3-bromo-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]benzamide | 93669-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]benzamide
• 英文别名: 3-bromo-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)benzamide
• CAS: 93669-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₃O
• mdl: MFCD01328153
• 分子量: 308.178
• InChiKey: XZCCNNHZNYRVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  46.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]benzamide 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三叔丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以70%的产率得到N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-3-(2-phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] BENZAMIDE ET COMPOSÉS DE NICOTINAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供苯甲酰胺和烟酰胺化合物以及这些化合物的药用。这些化合物可用于治疗，例如，血液肿瘤等血液肿瘤（如白血病）。本发明的优选化合物包含苯乙炔基团以及连接到苯甲酰胺或烟酰胺化合物的胺基杂环基团或杂芳基团。

  公开号：

  WO2015100322A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)咪唑 在 镍 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶抑制剂和降压药。1. N-[（（1H-咪唑-1-基）烷基]芳基酰胺和N-[（1H-1,2,4-三唑-1-基）烷基]芳基酰胺。

  摘要：

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/jm00154a017

文献信息

• Benzamide and nicotinamide compounds and methods of using same
  申请人：Onco Tartis Inc.

  公开号：US10208032B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present disclosure provides benzamide and nicotinamide compounds and pharmaceutical uses of the compounds. The compounds can be used to treat, for example, cancers such hematopoietic cancers (e.g., leukemia). The preferred compounds of the invention contain a phenylethynyl moiety as well as an amine-based heterocyclyl or heteroaryl moiety attached to the benzamide or nicotinamide compound.

  本公开提供了苯甲酰胺和烟酰胺化合物及其药物用途。这些化合物可用于治疗癌症，例如造血癌症（如白血病）。本发明的优选化合物含有苯乙炔基以及连接到苯甲酰胺或烟酰胺化合物上的胺基杂环或杂芳基。
• WRIGHT, W. B. ,, JR.;PRESS, J. B.
  作者：WRIGHT, W. B. ,, JR.、PRESS, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• BENZAMIDE AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Oncotartis Inc.

  公开号：EP3087051B1

  公开（公告）日：2020-07-15
• Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 1. N-[(1H-imidazol-1-yl)alkyl]aryl amides and N-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]aryl amides
  作者：William B. Wright、Jeffery B. Press、Peter S. Chan、Joseph W. Marsico、Margie F. Haug、Judy Lucas、Jess Tauber、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00154a017

  日期：1986.4

  formation. The most interesting thromboxane synthetase inhibitors prepared were 4-chloro-, 4-(trifluoromethyl)-, and 4-bromobenzamide derivatives of (1H-imidazol-1-yl)alkylamines with C5-C8 alkyl chains separating the heterocycle from the amide moiety, while the most active antihypertensive agents were 3- or 4-chloro-, -bromo, or -(trifluoromethyl)benzamides with C3 alkyl chains. The best thromboxane

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。
• [EN] BENZAMIDE AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] BENZAMIDE ET COMPOSÉS DE NICOTINAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ONCOTARTIS INC

  公开号：WO2015100322A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present disclosure provides benzamide and nicotinamide compounds and pharmaceutical uses of the compounds. The compounds can be used to treat, for example, cancers such hematopoietic cancers (e.g., leukemia). The preferred compounds of the invention contain a phenylethynyl moiety as well as an amine-based heterocyclyl or heteroaryl moiety attached to the benzamide or nicotinamide compound.

  本公开提供苯甲酰胺和烟酰胺化合物以及这些化合物的药用。这些化合物可用于治疗，例如，血液肿瘤等血液肿瘤（如白血病）。本发明的优选化合物包含苯乙炔基团以及连接到苯甲酰胺或烟酰胺化合物的胺基杂环基团或杂芳基团。