4,5-Dihydro-5,5-dimethyl-3-methylene-(3H)-furan-2-one | 29043-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-Dihydro-5,5-dimethyl-3-methylene-(3H)-furan-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-methylenetetrahydrofuran-2-one；5,5-dimethyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one；5,5-Dimethyl-3-methylen-dihydro-furan-2-on；4,4-dimethyl-2-methylene-4-butanolide；γ,γ-dimethyl-α-methylene-γ-butyrolactone；2-methylene-4,4-dimethyl-4-butanolide；5,5-Dimethyl-3-methylenedihydrofuran-2-one；5,5-dimethyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 29043-97-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD22418123
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YYSDNLZCJQMZCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-5,5-dimethyl-3-methylene-(3H)-furan-2-one 、 1-amino-2-(1,2,2-trimethylpropyl)-1H-benzimidazole 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(S)-6,6-Dimethyl-1-[2-((S)-1,2,2-trimethyl-propyl)-benzoimidazol-1-yl]-5-oxa-1-aza-spiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中除N-氮烯外的不对称诱导：烯烃中2-（手性）取代的苯并咪唑衍生的N-硝烯的不对称诱导

  摘要：

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/p19870002787
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4,5-Dihydro-5,5-dimethyl-3-methylene-(3H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基四氢呋喃-2-酮衍生物的简便合成方法及相关体系

  摘要：

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810002848

文献信息

• BASIC COMPOUND, CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Hatakeyama Jun

  公开号：US20120141938A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A chemically amplified resist composition comprising a base polymer, an acid generator, and an amine quencher in the form of a β-alanine, γ-aminobutyric acid or 5-aminovaleric acid derivative having an acid labile group-substituted carboxyl group has a high contrast of alkaline dissolution rate before and after exposure and forms a pattern of good profile at a high resolution, minimal roughness and wide focus margin.

  一种化学放大型光刻胶组合物，包括基础聚合物、酸发生剂和胺淬灭剂，后者为β-丙氨酸、γ-氨基丁酸或5-氨基戊酸的衍生物，具有一个被酸不稳定基团所取代的羧基，这种组合物在曝光前后具有高对比度的碱性溶解速率，并且能够形成高分辨率、最小粗糙度和宽焦深度的良好图案轮廓。
• MONOMER, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20140045123A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A polymer comprising recurring units derived from a (meth)acrylate monomer of tertiary ester type having branched alkyl on alicycle is used to form a resist composition. When subjected to exposure, PEB and organic solvent development, the resist composition is improved in dissolution contrast.

  一种聚合物，包括由具有支链烷基的萜酸酯单体衍生的重复单元，用于形成抗蚀组合物。在经过曝光、PEB和有机溶剂显影处理后，抗蚀组合物在溶解对比度方面得到改善。
• RESIST COMPOSITION, PATTERNING PROCESS, AND BARIUM, CESIUM AND CERIUM SALTS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170115566A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A resist composition comprising a base resin comprising acid labile group-containing recurring units and preferably acid generator-containing recurring units, and a sodium, magnesium, potassium, calcium, rubidium, strontium, yttrium, cesium, barium or cerium salt of α-fluorinated sulfonic acid bonded to an alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group exhibits a high resolution and sensitivity and forms a pattern of satisfactory profile with minimal LWR after exposure and development.

  一种抗蚀组合物包括基树脂，其中包含含酸敏感基团的重复单元，最好包含含酸发生剂的重复单元，以及与烷基、烯基、炔基或芳基结合的α-氟磺酸的钠、镁、钾、钙、铷、锶、钇、铯、钡或铈盐，表现出高分辨率和灵敏度，并在曝光和显影后形成具有最小LWR的满意轮廓图案。
• Strain‐Driven Dyotropic Rearrangement: A Unified Ring‐Expansion Approach to α‐Methylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Xiaoqiang Lei、Yuanhe Li、Yang Lai、Shengkun Hu、Chen Qi、Gelin Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.202013169

  日期：2021.2.19

  dyotropic rearrangement of α‐methylene‐β‐lactones has been realized, which enables the efficient access of a wide range of α‐methylene‐γ‐butyrolactones displaying remarkable structural diversity. Several appealing features of the reaction, including excellent efficiency, high stereospecificity, predictable chemoselectivity and broad substrate scope, render it a powerful tool for the synthesis of MBL‐containing

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。
• A new synthetic route to β-bromoprop-2-ynyl mixed acetals and bromovinyl bis-allyl mixed acetals, precursors of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：J. P. Dulcere、M. N. Mihoubi、J. Rodriguez

  DOI：10.1039/c39880000237

  日期：——

  in methanol of β-bromoallenyl ethers (3a–g) or allyl allenyl ethers (8d–f) affords unsaturated halogeno-compounds (5a–g) or (9d–f) which are converted via homolytic carbocyclization into α-methylene-γ-butyrolactones (7a–g).

  N-溴代琥珀酰亚胺在甲醇中的β-溴代烯丙基醚（3a - g）或烯丙基烯丙基醚（8d - f）进行卤代反应可得到不饱和卤代化合物（5a - g）或（9d - f），这些化合物通过均相碳环化作用转化为α -亚甲基-γ-丁内酯（7a – g）。