4-[N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]amino]butanol | 351016-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]amino]butanol
• 英文别名: 4-{N-[2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]amino}butanol；2-(trimethyisilyl)ethyl (4-hydroxybutyl)carbamate；2-(trimethylsilyl)ethyl (4-hydroxybutyl)carbamate；4-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonylamino]butanol；2-(trimethylsilyl)ethyl 4-hydroxybutylcarbamate；N-teoc-4-aminobutan-1-ol；2-trimethylsilylethyl N-(4-hydroxybutyl)carbamate
• CAS: 351016-76-7
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₃Si
• 分子量: 233.383
• InChiKey: ZOUMJJOXSHAXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]amino]butanol 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 tert-butyl (S)-4-(7-(8-chloronaphthalen-1-yl)-2-(((S)-1-(4-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)butyl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-2-(cyanomethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIFUNCTIONAL MOLECULES FOR TARGETED PROTEIN DEGRADATION
  [FR] NOUVELLES MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES

  摘要：

  本公开涉及一种新型的双功能分子，可用于有针对性或选择性地降解蛋白质。

  公开号：

  WO2022129925A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-[N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]amino]butanol
  参考文献：
  名称：

  Stromgaard, Kristian; Andersen, Kim; Ruhland, Thomas, Synthesis, 2001, # 6, p. 877 - 884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Agelastatin Derivatives as Potent Modulators for Cancer Invasion and Metastasis
  作者：Alyssa H. Antropow、Kun Xu、Rachel J. Buchsbaum、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01162

  日期：2017.8.4

  doses. Herein, we discuss the increased potency of (−)-agelastatin E as compared to (−)-agelastatin A in this capacity, in addition to identification of new agelastatin derivatives with activity that is statistically equivalent to (−)-agelastatin E. The chemistry described in this report provides a platform for the rapid synthesis of agelastatin derivatives with excellent potency (50–100 nM) as modulators

  描述了新的astlastatin生物碱衍生物的合成及其在乳腺癌微环境中的抗癌作用。通过应用我们的策略，从常见的硫代酯与适当取代的尿素和醇组分聚合合成咪唑啉酮，可获得各种N1-烷基和C5醚-阿格拉斯汀衍生物。在我们的三维共培养测定法中评估了这些astlastatin衍生物对乳腺成纤维细胞对相关乳腺癌细胞的影响。我们已经发现，以非细胞毒性剂量，阿司他汀生物碱是有效的癌症侵袭和转移调节剂。在此，我们讨论了与（-）-agelastatin A相比，（-）-agelastatin E具有更高的效力，
• [EN] POTENT AGELASTATIN DERIVATIVES AS MODULATORS FOR CANCER INVASION AND METASTASIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AGÉLASTATINE PUISSANTS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INVASION ET DE LA MÉTASTASE DU CANCER
  申请人：MOVASSAGHI MOHAMMAD

  公开号：WO2018209239A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present disclosure relates to derivatized agelastatin compounds and methods for the treatment, prevention, or delay of cancer, comprising administering a therapeutically effect amount of the derivatized agelastatin compounds, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition thereof to a subject in need thereof. Methods for making the derivatized agelastatin compounds are also provided.

  本公开涉及衍生的阿格拉斯塔丁化合物以及用于治疗、预防或延迟癌症的方法，包括向需要的受试者施用治疗效果量的衍生的阿格拉斯塔丁化合物、其药学可接受的盐或其组合物。还提供了制备衍生的阿格拉斯塔丁化合物的方法。
• Protolytic properties of polyamine wasp toxin analogues studied by13C NMR spectroscopy
  作者：Kristian Strømgaard、Lorna Piazzi、Christian A. Olsen、Henrik Franzyk、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1002/mrc.1890

  日期：2006.11

  Acid–base properties of the natural polyamine wasp toxin PhTX‐433 (1) and seven synthetic analogues [PhTX‐343 (2), PhTX‐334 (3), PhTX‐443 (4), PhTX‐434 (5), PhTX‐344 (6), PhTX‐444 (7), and PhTX‐333 (8)], each having four protolytic sites, were characterized by 13C NMR spectroscopy. Nonlinear, multiparameter, simultaneous fit of all chemical shift data obtained from the NMR titration curves yielded

  天然多胺黄蜂毒素 PhTX-433 (1) 和七种合成类似物 [PhTX-343 (2), PhTX-334 (3), PhTX-443 (4), PhTX-434 (5), PhTX 的酸碱特性‐344 (6)、PhTX-444 (7) 和 PhTX-333 (8)]，每个都有四个质子分解位点，通过 13C NMR 光谱进行表征。从 NMR 滴定曲线获得的所有化学位移数据的非线性、多参数、同时拟合产生宏观 pKa 值以及所有不同质子化宏观物种的固有化学位移数据。化学位移数据的分析表明所有四个位点之间存在强相互作用，并提供了化学位移值与质子化状态之间复杂关系的信息。完全质子化形式的去质子化始于多胺部分的中心氨基，这种趋势的程度取决于与侧翼质子化氨基的距离。1–8 的 pKa1 值在 8.2–9.4 的范围内。因此，一些毒素在 pH 和离子强度条件下不完全质子化，用于评估它们与离子型谷氨酸和
• Stromgaard, Kristian; Andersen, Kim; Ruhland, Thomas, Synthesis, 2001, # 6, p. 877 - 884
  作者：Stromgaard, Kristian、Andersen, Kim、Ruhland, Thomas、Krogsgaard-Larsen, Povl、Jaroszewski, Jerzy W.

  DOI：——

  日期：——
• General Synthesis of β-Alanine-Containing Spider Polyamine Toxins and Discovery of <i>Nephila</i> Polyamine Toxins 1 and 8 as Highly Potent Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Simon Lucas、Mette H. Poulsen、Niels G. Nørager、Anne F. Barslund、Tinna B. Bach、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/jm301255m

  日期：2012.11.26

  Certain spiders contain large pools of polyamine toxins, which are putative pharmacological fools awaiting further discovery. Here we present a general synthesis strategy for this class of-toxins and prepare five structurally varied polyamine toxins. Electrophysiological testing at three ionotropic glutamate receptor subtypes reveals that two of these, Nephila polyamine toxins 1 (NPTX-1) and 8 (NPTX-8), comprise intriguing pharmacological activities by having subnanomolar IC50 values at kainate receptors.