1,1-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-pentene | 98955-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-pentene
• 英文别名: 5,5-dimethoxy-4,4-dimethylpent-1-ene；5,5-Dimethoxy-4,4-dimethyl-pent-1-en
• CAS: 98955-46-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: AXNVYAAMJMXYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-pentene 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-benzhydrylidenecyclopropyl)-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  环丙基膦酸酯的改进制备及其在亚芳基环丙烷形成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸亚铜是使用重氮二甲基膦酸二乙酯（DAMP）进行烯烃环丙烷化的高效催化剂。所得的环丙基膦酸酯与芳族羰基化合物进行Wadsworth-Emmons烯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80672-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 acidic resin amberlyst 15H 作用下， 反应 18.0h， 以58%的产率得到1,1-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  改进的二苯基亚甲基环丙烷的制备及其在分子内钯催化的[3 + 2]环加成中的应用

  摘要：

  描述了含有烯烃和炔属受体的二苯基亚甲基环丙烷1和2的合成和分子内钯催化的环加成反应。该策略为某些高度功能化的双环[3.3.0]辛烷系统提供了有用的入口。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00051-9

文献信息

• Visible-Light-Promoted Catalytic Ring-Opening Isomerization of 1,2-Disubstituted Cyclopropanols to Linear Ketones
  作者：Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Nastassia A. Varabyeva、Volha V. Kazlova、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1002/ejoc.202000094

  日期：2020.5.3

  A visible‐light‐promoted acridinium‐catalyzed radical isomerization of 1,2‐disubstituted cyclopropoanols to linear ketones is reported.

  据报道1,2-二取代的环丙醇在可见光促进下的din啶催化的自由基异构化为线性酮。
• Acylation of Five-Membered <i>N</i>-Heteroaromatic Compounds by Ruthenium Carbonyl-Catalyzed Direct Carbonylation at a C−H Bond
  作者：Naoto Chatani、Takahide Fukuyama、Hiroto Tatamidani、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0000628

  日期：2000.6.1

  the C-H bond of five-membered N-heteroaromatic compounds is described. The reaction of imidazoles with CO and olefins in toluene in the presence of a catalytic amount of Ru(3)(CO)(12) results in carbonylation of the C-H bond at the 4-position (adjacent to the sp(2)-nitrogen) of the imidazole ring to give acylated imidazoles in good to high yields. A wide range of olefins can be utilized in the carbonylation

  描述了五元N-杂芳族化合物在CH键上的钌催化羰基化。在催化量的Ru（3）（CO）（12）存在下，咪唑与CO和烯烃在甲苯中反应，导致CH键在4位上羰基化（与sp（2）-氮相邻） ）的咪唑环得到高至高收率的酰化咪唑。在羰基化反应中可以使用多种烯烃，并且在反应条件下各种官能团是相容的。其他五元N-杂芳族化合物（例如吡唑，恶唑和噻唑）也可以用于羰基化反应，并且在所有情况下，羰基化仅发生在与sp（2）氮原子为α的CH键上。五元杂环的反应性对应于这些杂环的共轭酸的pK（a）。底物的pK（a）越高，反应性越高。这表明pK（a）值与底物中的氮原子与钌中心配位的能力有关。底物与催化剂配合物中钌中心的配位是进行羰基化的必要先决条件。
• Preparation of Sunstituted 4-Pentenals
  作者：Kent C. Brannock

  DOI：10.1021/ja01522a057

  日期：1959.7
• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Coupling of Heteroaromatic C−H/CO/Olefins. Regioselective Acylation of the Imidazole Ring
  作者：Naoto Chatani、Takahide Fukuyama、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja953473s

  日期：1996.1.1
• LEWIS, RICHARD T.;MOTHERWELL, WILLIAM B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 5033-5036
  作者：LEWIS, RICHARD T.、MOTHERWELL, WILLIAM B.

  DOI：——

  日期：——