1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1R-1H-β-carboline | 374927-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1R-1H-β-carboline
• 英文别名: (R)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 374927-85-2
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O
• 分子量: 444.576
• InChiKey: HACSKKCXYKBZSG-PLTNMMHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1R-1H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-9H-pyrrolo-[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler和Winterfeldt反应合成光学纯的吡咯并喹诺酮

  摘要：

  通过R -1萘-1-基乙胺与67％的de The的手性色胺的不对称Pictet-Spengler反应合成了取代的2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉的非对映异构体S，R -β-咔啉可通过用TFA处理转化为R，R形式。光学纯的吡咯并喹诺酮是由β-咔啉的Winterfeldt氧化得到的，没有差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02147-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(1R-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1R-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler和Winterfeldt反应合成光学纯的吡咯并喹诺酮

  摘要：

  通过R -1萘-1-基乙胺与67％的de The的手性色胺的不对称Pictet-Spengler反应合成了取代的2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉的非对映异构体S，R -β-咔啉可通过用TFA处理转化为R，R形式。光学纯的吡咯并喹诺酮是由β-咔啉的Winterfeldt氧化得到的，没有差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02147-0

文献信息

• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]
• US6635638B2
  申请人：——

  公开号：US6635638B2

  公开（公告）日：2003-10-21
• US6818646B2
  申请人：——

  公开号：US6818646B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• Synthesis of optically pure pyrroloquinolones via Pictet–Spengler and Winterfeldt reactions
  作者：Weiqin Jiang、Zhihua Sui、Xin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02147-0

  日期：2002.12

  Diastereomers of substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolines were synthesized via asymmetric Pictet–Spengler reaction of the chiral tryptamine derived from R-1-naphthalen-1-yl-ethylamine with 67% of d.e. The S,R-β-carboline can be converted to the R,R form by treating with TFA. Optically pure pyrroloquinolones were obtained from Winterfeldt oxidation of the β-carbolines without epimerization.

  通过R -1萘-1-基乙胺与67％的de The的手性色胺的不对称Pictet-Spengler反应合成了取代的2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉的非对映异构体S，R -β-咔啉可通过用TFA处理转化为R，R形式。光学纯的吡咯并喹诺酮是由β-咔啉的Winterfeldt氧化得到的，没有差向异构化。