官能团。将羧酸转化为胺或其衍生物，以产生羟基-氨基酯或其衍生物。通过该方法制备了许多新型羟基-氨基酯。