methyl 6-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 131210-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthalenecarboxylate；methyl 6-fluoro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 131210-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: SGRAXXVFWYXSGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 高氯酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-氟-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINO-4-CARBAMOYL-PYRAZOLE COMPOUNDS AS SELECTIVE AND IRREVERSIBLE T790M OVER WT-EGFR KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS 5-AMINO-4-CARBAMOYL-PYRAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS SÉLECTIFS ET IRRÉVERSIBLES DE T790M SUR LA KINASE WT-EGFR, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物，包括含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及该化合物的用途。

  公开号：

  WO2016008411A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 6-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型季胍盐基相转移催化剂对芳烃的催化对映选择性亲核加成

  摘要：

  由于芳炔的生成方法温和，在合成化学中得到了广泛的应用。然而，用芳烃实现不对称有机催化反应仍然是一个艰巨且罕见的挑战，主要是因为这些中性和瞬态物质往往会自发猝灭。为了解决这个问题，设计了一种固液相转移策略，其中芳炔的生成速度可以通过原位生成的氟化物基手性相转移催化剂来控制。在这项研究中，我们利用基于氨基酰胺的胍盐QG •X，提出了一种涉及芳烃的催化对映选择性亲核加成反应。此外，我们证明了该反应与各种芳烃和环状/无环β-酮酰胺的广泛相容性，从而产生具有良好立体选择性的多种α-芳基季立体中心。机理研究发现，在QG ·X 和 CsF 之间的离子交换过程中，手性分子内阳离子-阴离子对和 HF 可能参与亲核试剂活化和芳基生成。此外，DFT 计算表明，观察到的高水平对映选择性可归因于空间排斥以及催化剂和底物之间累积的非共价相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09594

文献信息

• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Bench‐Stable <i>S</i> ‐(Monofluoromethyl)sulfonium Salts: Highly Efficient <i>C</i> ‐ and <i>O</i> ‐Regioselective Monofluoromethylation of 1,3‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Wen‐Bing Qin、Jian‐Jian Liu、Zhongyan Huang、Xin Li、Wei Xiong、Jia‐Yi Chen、Guo‐Kai Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000998

  日期：2020.9.30

  Novel bench‐stable S‐(monofluoromethyl)‐S‐phenyl‐S‐(2,4,6‐trialkoxyphenyl)sulfonium salts were readily prepared for C‐ and O‐regioselective monofluoromethylation of 1,3‐dicarbonyl compounds in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  新型稳定的S-（单氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）ulf盐易于制备，可用于1,3-二羰基化合物的C和O区域选择性单氟甲基化在温和的反应条件下。
• Substituted semicarbazone arthropodicides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05182303A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  Certain substituted semicarbazones, including all geometric and stereoisomers thereof, agricultural compositions containing them and their use as arthropodicides.

  某些取代的半胱氨酮，包括其所有的几何和立体异构体，农业组合物以及它们作为节肢动物杀虫剂的用途。
• Substituted semicarbazone arthropodicieds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05428027A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Certain substituted semicarbazones, including all geometric and stereoisomers thereof, agricultural compositions containing them and their use as arthropodicides.

  某些取代的半胱氨酮，包括其所有几何和立体异构体，以及包含它们的农业组合物和它们作为节肢动物杀虫剂的用途。
• SUBSTITUTED SEMICARBAZONE ARTHROPODICIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0452406A1

  公开（公告）日：1991-10-23