2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐 | 526196-90-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐
• 中文别名: 2-丁基-5-苯并呋喃胺盐酸盐
• 英文名称: 2-n-butyl-5-aminobenzofuran hydrochloride
• 英文别名: 2-butyl-5-benzofuranamine hydrochloride；2-butylbenzofuran-5-amine Hydrochloride；2-butyl-1-benzofuran-5-amine;hydrochloride
• CAS: 526196-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO*ClH
• 分子量: 225.718
• InChiKey: IPNAECRFGLADHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐 在 四丁基溴化铵 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 甲胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  纯化的纯决奈达隆盐酸盐的改进的可扩展路线

  摘要：

  通过2-（-2-丁基-1-苯并呋喃-5-基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）二酮（12）的Friedel-Craft酰化反应，有效合成可得的决奈达隆盐酸盐（2）通过使用伊顿试剂代替诸如AlCl 3或SnCl 4的有害和有毒金属卤化物催化剂，已经开发出了具有高收率和高纯度的4-（3-氯丙氧基）苯甲酸（13）。

  DOI：

  10.1021/op300017v
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-正丁基-5-取代氨基苯并呋喃及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种决奈达隆关键的中间体，涉及到式I所示的决奈达隆中间体，其中R为苄氧羰酰基、叔丁氧羰酰基或9-芴甲氧羰酰基。

  公开号：

  CN101838252B

文献信息

• 决奈达隆合成方法
  申请人：江苏九九久科技股份有限公司

  公开号：CN103450124B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一种决奈达隆合成方法，逐步反应得到4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酸甲酯、4-[3-(二丁基氨基）丙氧基]苯甲酸盐、4-[3-（二丁基氨基）]丙氧基）苯甲酰氯、2-溴己酰氯、对甲氧基乙酰苯胺、3-（2-溴己酰氯)-4羟基乙酰苯胺、N-2-丁基-5-苯并呋喃胺盐酸盐、得到N-[（2-丁基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基）甲磺酰胺、N-[2-丁基-3-[4-[3-(二丁氨基)丙氧基]苯甲酰基]-5-苯并呋喃基]-甲烷磺酰胺、决奈达隆。本发明工艺简便、操作方便，产率高。
• 盐酸决奈达隆关键中间体的制备方法
  申请人：北京华禧联合科技发展有限公司

  公开号：CN105399709A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及一种盐酸决奈达隆关键中间体的制备方法，该方法包括以下步骤：步骤1)2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐与邻苯二甲酸酐在碱性条件下回流反应，对氨基进行保护；步骤2)向伊顿试剂中加入4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酸搅拌反应后，加入中间体1，控温反应，经处理得游离胺，游离胺与草酸成盐得化合物(Ⅳ)5-氨基-2-正丁基-3-[4-(3-二正丁基氨基丙氧基)苯甲酰基]苯并呋喃草酸盐。此方法为一种由2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐为起始原料制备盐酸决奈达隆关键中间体的方法，本发明制备决奈达隆游离胺选择性好，收率较高，操作步骤较少，因此较为适合工业化生产。
• Process for the preparation of dronedarone
  申请人：Gutman Arie

  公开号：US20050049302A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides, according to an aspect thereof, a novel process for the preparation of dronedarone [1] and pharmaceutically acceptable salts thereof. According to a preferred embodiment, the process comprises N-acetylating of p-anisidine or p-phenetidine with acetic anhydride, reacting of the obtained N-(4-alkoxyphenyl)acetamide with 2-bromohexanoyl chloride or bromide in the presence of aluminum chloride or bromide to obtain N-[3-(2-bromohexanoyl)-4-hydroxyphenyl]acetamide [6a], converting the compound [6a] into 2-butyl-5-benzofuranamine hydrochloride [12a] and subsequently converting [12a] into [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof. In accordance with another aspect of this invention, there are provided novel intermediates, inter alia the novel compounds [6a] and [12a]. The novel intermediates of the present invention are stable, solid compounds, obtainable in high yields, which can be easily purified by crystallization and stored for long periods of time.

  本发明提供了一种制备多吡咯酮[1]及其药学上可接受的盐的新工艺。根据一种优选实施方式，该工艺包括用乙酸酐对对甲氨基苯或对苯乙胺进行N-乙酰化，将得到的N-(4-烷氧基苯基)乙酰胺与2-溴已酰氯或溴在铝氯化物或溴化铝的存在下反应，得到N-[3-(2-溴已酰)-4-羟基苯基]乙酰胺[6a]，将化合物[6a]转化为2-丁基-5-苯并呋喃胺盐酸盐[12a]，随后将[12a]转化为[1]或其药学上可接受的盐。根据本发明的另一方面，还提供了新的中间体，其中包括新的化合物[6a]和[12a]。本发明的新中间体是稳定的固体化合物，可以高产率地得到，并且可以通过结晶轻松纯化并长时间储存。
• Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 677-681
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7312345B2
  申请人：——

  公开号：US7312345B2

  公开（公告）日：2007-12-25