9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-2,3,6,7-dianhydride | 1580497-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-2,3,6,7-dianhydride
• 英文别名: 1,11-Dimethyl-6,16-dioxahexacyclo[9.9.2.02,10.04,8.012,20.014,18]docosa-2(10),3,8,12(20),13,18-hexaene-5,7,15,17-tetrone；1,11-dimethyl-6,16-dioxahexacyclo[9.9.2.02,10.04,8.012,20.014,18]docosa-2(10),3,8,12(20),13,18-hexaene-5,7,15,17-tetrone
• CAS: 1580497-20-6
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: NQNOFXZCLZTNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340-355 °C
• 沸点：
  643.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-2,3,6,7-dianhydride 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 配位球工程：吡啶笼、喹啉碗和结合一或两个富勒烯的杂配药丸

  摘要：

  富勒烯及其衍生物具有巨大的技术意义。合成的获取和应用仍然受到繁琐的纯化协议、特殊的溶解度和对区域选择性衍生化的有限控制的阻碍。我们提出了一种基于新的低分子量结合基序的模块化自组装系统，附加两个不同空间需求的钯 (II) 配位单元，以形成 [Pd2L14]4+ 笼或前所未有的 [Pd2L23 (MeCN)2]4+ 碗（L1 = 吡啶基，L2 = 喹啉基供体）。前者用作 C60 的选择性诱导拟合受体。后者，由于其更开放的结构，还允许结合 C70 和富勒烯衍生物。通过仅暴露结合客体表面的一小部分，碗充当富勒烯保护基团来控制功能化，正如蒽的单加成所证明的那样。以分级方式，发现空间要求低的二羧酸酯将成对的碗桥连成丸状二聚体，能够承载两个富勒烯。主体允许将结合的富勒烯转移到各种有机溶剂中，从而扩展了可能的衍生化和加工方法的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02207
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dimethyl-9,10-ethano-9,10-dihydro-2,3,6,7-tetrahydroxy-anthracene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-2,3,6,7-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  膜厚和物理老化对基于微孔的基于蒽蒽的聚酰亚胺“固有”气体渗透性能的影响

  摘要：

  由相同的原料合成了两种基于乙基蒽的二酐9,10-二甲基乙基蒽-2,3,6,7-四羧酸酐（EA-DA）及其更灵活的含二苯并二恶烷的衍生物（EAD-DA）9 1,10-二甲基-乙蒽-2,3,6,7-四醇，用于通过与3,3'-二甲基萘啶（DMN）的一锅缩聚反应制备双环本征微孔聚酰亚胺（PIM-PIs）。所得的有机可溶性聚酰亚胺EA-DMN和EAD-DMN在高达300°C的温度下具有热稳定性，并具有良好的机械性能，拉伸强度分别为55和63 MPa，断裂伸长率分别为15％和30％。EA-DMN和EAD-DMN聚酰亚胺的Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积为720和800 m 2 g –1， 分别。新鲜的薄膜显示出令人鼓舞的气体分离性能，具有很高的气体渗透率和适中的气体对选择性，两者都强烈依赖于薄膜的厚度。在这项研究中获得的结果更加揭示了膜厚度和物理老化对更快获得高自由体积PI

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.7b02556

文献信息

• DIANHYDRIDES, POLYIMIDES DERIVED FROM BISCATECOL, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USE
  申请人：King Abdullah University of Science and Technology

  公开号：US20180371168A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure provides for a multi-anhydride, a polyimide, a method of making a dianhydride, a method making a multi-anhydride, a method of making a polyimide, and the like.

  本公开提供一种多酐酸酐、一种聚酰亚胺、一种制备二酐酸酐的方法、一种制备多酐酸酐的方法、一种制备聚酰亚胺的方法等。
• Tunable Fullerene Affinity of Cages, Bowls and Rings Assembled by Pd ^II Coordination Sphere Engineering
  作者：Bin Chen、Shinnosuke Horiuchi、Julian J. Holstein、Jacopo Tessarolo、Guido H. Clever

  DOI：10.1002/chem.201903317

  日期：2019.11.22

  is a challenging task. We show that the introduction of steric stress around the coordination environment of square-planar PdII cations and bis-monodentate nitrogen donor ligands allows to control the size and shape of the assembled product, from [Pd2 L4 ] cages over [Pd2 L3 ] bowl-shaped structures to [Pd2 L2 ] rings. Therefore, banana-shaped ligand backbones were equipped with pyridines, two different

