Benzyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate | 1180001-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1180001-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BNFRENWLSLARMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate 、 磷酸二丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的SN 2型开环与有机磷酸合成2-氨基磷酸酯

  摘要：

  通过各种N-保护的或游离的氮丙啶的S N 2型开环反应以区域特异性和/或对映体特异性的方式实现磷酸2-氨基磷酸酯的合成。还开发了一种一锅两步的方法，无需分离氮丙啶中间体即可直接从烯烃获得2-氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01302
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性电化学还原交叉偶联

  摘要：

  开发了一种电化学驱动的镍催化的芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性还原交叉偶联，提供了具有优异E选择性的对映体富集的 β-芳基高烯丙胺。这种电解还原策略在没有异质金属还原剂和牺牲阳极的情况下进行，通过在未分割的电池中采用恒流电解，并以三乙胺作为终端还原剂。该反应具有条件温和、立体控制显着、底物范围广、官能团相容性优异的特点，这从生物活性分子的后期功能化就可以看出。机理研究表明，这种转化符合立体收敛机制，其中氮丙啶通过亲核卤化物开环过程被激活。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12869

文献信息

• Nucleophilic ring opening of aziridines with amines under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Yi-Yong Huang、Zong-Chao Lv、Xing Yang、Zhao-Lei Wang、Xiao-Xue Zou、Zhen-Ni Zhao、Fei Chen

  DOI：10.1039/c6gc03144g

  日期：——

  The aza-addition of aziridines for vicinal-diamines was firstly disclosed under catalyst- and solvent-free conditions. Various aryl, alkyl and meso-bicyclic aziridines with a Ts-protecting group were tolerated, and aromatic amine-nucleophiles containing...

  首先公开了在无催化剂和无溶剂条件下氮丙啶对邻位二胺的氮杂加成。可以耐受具有Ts保护基的各种芳基，烷基和内双环氮丙啶，并且含有...
• Combined Synthetic, Spectroscopic, and Computational Insights Into a General Method for Photosensitized Alkene Aziridination
  作者：Alana Rose Meyer、Mihai V. Popescu、Arindam Sau、Niels H. Damrauer、Robert S. Paton、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acscatal.4c03167

  日期：2024.8.16

  of multiple methods with varying reaction conditions. Herein, we report a photocatalytic method for the aziridination of olefins that operates with a wide range of N-substituted nitrene precursors. A combination of synthetic, spectroscopic, and computational data is consistent with a mechanism involving the photocatalytic generation of triplet nitrene intermediates. The effectiveness of 4DPAIPN as a

  氮丙啶是合成化学的重要目标，并且已经报道了许多涉及烯烃与氮宾对烯烃进行氮丙啶化的方法。然而，一般而言，氮宾转移反应针对有限范围的氮宾前体进行了优化，并且具有一系列N-取代基的结构多样的氮丙啶的合成需要应用具有不同反应条件的多种方法。在此，我们报道了一种用于烯烃氮丙啶化的光催化方法，该方法可与多种N-取代氮烯前体一起使用。合成、光谱和计算数据的组合与涉及光催化生成三线态氮烯中间体的机制一致。 4DPAIPN 作为该过程的光催化剂的有效性可以归因于其超长的寿命，而不是其孤立的激发态能量或氧化还原特性。
• A practical regioselective ring-opening of activated aziridines with organoalanes
  作者：Ferruccio Bertolini、Simon Woodward、Stefano Crotti、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.081

  日期：2009.8

  The regioselective ring-opening of N-protected 2-phenylaziridines is accomplished by the addition of organoalanes in dichloromethane. With this simple method it is possible to introduce alkyl, alkenyl and alkynyl substituents at the benzylic position of the phenylaziridine to give the corresponding beta-phenyl-beta-substituted amines, as useful precursors for intramolecular hydroaminations, in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.