2-propylbuta-2,3-dien-1-ol | 25409-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propylbuta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-propyl-buta-1,2-dien；3-Hydroxymethyl-hexadien-(1.2)；2-n-Propyl-butadien-2,3-ol-1
• CAS: 25409-01-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: BQCCYSGNJUTAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylbuta-2,3-dien-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(bromomethyl)hexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Gelin,S. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 267, p. 250 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-vinylidenepentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到2-propylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  控制Pd（0）催化2-（2'，3'-烯基）丙二酸酯与有机卤化物的偶合环化反应中的区域选择性。

  摘要：

  在Pd（0）催化的2-（2'，3'-烯基）丙二酸酯与有机卤化物的偶合偶联环化中的区域选择性取决于两个底物的空间和电子效应。通过控制反应条件，可以调节该反应的区域选择性。在条件A和B下，反应得到乙烯基环丙烷衍生物，而在条件C和D下，反应以高度选择性的方式得到环戊烯衍生物。在类似条件下，1-烯基卤化物倾向于形成更多的三元环状产物。在丙二烯部分和芳基卤化物的2'-位上增加的空间位阻有利于五元环状产物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0108616

文献信息

• Highly Selective Palladium-Catalyzed Hydroborylative Carbocyclization of Bisallenes to Seven-Membered Rings
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Binh Khanh Mai、Sara Palazzotto、Youai Qiu、Arnar Gudmundsson、Alexander Ricke、Fahmi Himo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.8b08708

  日期：2018.10.31

  A highly selective palladium-catalyzed hydroborylative carbocyclization of bisallenes to afford seven-membered rings has been established. This ring-closing coupling reaction showed good functional group compatibility with high chemo- and regioselectivity, as seven-membered ring 3 was the only product obtained. The extensive use of different linkers, including nitrogen, oxygen, malononitrile, and malonate

  已经建立了高选择性钯催化的双丙二烯的硼氢化碳环化以提供七元环。这种闭环偶联反应显示出良好的官能团兼容性和高化学和区域选择性，因为七元环 3 是唯一获得的产物。不同接头的广泛使用，包括氮、氧、丙二腈和丙二酸，表明该方法具有广泛的底物范围。通过用醛捕获主要的烯丙基硼化合物实现一锅级联反应，通过形成新的 CC 键提供非对映异构纯醇和季碳中心。还介绍了全面的机械 DFT 调查。计算表明，该反应通过来自 Pd(0)-烯烃络合物的协同氢化钯化途径进行，而不是通过涉及特定氢化钯物质的途径进行。由于 Thorpe-Ingold 效应，侧链烯烃的配位以及在桥中引入合适的取代基显着加速了反应。
• Highly Selective Construction of Seven-Membered Carbocycles by Olefin-Assisted Palladium-Catalyzed Oxidative Carbocyclization-Alkoxycarbonylation of Bisallenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201608247

  日期：2016.11.7

  An olefin‐assisted palladium‐catalyzed oxidative carbocyclization–alkoxycarbonylation of bisallenes to afford seven‐membered carbocycles has been established. This dehydrogenative coupling reaction showed excellent substrate scope and functional group compatibility. The reaction exhibited high chemo‐ and regioselectivity, and ester 3 was the only product obtained. The olefin unit has been proven to

  建立了烯烃辅助的钯催化双碳烯的氧化碳环化-烷氧羰基化反应，以提供七元碳环。该脱氢偶联反应显示出优异的底物范围和官能团相容性。该反应显示出高的化学和区域选择性，并且酯3是唯一获得的产物。已经证明在反应过程中烯烃单元是必不可少的。此外，分子内的氧化偶联表明反应是通过（π-烯丙基）钯中间体进行的。
• Gelin,R.; Albrand,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 282, p. 847 - 848
  作者：Gelin,R.、Albrand,M.

  DOI：——

  日期：——
• Gelin,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4146 - 4152
  作者：Gelin,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Control of Regioselectivity in Pd(0)-Catalyzed Coupling−Cyclization Reaction of 2-(2‘,3‘-Allenyl)malonates with Organic Halides
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Shimin Zhao、Hairong Hou

  DOI：10.1021/jo0108616

  日期：2002.5.1

  in the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization of 2-(2',3'-allenyl)malonates with organic halides is determined by the steric and electronic effects of both substrates. By deliberate control of the reaction conditions, the regioselectivity of this reaction can be tuned. With conditions A and B, the reaction afforded vinylic cyclopropane derivatives, while with conditions C and D, the reaction afforded

  在Pd（0）催化的2-（2'，3'-烯基）丙二酸酯与有机卤化物的偶合偶联环化中的区域选择性取决于两个底物的空间和电子效应。通过控制反应条件，可以调节该反应的区域选择性。在条件A和B下，反应得到乙烯基环丙烷衍生物，而在条件C和D下，反应以高度选择性的方式得到环戊烯衍生物。在类似条件下，1-烯基卤化物倾向于形成更多的三元环状产物。在丙二烯部分和芳基卤化物的2'-位上增加的空间位阻有利于五元环状产物的形成。