1-chloro-5-phenylpentan-3-one | 65303-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-5-phenylpentan-3-one
• CAS: 65303-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: JGJZYCJCGRMDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-5-phenylpentan-3-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-phenethyl-2-vinyloxetane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(II) triflate 、 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-chloro-5-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷氧基自由基对环烷醇的电化学解构氯化反应。

  摘要：

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03652

文献信息

• Catalytic Ring Expansion of Vinyl Oxetanes: Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans Using Chiral Counterion Catalysis
  作者：Boying Guo、Gregg Schwarzwalder、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201201367

  日期：2012.6.4

  Acid Showdown! The first catalytic ring expansion of vinyl oxetanes to 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans is described. Copper(II) triflate emerged as the best catalyst for this new transformation, which has broad scope as demonstrated by the eighteen examples included. The symmetric vinyl oxetane substrate can be asymmetrically desymmetrized when using either chiral Lewis or Brønsted acids as catalysts.

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。
• Regioselective Synthesis of Carbonyl-Containing Alkyl Chlorides via Silver-Catalyzed Ring-Opening Chlorination of Cycloalkanols
  作者：Feng-Qing Huang、Jian Xie、Jian-Guo Sun、Yue-Wei Wang、Xin Dong、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03649

  日期：2016.2.19

  A novel and regioselective approach to carbonyl-containing alkyl chlorides via silver-catalyzed ring-opening chlorination of cycloalkanols is reported. Concurrent C(sp3)–C(sp3) bond cleavage and C(sp3)–Cl bond formation efficiently occur with good yields under mild conditions, and the chlorinated products are readily transformed into other useful synthetic intermediates and drugs. The reaction features

  据报道，通过银催化的环烷醇的开环氯化反应，对含羰基的烷基氯化物有一种新颖的区域选择性方法。C（sp 3）–C（sp 3）键的裂解和C（sp 3）–Cl键的形成同时发生，在温和的条件下，收率很高，而且氯化产物易于转化为其他有用的合成中间体和药物。该反应具有完全的区域选择性，高效率和优异的实用性。
• US4038396A
  申请人：——

  公开号：US4038396A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US4060630A
  申请人：——

  公开号：US4060630A

  公开（公告）日：1977-11-29
• Z-Selective ring opening of vinyl oxetanes with dialkyl dithiophosphate nucleophiles
  作者：B. Guo、J. T. Njardarson

  DOI：10.1039/c3cc46660d

  日期：——

  Dialkyl dithiophosphates selectively ring open vinyl oxetanes in excellent yields under mild reaction conditions to form useful allylic thiophosphate products with high Z-selectivity.

  在温和的反应条件下，二烷基二硫代磷酸盐能选择性地开环烯基环氧乙烷，以优异的产率生成具有高度Z-选择性的有用的烯丙基硫代磷酸酯产物。