  对于金属介导的主体化合物，开发减少对称性并以非统计方式引入多种功能的策略是一项艰巨的任务。我们显示，围绕方形平面PdII阳离子和双单齿氮供体配体的配位环境周围引入空间应力，可以控制组装产品的尺寸和形状，从[Pd2 L4]笼笼到[Pd2 L3]碗形形结构[Pd2 L2]环。因此，香蕉形的配体主链配备有吡啶，两种不同的喹啉异构体和a啶，后三种通过退火的苯环上的氢取代基引起空间拥挤。通过NMR光谱研究了四种最终宿主对C60和C70富勒烯结合的不同行为，并与结构差异有关，质谱和单晶X射线衍射。发现基于吡啶，6-喹啉或3-喹啉供体的三个笼子结合C60，C70或根本不结合富勒烯。
• A highly permeable polyimide with enhanced selectivity for membrane gas separations
  作者：Yulia Rogan、Richard Malpass-Evans、Mariolino Carta、Michael Lee、Johannes C. Jansen、Paola Bernardo、Gabriele Clarizia、Elena Tocci、Karel Friess、Marek Lanč、Neil B. McKeown

  DOI：10.1039/c4ta00564c

  日期：——

  Introducing the highly rigid ethanoanthracene unit into polyimides of intrinsic microporosity provides an impressive enhancement of gas selectivity by molecular sieving.

  将高刚性的乙烯基蒽单元引入具有固有微孔性的聚酰亚胺中，通过分子筛分实现了气体选择性的显著提高。
• Effect of Film Thickness and Physical Aging on “Intrinsic” Gas Permeation Properties of Microporous Ethanoanthracene-Based Polyimides
  作者：Xiaohua Ma、Ingo Pinnau

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b02556

  日期：2018.2.13

  Two ethanoanthracene-based dianhydrides, 9,10-dimethylethanoanthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic anhydride (EA-DA) and its more flexible dibenzodioxane-containing derivative (EAD-DA), were synthesized from the same starting material, 9,10-dimethyl-ethanoanthracene-2,3,6,7-tetraol, and used for the preparation of bicyclic intrinsically microporous polyimides (PIM-PIs) by one-pot polycondensation reaction

  由相同的原料合成了两种基于乙基蒽的二酐9,10-二甲基乙基蒽-2,3,6,7-四羧酸酐（EA-DA）及其更灵活的含二苯并二恶烷的衍生物（EAD-DA）9 1,10-二甲基-乙蒽-2,3,6,7-四醇，用于通过与3,3'-二甲基萘啶（DMN）的一锅缩聚反应制备双环本征微孔聚酰亚胺（PIM-PIs）。所得的有机可溶性聚酰亚胺EA-DMN和EAD-DMN在高达300°C的温度下具有热稳定性，并具有良好的机械性能，拉伸强度分别为55和63 MPa，断裂伸长率分别为15％和30％。EA-DMN和EAD-DMN聚酰亚胺的Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积为720和800 m 2 g –1， 分别。新鲜的薄膜显示出令人鼓舞的气体分离性能，具有很高的气体渗透率和适中的气体对选择性，两者都强烈依赖于薄膜的厚度。在这项研究中获得的结果更加揭示了膜厚度和物理老化对更快获得高自由体积PI
• Pd(II) Coordination Sphere Engineering: Pyridine Cages, Quinoline Bowls, and Heteroleptic Pills Binding One or Two Fullerenes
  作者：Bin Chen、Julian J. Holstein、Shinnosuke Horiuchi、Wolf G. Hiller、Guido H. Clever

  DOI：10.1021/jacs.9b02207

  日期：2019.6.5

  peculiar solubility, and limited control over regioselective derivatization. We present a modular self-assembly system based on a new low-molecular-weight binding motif, appended by two palladium(II)-coordinating units of different steric demands, to either form a [Pd2L14]4+ cage or an unprecedented [Pd2L23(MeCN)2]4+ bowl (with L1 = pyridyl, L2 = quinolinyl donors). The former was used as a selective induced-fit

  富勒烯及其衍生物具有巨大的技术意义。合成的获取和应用仍然受到繁琐的纯化协议、特殊的溶解度和对区域选择性衍生化的有限控制的阻碍。我们提出了一种基于新的低分子量结合基序的模块化自组装系统，附加两个不同空间需求的钯 (II) 配位单元，以形成 [Pd2L14]4+ 笼或前所未有的 [Pd2L23 (MeCN)2]4+ 碗（L1 = 吡啶基，L2 = 喹啉基供体）。前者用作 C60 的选择性诱导拟合受体。后者，由于其更开放的结构，还允许结合 C70 和富勒烯衍生物。通过仅暴露结合客体表面的一小部分，碗充当富勒烯保护基团来控制功能化，正如蒽的单加成所证明的那样。以分级方式，发现空间要求低的二羧酸酯将成对的碗桥连成丸状二聚体，能够承载两个富勒烯。主体允许将结合的富勒烯转移到各种有机溶剂中，从而扩展了可能的衍生化和加工方法的范围。